PROVA FORMATIVA
Idrocarburi aromatici
1. Disegna le strutture di risonanza per lo ione benzenonio formato in seguito a nitrazione
a) nella posizione para dell’anisolo, C6H5-OCH3
b) nella posizione orto del toluene
2. Scrivi le formule di struttura dei principali prodotti monosostituiti delle reazioni indicate. Per
ciascun caso scrivi una L o una V ad indicare se la reazione è più lenta o più veloce di quella con il
benzene
a) monobromurazione di C6H5-CF3
b) mononitrazione di C6H5 - COOCH3
c) monoclorurazione di C6H5-CN
d) mononitrazione di C6H5-NH-CO-CH3
e) monosolfonazione di C6H5-CH(CH3)CH2CH3
3. Prospetta a partire dal benzene o dal toluene una sintesi per ognuno dei seguenti composti,
indicando in ogni passaggio i reagenti necessari
a) p-cloronitrobenzene
b) m-cloronitrobenzene
c) acido p-nitrobenzoico
d) acido m-nitrobenzoico
4. Scrivi le formule di struttura dei principali prodotti mononitrati
a) dell’o-metilfenolo (o-cresolo)
b) del m-cianotoluene (m-CH3-C6H4-CN)
c) dell’acido m-clorobenzensolfonico
5. Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente per la monobromurazione dell’anello
a) C6H5-NH2
b) C6H5-NH3+Clc) C6H5-NH-CO-CH3
d) C6H5-CO-CH3
6. Per alchilazione del benzene con (CH3)2CH-CH2Cl in presenza di AlCl3 come catalizzatore, si
ottiene come prodotto principale il terz-butilbenzene. Indica tutti i passaggi di un possibile
meccanismo di reazione.
7. Il toluene reagisce con il Br2 in presenza di Fe per dare una miscela di 3 prodotti monocromoderivati. Con il Br2 alla luce, si forma un solo composto, il 4° isomero monobromoderivato.
Quali sono i 4 prodotti? Spiega la formazione di quello catalizzato dalla luce, scrivendo tutti i
passaggi della reazione.
8. Se si irradia una miscela di toluene e di CBrCl3 con luce UV si ottengono bromuro di butile,
C6H5-CH2Br e CHCl3 in quantità equimolecolari.
a) Indica in dettaglio tutti i passaggi del meccanismo più probabile di questa reazione
b) Si ottengono inoltre in piccole quantità HBr e CCl3-CCl3. Spiegane la formazione.
