BIC IV (12.2.2008)

PROVA SCRITTA DI BIOLOGIA E CHIMICA
classe: 4 F, 4G e 4H
12 febbraio 2008
nome: ..................................................................................................
Risposte a matita o non comprensibili non vengono conteggiate.
Le risposte alle domande dovranno essere concise, chiare e il linguaggio il più rigoroso possibile.
Risposte evasive, poco chiare e contenenti errori d’italiano verranno penalizzate!
Il testo delle domande è messo in carattere italico (corsivo).
Un escursionista sale fino alla capanna Margherita del Monte Rosa ad una quota di 4554m.
All’arrivo in capanna, il nostro escursionista accusa forti emicranie e spossatezza.
Un medico presente lo visita e controlla il pH del sangue.
Il pH del sangue è regolato attraverso un complesso meccanismo omeostatico. Dal punto di vista chimico, ad esso
concorrono principalmente tre sistemi tampone:
1. diidrogenfosfato (H2PO4-) – idrogenfosfato (HPO42-)
2. acido carbonico (H2CO3) - idrogencarbonato (HCO3-)
3. proteine - anioni proteinato
Il pH del sangue arterioso in condizioni normali è pari a 7,41 e le costanti Ka dell’acido fosforico e dell’acido
carbonico a 37° C sono rispettivamente 6,3x10-8 e 7,9x10-7 .
Domanda 1 [5]
In queste condizioni , quale tra i sistemi 1 e 2, ha il potere tamponante maggiore per ovviare ad una variazione del
valore del pH? Motiva bene la tua risposta.
Il pKa dell’acido fosforico vale 7,2 , quello dell’acido carbonico 6,1. Il sistema tampone più efficace è quello che ha
il pKa più vicino possibile a quello del pH del sangue poiché sono presenti l’acido e la base coniugata in
concentrazioni non irrilevanti. Il sistema con maggiore potere tamponante è quindi il tampone fosfato.
Il medico rileva che il pH dell’escursionista è arrivato al valore di 7,5.
Domanda 2 [5]
Considerando il solo tampone 2 calcola il rapporto delle concentrazioni delle due specie chimiche coinvolte in
queste condizioni.
log cb/ca = pH – pKa = 7,5 – 6,1 = 1,4
cb/ca = 101,4 = 25
-1-
Il medico consiglia all’escursionista di mangiare alcuni bastoncini di cereali e di coricarsi.
L’etichetta sull’imballaggio indica che un bastoncino (26g) contiene:
- 20 g di carboidrati di cui 9 g sono di maltosio
- 0,5 g di lipidi di cui 0,12 g di acidi grassi saturi
- 1,5 g di proteine
- 1 g di fibre alimentari
- 0,1 g di Na+
- 0,1 g di NaCl
- 0,005 g di vitamina C
- il resto è acqua e altri sali minerali
Quella che segue è la struttura del maltosio
Carbonio
glicosidico
OH
O
HO
HO
OH
1
OH
4
O
O HO
OH
OH
Per essere assimilato il maltosio deve essere scisso nelle due unità di glucosio
Domanda 3
[40]
a) Indica la configurazione assoluta (R,S) del carbonio anomerico e del carbonio glicosidico del
maltosio.
Sia il carbonio glicosidico che il carbonio anomerico hanno configurazione R.
b) Come si chiama il processo di scissione del maltosio?
Idrolisi
c) Quali prodotti si formano? Indica il nome completo delle loro forme cicliche.
Si forma un miscuglio di α e β D-glucopiranosio.
d) Disegna la loro struttura in proiezione di Haworth.
CH2OH
CH2OH
O
H
H
H
OH OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
α-D-gluocopiranosio
OH OH
H
H
H
OH
β-D-gluocopiranosio
-2-
e) A partire da uno di questi monosaccaridi scrivi un meccanismo di reazione plausibile che porti
alla formazione dello zucchero in forma di aldoso (catena aperta).
CHO
CH2OH
HO
H
OH
H
H
OH
O
H
CH2OH
O H
H
H
HO
OH
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
α-D-gluocopiranosio
f)
OH
CH2OH
Se la configurazione assoluta del carbonio acetalico nel maltosio cambiasse, avremmo gli enzimi
necessari per scinderlo nei rispettivi monosaccaridi? Motiva la risposta.
Se la configurazione del carbonio glicosidico fosse S non potremmo assimilarlo nell’alimentazione
poiché non abbiamo l’enzima (β-glucosidasi) in grado di scindere il legame glicosidico.
Con riferimento ai lipidi nei bastoncini ai cereali.
Domanda 4 [10]
a) Come si possono emulsionare in modo stabile i grassi nella miscela non ancora cotta?
I fosfolipidi, come ad esempio le lecitine, sono molto utilizzati come emulsionanti alimentari.
b) I trigliceridi insaturi quale configurazione avranno?
In natura hanno doppi legami con configurazione cis.
c) Disegna un trigliceride polinsaturo.
O
H2C
O
HC
O
O
O
H2C O
-3-
Formule
Acido forte
pH = − log Ca
Base forte
pH = 14 + log Cb
Acido debole
pH =
Base debole
pH = 7 +
Tampone
1
2
pKa −
1
2
1
2
log Ca
pKa +
pH = pKa + log
1
2
Cb
Ca
-4-
log Cb