Esercizi Tesoro per CTF
A:CTF
101 Trasformare il 3-metil-2-esene in 2-metossi -3-metilesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
102 Trasformare il 3-metil-1-pentene in 2,3-dicloro-3-metilpentano.
103 Trasformare l’1-fenilbutano in acido benzoico.
104 Trasformare il benzene in 4-nitroclorobenzene.
105 Scrivere la reazione fra 3-fenil-1-butene e soluzione acquosa di cloro. Individuare i possibili isomeri sterici.
106 Trasformare il propano in propene.
107 Trasformare l’ 1-butene in 2-butino. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
108 Trasformare il 5-metil-1-eptene nel 3-metil-4-cloro-3-eptanolo. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
109 Trasformare il toluene in acido 4-metilbenzoico.
110 Trasformare l’1-butene in 3-esino. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
111 Scrivere la reazione fra 1-fenilpropano e N-bromosuccinimmide a caldo individuando gli eventuali isomeri sterici.
112 Scrivere tutti i prodotti di monoalogenazione del 2,5-dimetilesano per trattamento con bromo in presenza di luce
ultravioletta. Individuare tutti gli eventuali isomeri sterici.
113 Trasformare il 3-metil-2-eptene in 3-metil-2-eptanone. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
114 Scrivere la reazione fra 2,4-esadiene e HCl. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
115 Scrivere la reazione di idratazione in presenza di acido solforico del 4-fenil-1-pentene. Individuare i possibili isomeri sterici
di reagenti e prodotti.
116 Scrivere la reazione fra 2-fenilpropano e N-bromosuccinimmide a caldo.
117 Scrivere la reazione fra 2,4-esadiene e bromo. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
118 Trasformare il 2-butene in acido acetico.
119 Trattando il benzoato di fenile con miscela solfonitrica, quale dei due anelli benzenici verrà nitrato più facilmente?
120 Scrivere l’ozonolisi del 2-fenil-3-metil-2-butene.
121 Trasformare il feniletano in 1-etil-4-propilbenzene.
122 Trasformare il 3-metil-1-esene in 1-iodio-3-metilesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
123 Trasformare il toluene in 1-bromo-4-metilbenzene e, indipendentemente, in bromometilbenzene.
124 Trasformare il 2-metil-1-butene in 1-metossi-2-metilbutano.
125 Scrivere la reazione dell’1-fenil-3-metilbutano con permanganato di potassio acquoso all’ebollizione.
126 Trasformare il 4-fenil-1-butanolo in 4-fenil-1-butene.
127 Trasformare il 2-metilpropano in 2-metilpropene.
128 Trasformare l’anilina in 4-nitroanilina.
129 Trasformare l’1-bromopropano in 2-bromopropano.
130 Trasformare il 3-metil-1-butene in 3-metil-2-etossibutano. Individuare i possibili isomeri sterici.
131 Trasformare il 2-bromopropano in 1-iodiopropano.
132 Trasformare il 4-metil-2-esene in 5-metil-4-eptanolo. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
133 Trasformare il toluene in 4-dimetilamminotoluene.
134 Quale prodotto si ottiene nitrando ulteriormente il 4-bromonitrobenzene?
135 Scrivere delle reazioni idonee a trasformare il cis-3-eptene in trans-3-eptene.
136 Trasformare l’1-butene in 2-eptino.
137 Trasformare il 2-bromobutano in 3-metilesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
138 Trasformare il benzene in 1-fenilpentano.
139 Trasformare l’1-propene in propanale.
140 Trasformare il 3-metil-1-pentene in 1-cloro-3-metilpentano.
141 Trasformare il benzene in feniletanale.
142 Trasformare il bromobenzene in etilbenzene.
143 Trasformare l’acetilene in 3-esene.
144 Trasformare l’1-butene in trans-2-pentene.
145 Trasformare il 4-metil-1-pentene in 4-metil-3-etossipentano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
146 Trasformare l’1-butene in 2-etossiesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
147 Trasformare il 4-metil-2-esene in 4-metil-3,4-diolesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
148 Trasformare il 3-etil-1-pentene in acido 4-etilesanoico. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
149 Scrivere la reazione fra 1,4-esadiene e HCl.
150 Scrivere la formula di struttura di un alchene che per ozonolisi fornisce soltanto metiletilchetone.
151 Trasformare il 3-metil-3-esene in 3,4-dimetilesano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
152 Scrivere la reazione di addizione di HCl all’1-pentino.
153 Trasformare il trans-2-esene in cis-2-esene.
154 Trasformare l’acetilene in acido acetico.
155 Trasformare l’acido butanoico in n-butilbenzene.
156 Trasformare il 3-metil-1-butene in 3-metil-2-etossibutano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
157 Scrivere la reazione del 2-butene con acido performico in acqua. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
158 Trasformare il butanale in pentano.
159 Scrivere le reazioni che hanno luogo fra amminobenzene e miscela solfonitrica.
160 Trasformare l’1-pentene in 1-butanolo.
201 Preparare il di-n.butiletere.
202 Trasformare il bromometilbenzene in 1,3-difenil-2-metil-2-propanolo.
203 Trasformare l’1-bromopropano in 2-esanolo.
204 Trasformare il 3-pentanolo in 2-bromo-3-pentanone. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
205 Scrivere la reazione fra 1-amminoetano ed anidride acetica.
206 Mostrare come l’etanale reagisce con acqua, metanolo, idrazina, acido cianidrico.
207 Dire se, ed eventualmente come, il fenato sodico reagisce con bromuro di etile, etanolo, cloruro di acetile, acido cloridrico.
208 Preparare l’1-butanolo da butanale ed anche da acido butanoico.
209 Trasformare il benzene in 1-ammino-1-fenilpropano.
210 Indicare come reagiscono il bromoetano e il bromuro di etilmagnesio con etilammina e con trietilammina.
211 Trasformare il 2-metil-1-butanolo in 4-metil-2-esanolo. Individuare gli eventuali stereoisomeri di reagenti e prodotti.
212 Trasformare l’acido esanoico in N-pentilacetammide.
213 Trasformare il nitrobenzene in benzoato di etile.
214 Trasformare il fenolo in acido 2-idrossibenzoico.
215 Trasformare il 2-pentanolo in 2-amminopentano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e prodotti.
216 Scrivere la reazione fra etanale ed etanolo in presenza di quantità catalitiche di acido cloridrico.
217 Trasformare il 3-pentanone in 2-bromo-3-pentanone.
218 Trasformare l’1-bromopropano in 4-propil-4-eptanolo.
219 Trasformare l’1-bromo-4-metilpentano in 1,2-dibromo-4-metilpentano. Individuare i possibili isomeri sterici di reagenti e
prodotti.
220 Trasformare il propanale in 2-butanone.
221 Preparare il 3-idrossi-2-metilpentanale a partire da reagenti con non più di tre atomi di carbonio nella molecola. Individuare
i possibili isomeri sterici.
222 Mostrare come l’etanolo reagoisce con sodio, cloruro di acetile, permanganato di potassio basico, tricloruro di fosforo.
223 Trasformare il 2-butanone in 2-bromobutano.
224 Trasformare l’1,2-dibromopropano in 2-bromopropano.
225 Trasformare il clorobenzene in 4-nitroanilina.
226 Trasformare il butanale in etil-n.butiletere.
227 Trasformare l’acido propanoico nel 2-metil-3-idrossipentanoato di etile.
228 Trasformare il 2-bromopropano in 2-metilpropanale. Dire se si formano isomeri sterici.
229 Mostrare come il cloruro di propanoile reagisce con metilammina, acqua, difenilcadmio.
230 Trasformare il 2-metil-2-propanolo in 1-bromo-2-metilpropano.
231 Mostrare come la dietilammina reagisce con etillitio, idruro sodico, cloruro di acetile.
232 Trasformare l’acido fenilacetico in amminometilbenzene.
233 Trasformare il 4-nitro-1-clorobenzene in metossibenzene.
234 Trasformare l’1-bromopropano in 1-amminopropano col metodo della sintesi di Gabriel.
235 Mostrare come il bromuro di etilmagnesio reagisce con acetilene, benzonitrile, acetato di etile.
236 Trasformare il 2-bromobutano in 2-metilbutanale.
237 Indicare un metodo per la preparazione di fenilmetiletere.
238 Trasformare il 4-nitroclorobenzene in 4-metossinitrobenzene.
239 Mostrare come il butanale reagisce con soluzione acquosa di NaOH. Individuare i possibili isomeri sterici.
240 Mostrare come il bromuro di n.butilmagnesio reagisce con cloruro di acetile, 1-butino, diisopropilchetone.
241 Trasformare il benzoato di etile in benziletil etere.
242 Trasformare il bromoetano in butano.
243 Trasformare l’1-butanolo in metilpentil etere.
244 Trasformare l’1-bromobutano in 1-amminopentano.
245 Trasformare l’1-bromopropano in 1-amminopentano.
246 Trasformare il para-nitrotoluene in acido para-metilbenzoico.
247 Mostrare come l’aldeide banzoica reagisce con soluzione acquosa di NaOH.
248 Trasformare il bromobenzene in 1-fenil-3-pentanolo.
249 Trasformare il 2-butanolo in 2-amminobutano.
250 Trasformare l’1-propanolo in butano.
251 Mostrare come l’1-amminopropano reagisce con sodio, ioduro di metilmagnesio, cloruro di acetile, 1-bromopropano.
252 Trattare il butanoato di etile nelle condizioni della condensazione di Claisen.
253 Mostrare come il butanale reagisce con acido cloridrico, acido cianidrico, idruro di sodio, idrossilammina.
254 Trasformare l’1-butanolo in 2-butanolo.
255 Trasformare il butanale in 1-bromobutano ed anche in 4-ottanolo.
256 Trasformare l’etilbenzene in 4-etilfenolo.
257 Trasformare il metossibenzene in para-iodiometossibenzene.
258 Trasformare il propanale in propanoilammide.
259 Trasformare il 2-butanone in 2-metil-1-butene.
260 Trattare la reazione di Reimer-Tiemann sul 4-metilfenolo.
301 Scrivere come si trasforma l’acido 2-metil-3-idrossiesanoico per riscaldamento a pressione ridotta in presenza di HCl.
302 Quale reazione avviene quando ad una soluzione di ossido di propilene in etanolo viene aggiunto HCl gassoso?
303 Preparare il 2,2-dimetilossirano (ossido di isobutilene) a partire da cloruro di t.butile.
304 Trasformare l’1-cloro-2-butanolo in 2-etilossirano (ossido di 1-butene).
305 Scrivere la reazione fra ossido di propilene ed etilato sodico in etanolo.
306 Scrivere la reazione fra bromuro di n.butilmagnesio e 2-fenilossirano.
307 Scrivere la reazione fra fenato sodico e ossido di propilene.
308 Scrivere la reazione fra ossido di 1-butene ed etilammina.
309 Trasformare l’1-butene in 1-etossi-2-butanolo.
310 Trasformare il cicloesene in 2-amminocicloesan-1-olo.
311 La molecola del cicloesano ha la formula di un esagono regolare? Motivare la risposta.
312 Perchè l’etere dietilico è pochissimo solubile in acqua e il tetraidrofurano si scioglie in acqua in tutte le proporzioni?
313 L’acido cloridrico gassoso sarà più solubile in ciclopentano o in tetraidrofurano? Motivare la risposta.
314 Quanti e quali sono gli stereoisomeri corrispondenti a 1,2-dimetilciclopropano?
315 Trasformare il ciclopentanolo in 1,2-dietossiciclopentano. Individuare i possibili stereoisomeri.
316 Scrivere la reazione fra 2,3,5-esantrione e acido periodico.
317 Scrivere la reazione del 1,3,4-triidrossipentano con acido periodico.
318 Scrivere la reazione del 2,3-diidrossi-4-pentanone con acido periodico.
319 Scrivere la reazione del 2,3-diol-5-esanone con acido periodico.
320 Scrivere la reazione dell’1-idrossiesan-2,4-dione con acido periodico.
321 Scrivere la reazione del 3-idrossi-2,4-pentandione con acido periodico.
322 Trasformare l’etanonitrile in butanonitrile.
323 Trasformare l’1-esanolo in eptanonitrile.
324 Trasformare l’acido butanoico in butanonitrile.
325 Scrivere la reazione fra benzonitrile e litiometile seguita da idrolisi.
326 Preparare il 4-metilbenzonitrile a partire da toluene.
327 Scrivere la reazione fra bromuro di fenilmagnesio e ortoformiato di etile seguita da idrolisi acida.
328 Scrivere la reazione fra bromuro di etilmagnesio e N,N-dimetilformammide seguita da idrolisi.
329 Scrivere la reazione fra 2,4-dimetilpentan-3-one e bromuro di fenilmagnesio seguita da idrolisi.
330 Preparare il dietilcadmio a partire da bromuro di etile.
331 Preparare il 2-metilpentano utilizzando due diversi alogenuri alchilici ciascuno con tre atomi di carbonio.
332 Disponendo di acqua deuterata trasformare il 2-bromopropano in 2-deuteropropano.
333 Trasformare il 2-idrossibutano nella forma meso del 2,3-diidrossibutano.
334 Trasformare il propene in 2-pentanone.
335 Trasformare il 2-pentanone in butanoato di etile.
336 Trasformare il 2-esanolo in acido pentanoico.
337 Trasformare l’acido butanoico in acido pentanoico.
338 Preparare il pentanale da acido pentanoico.
339 Preparare il 2-metil-1-pentene a partire da butanone.
340 Preparare il 2,3-dimetil-2-esene a partire da 2-bromopentano.
341 Preparazione del diazometano.
342 Trasformare la 4-idrossianilina in 4-metossianilina.
343 Trasformare il butanolo in butanale ad opera dell’acetone.
344 Trasformare il pentanonitrile in pentanale.
345 Trasformare il propanonitrile in 1-amminopropano.
346 Preparare l’1-amminopentano con la reazione di Curtius.
347 Preparare l’1-amminobutano con la reazione di Schmidt.
348 Trasformare l’acido propanoico in 2-bromopropanoato di etile.
349 Trasformare il metilfenilchetone in dibromometilfenilchetone.
350 Trasformare il para-nitrobenzoato di etile nella para-nitrobenzaldeide.
351 Scrivere la reazione fra propanoato di metile e 1-butanolo in presenza di poco acido solforico.
352 Scrivere la reazione fra butanoato di etile ed ammoniaca.
353 Trasformare l’esanale in esanolo ad opera di un alcolato.
354 Preparare il propanale da 3,4,5-triidrossieptano.
355 Trasformare il 3,4-esandione in acido propanoico.
356 Trasformare il 3,4-esandiolo in propanale.
357 Preparare il propanale da 2-idrossibutanale.
358 Trasformare il 4-metil-1-esene in 3,4-diol-3-metilesano.
359 Trasformare il cicloesene nella forma meso del 1,2-cicloesandiolo.
360 Trasformare il ciclopentene nella miscela racema del 1,2-dietossiciclopentano.
401 Trasformare l’acido acetico nell’acido 2-esenoico.
402 Trasformare il butanone in 1-bromo-2-metilbutano.
403 Trasformare il 2-pentanone in 3-metil-2-esanolo.
404 Trasformare il propanale in 3-idrossi-4-metossiesano.
405 Trasformare l’acido acetico nel bromuro dell’acido 3-bromoeptanoico.
406 Trasformare l’acido acetico nell’acido 2,3-dibromobutanoico.
407 Trasformare il 2-butanolo nella forma meso del 2,3-diidrossibutano.
408 Trasformare il 2-butene in 2-esanone.
409 Trasformare il 2-esanone in 1-amminobutano.
410 Trasformare il 2-esanone in acido esanoico.
411 Trasformare il 2-esanone in 3.etil-3-eptanolo.
412 Trasformare il 2-pentanone in 3-esanone.
413 Trasformare il 2-pentanone in butanale.
414 Trasformare il 2-pentanone in pentanale.
415 Trasformare il 2-bromoeptano in pentanale.
416 Trasformare il 2-bromoesano in 3-esanolo.
417 Trasformare il 4-bromoottano in butilammina.
418 Trasformare il 3-esene in 3-ottene.
419 Trasformare il 2-esene in acido esanoico.
420 Trasformare il 2-pentene nell’acido 3-idrossipentanoico.
421 Trasformare il nitrobenzene in feniletilchetone.
422 Trasformare l’anilina in amminometilbenzene.
423 Trasformare l’anilina in etossibenzene.
424 Trasformare l’acido esanoico in N-pentilacetammide.
425 Trasformare il toluene in 1-fenil-1-butene.
426 Trasformare il pentanoato di etile in 4-ottanone.
427 Trasformare il butanoato di etile in 4-eptanone.
428 Trasformare il butanoato di etile in 3-metil-4-eptanone.
429 Trasformare l’acido benzoico in 1-fenil-2-butanone.
430 Trasformare l’acido benzoico in 1-fenil-2-etil-2-butanolo.
431 Trasformare l’acido pentanoico in N-butilbutanammide.
432 Trasformare il propene in 2-eptanolo.
433 Trasformare l’1-butene in 3-ottanolo.
434 Trasformare il 2-metil-1-butene in 3-metil-3-eptanolo.
435 Trasformare il propene in 4-metil-2-ottanolo.
436 Trasformare il para-nitrobromobenzene in 1-(para-butossifenil)pentano.
437 Trasformare il para-nitroclorobenzene in 1-(para-propossifenil)-1-butanone.
438 Trasformare il fenolo in aldeide 2-metossibenzoica.
439 Trasformare il fenolo in 2-metossibenzoato di metile.
440 Trasformare il 3-metil-1-esene in 3,4-dimetil-3-eptanolo.
441 Trasformare il 3-metil-1-pentene in 5-metil-3-eptanolo.
442 Trasformare il 4-metil-1-esanolo in 4-metil-2-esanone.
443 Trasformare l’1-pentene in 4-decanolo.
444 Trasformare l’1-esene in 2-propil-3-idrossieptanale.
445 Trasformare l’acido butanoico in N-butilpentanammide.
446 Trasformare l’acido pentanoico in 3-eptanolo.
447 Trasformare l’acido butanoico nel 2-idrossipentanonitrile.
448 Trasformare il nitrobenzene in fenilbutiletere.
449 Trasformare il 4-cloronitrobenzene in fenilpropiletere.
450 Trasformare l’1-fenilpropano in 1-fenilbutano.
451 Trasformare l’1-fenilbutano in 2-fenilpentano.
452 Trasformare il benzene in 4-bromo-1-iodobenzene.
453 Trasformare il benzene in 4-bromobenzolo.
454 Trasformare il benzene in 1,4-diamminobenzene.
455 Trasformare il 4-nitro-1-amminobenzene in 4-bromo-1-amminobenzene.
456 Trasformare l’1-feniletano in 1-fenil-1-propanolo.
457 Trasformare il toluene nell’acido 4-iodobenzoico.
458 Trasformare il toluene nell’acido tereftalico (acido 1,4-benzendicarbossilico).
459 Trasformare l’1-fenilpentano in 1-fenil-1-pentanone.
460 Trasformare il toluene nell’acido isoftalico (acido 1,3-benzendicarbossilico).
461 Trasformare l’1-esene in acido esanoico.
Descrivi come si possono ottenere i seguenti composti a partire dal toluene, commentando
La reazione del trans-2,3-difenilossirano con acido cloridrico, porta alla formazione del 2-cloro-1,2difeniletanolo
a) quanti stereoisomeri sono possibili in generale per il 2-cloro-1,2-difeniletanolo?
b) dato che l’apertura dell’anello epossidica è stereoselettiva suggerisci quale o quali dei possibili
stereoisomeri si formeranno
Descrivi e commenta la preparazione dei seguenti composti a partire da 1-pentanolo e da tutti i reagenti
organici e inorganici necessari
a) 1-Pentanammina
b) Esanonitrile
d) 1-(N-N- Dimetil)-pentanammina e) Pentanale
c) Acido pentanoico
f) N-Pentilacetammide
Indicare la struttura dei principali prodotti che si ottengono dal 3-esene in ciascuna delle seguenti
condizioni
a. H2/Pd-C
b. H2O, Br2
c. Cl2 in CCl4 a 0°
d. KMnO4 freddo e diluito
e. (i) B2H6; (ii) H2O2-NaOH
f. (i) Hg(OAc) 2; (ii)NaBH4
g. (i) O3; (ii) Zn/CH3COOH
h. HBr, inibitori di radicali
i. HBr, perossidi
l. ac. perossibenzoico in CHCl3
Proporre un metodo per convertire in modo stereospecifico
a. (R)-2-ottanolo in (S)-2-ottilammina b. (R)-2-ottanolo in (R)-2-ottilammina
Proponete un meccanismo capace di giustificare le reazioni seguenti. Mostrate la strutture
degli intermedi e servitevi delle frecce curve per indicare il flusso di elettroni
Come spiegate il fatto che l’attacco elettrofilo sull'anello aromatico del 3-fenilpropanonitrile si
verifica nelle posizioni orto/para, mentre sul 3-fenilpropenenitrile si verifica in meta?
Rappresentate le formule limiti di risonanza interessate.
Il prolitano è un farmaco antidepressivo preparato industrialmente tramite l’amminazione riduttiva.
Quali sono i precursori?
In ognuna di queste reazioni il prodotto organico di partenza è achirale. Stabilire per ciascuna
reazione:
i)
quale prodotto si forma, e quanti stereoisomeri sono possibili;
ii)
quali dei possibili stereoisomeri si formano preferenzialmente;
iii)
se il prodotto che si ottiene è otticamente attivo.
Partendo da acetilene e 1-bromobutano come uniche fonti di atomi di carbonio, suggerire
come sintetizzare i seguenti composti:
a) 5,6-Decandiolo meso
b) 5,6-Decandiolo racemico
c) 5-Decanone
d) 5,6-Epossidecano
e) 5-Decanolo
f) Decano
g) 6-Metil-5-decanolo
h) 6-Metil-5-decanone
Proporre un meccanismo per la seguente trasposizione mediante catalisi acida.
Partendo da benzene o da toluene, come realizzeresti la sintesi dei materiali seguenti?
a) 2-Bromo-4-nitrotoluene b) 1,3,5-trinitro benzene
c) 2,4,6-tribromoanilina d) 2-cloro-4-metilfenol
Identifica i composti di partenza e i reagenti necessari per l’ottenimento della 1butilammina mediante ciascuna delle seguenti reazioni.
(a) sintesi di Gabriel;
(b) riarrangiamento di Hofmann;
Predici quale sarà il prodotto principale quando il pentanoato di metile é trattato con ciascuno dei
seguenti reagenti.
(a) MeMgBr;
(b) NaOCH3;
(c) H3O+, H2O;
(d) LiAlH4.
Predici quale sarà il prodotto principale quando il 2-pentanone é trattato con ciascuno dei seguenti
reagenti.
(a) NaOH, I2;
(b) NaOH, temp. ambiente;
(c) NaOH, 80°C;
(d) Br2, HBr;
(e) i) LiN(i-Pr)2; ii) EtI.
Proponi una sintesi dei seguenti composti partendo dall'acetilene e impiegando qualsiasi
alogenoalcano e reagente inorganico:
a) 2-cloroottano
g) 3-esanone
b) meso-2,3-dibromobutano
h) 2-esanone
c) pentanale
d) 1-pentanolo
e) 1-bromo-esano
f) rac-2,3-diidrossi-pentano
Scrivi la struttura del prodotto principale della reazione del ciclopentanone con i seguenti reagenti:
NaBH4/CH3OH
(CH3)2CHCH2MgBr/(C2H5)2O seguito da trattamento con acido acquoso
Quali dei seguenti alchini possono essere preparati con buona resa per monoalchilazione o
dialchilazione dell’acetilene? Commenta la reazione
a) 3-metil-1-butino; b) 4,4-dimetil-1-pentino; c) 2-ottino
Disegna le proiezioni di Fisher dei seguenti composti
a) (S)-2-pentanolo
b) (R)-serina (acido 2-ammino-3-idrossipropanoico)
c) (S)-gliceraldeide (2-idrossipropanale)
d) (R)-3-metileptano
e) (2R,3R)-diidrossibutano
f) meso-2,3-diidrossibutano
Scrivi e commenta un meccanismo completo e dettagliato della seguente reazione
Scrivi la struttura del prodotto principale che si ottiene quando la benzammide viene trattata con
iseguenti reagenti.
a) H2O, HCl a caldo
b) NaOH, H2O a caldo
c) LiAlH4 e quindi H2O
d) Br2, NaOH, a caldo
1)
2)
Indicare il(i) prodotto(i) principale(i) prevedibili per le seguenti reazioni di sostituzione elettrofila
Indicate i prodotti della reazione fra acido propanoico ed ognuno dei seguenti reagentì
a) SOCl2
b) PBr3
c) CH3CH2COBr, piridina
d) (CH3) 2CHOH + HCl e) CH2N2, etere etilico
f) KOH, CH3CH2I, dimetilsolfossido
g) PhCH2NH2
h) PhCH2NH2; calore
i) LiAlH4, etere etilico; H+, H2O
l) Br2, P
m) AgNO3, KOH, H2O; Br2, CCl4
Schematizzare tutti i passaggi di una possibile sintesi di laboratorio di ciascuno dei seguenti
composti partendo, a scelta, dal benzene, dal toluene, dall'anidride acetica, dalla trifenilfosfina e da
alcoli fino a quattro atomi di carbonio, usando tutti i reagenti inorganici necessari.
a) 4-idrossi-4-metil-2-pentanone
b) 4-metil-2-pentanolo
c) 2-butenale
d) 3-fenil-2-propenolo
e) 3-(p-nitrofenil)propenale
f) 1,3-butandiolo
g) acido 3-metil-2-butenoico (con una condensazione aldolica)
h) acido 2,3-dimetil-2-pentenoico.
Quali sono i prodotti delle reazioni sotto riportate? Con quale meccanismo (SN1, SN2, E1, E2) ti
aspetti che procedano le reazioni? Commenta
Quale delle seguenti procedure sintetiche può essere utilizzata per trasformare l'etanolo in 1propanolo? Commentare tutte gli schemi proposti
a) Etanolo + HBr, poi Mg in etere etilico, poi H3O+
b) Etanolo + HBr, poi Mg in etere etilico, poi CH2O, poi H3O+
c) Etanolo + H2SO4/140°
d) Etanolo + Na, poi CH2O, poi H3O+
e) Etanolo + H2SO4/180°, poi ossido di etilene
Quali di questi composti reagisce più velocemente con Br2? Commenta indicando anche la
posizione di attacco nel caso di monobromurazione
Indicare la struttura dei principali prodotti che si ottengono dal cicloesene in ciascuna delle seguenti
condizioni
a. H2/Pd-C
b. H2O, Br2
c. Cl2 in CCl4 a 0°
d. KMnO4 freddo e diluito
e. (i) B2H6; (ii) H2O2-NaOH
f. (i) Hg(OAc) 2; (ii)NaBH4
g. (i) O3; (ii) Zn/CH3COOH
h. HBr, inibitori di radicali
i. HBr, perossidi
j. Br2, soluzione diluita in CH3OH
k. ac. perossibenzoico in CHCl3
l. CHBr3, t-BuOK/T-BuOH
m. CH2I2, Zn(Cu) etere
Quali prodotti si ottengono facendo reagire il m-bromobenzonitrile con i seguenti reattivi?
a. i) LiAlH4; ii) H2O, H+.
b. ii) PhMgBr; ii) H2O, H+.
c. H2SO4, H2O, calore.
Preparare l’n-propilammina mediante:
sintesi di Gabriel;
riduzione di nitrili;
reazione di Curtius, Hofmann e Schmidt
amminazione di alogenuri alchilici;
Proponi una sintesi efficiente per ciascuno dei seguenti composti partendo dall’acetilene e dagli
opportuni reagenti organici ed inorganici
a) 4-ottino
b) 4-ottanone
c) cis 4-ottene
d) trans 4-ottene
e) 4-ottanolo
f) meso- 4,5-ottandiolo
Qual’é il prodotto della reazione del 4,4-dimetilcicloesanone con ciascuno dei seguenti reagenti?
1. LiAlH4 / Et2O ; (ii) H2O
2. NaBH4 / EtOH
3. KCN / H2SO4 (aq.)
4. Amalgama di Zn / HCl (conc.) a caldo
5. Ph3P=CHCH2CH3
Qual’é il principale prodotto di ognuna delle seguenti reazioni? Specificare la stereochimica dove
necessario.
Progettare una sintesi per i seguenti composti a partire dal composto organico indicato, usando
qualsiasi reagente organico o inorganico che si ritiene necessario. Le sintesi possono richiedere più
di un passaggio, e dovrebbero essere progettate in modo da dare prodotti finali con buone rese ed
un soddisfacente grado di purezza.
a) Propene dal propano.
g) 2-Bromoetanolo da bromuro di etile.
b) 2-Bromopropano dal propano.
h) 2,5-Dimetilesano dal 2-metilpropene.
c) 1-Bromopropano dal propano.
i) trans-2-Clorociclopentanolo dal ciclopentano.
d) 2-Metilpropene dal 2-metilpropano.
j) 2-Bromobutano dal 1-bromobutano.
e) Alcol terz-butilico dal 2-metilpropano.
k) 3,4-Dimetilesano dal 1-clorobutano.
f) 1,2-Diclorobutano da 1-clorobutano.
l) 2-Metil-1-propanolo dal 2-metil-2-propanolo.
Illustrare commentando come è possibile realizzare le seguenti trasformazioni
a. benzene
n-butilbenzene
b. benzonitrile
propiofenone
c. 2,3-dimetil-2-nonene
d. 1-ottino
2-ottanone
ottanale
e. acido benzoico
benzilammina
f. acido -3-fenileptanoico
2-fenil-1-esanammina
g. 1-bromo-3-fenileptano
3-fenil-1-eptanammina
h. 1-bromo-3-fenileptano
4-fenil-1-ottanammina
i. bromocicloesano
dicicloesilmetanolo
Proporre un meccanismo per spiegare ciascun prodotto nelle seguente reazione
Indicare le strutture degli intermedi della seguente serie di reazioni
Per riscaldamento dell’alcol neopentilico (CH3)2CCH2OH in acido solforico concentrato si ottiene
una miscela 85:15 di due alcheni. Scrivere la loro struttura e proporre un meccanismo per la loro
formazione. Quale alchene sarà il prodotto predominante e perché?
Scrivi le strutture ed i nomi di tutti i prodotti diclorurati che si ottengono per reazione del cloro con
(S)-2-clorobutano. Quali dei butani diclorurati sono otticamente attivi?
La seguente sequenza di reazioni è stata usata con successo come metodo di conversione delle
aldeidi in chetoni.
a) Scrivere un meccanismo di reazione per la formazione del tioacetale nel primo stadio.
b) Proporre un reagente che possa essere usato per indurre l’ultimo stadio di questa sequenza.
Scrivi, commentando, le strutture dei prodotti di ognuna delle seguenti reazioni
Prevedere, e descriverne il meccanismo di formazione, il prodotto principale delle reazioni tra il
fenilossirano e:
a) acido solforico in metanolo
b) metilato di sodio in metanolo
Indicare un metodo pratico per compiere le seguenti trasformazioni.
Indicare i reagenti da utilizzare per le conversioni indicate. In ognuno dei quesiti, utilizzare il
prodotto di partenza come unica fonte di atomi di carbonio.
