COMPOSTI ORGANICI

COMPOSTI ORGANICI
Si definiscono composti organici, tutti i composti del carbonio escluso il monossido e il biossido di
carbonio (anidride carbonica) e i carbonati. Attualmente si conoscono più di 2 milioni di composti
organici, e poiché se ne producono anche di artificiali, il loro numero è in continuo aumento. La
capacità del carbonio di formare una così grande varietà di composti dipende sostanzialmente da
tre fattori:
a) l’atomo di carbonio FORMA QUATTRO LEGAMI COVALENTI stabili perché possiede quattro
elettroni nel livello più esterno;
b) il carbonio può formare lunghe catene di legami carbonio-carbonio secondo una varietà di
combinazioni quasi infinita;
c) i composti del carbonio possono esistere in due o più forme isomere, aventi cioè la stessa
formula, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio e, conseguentemente, differenti
caratteristiche chimiche.
In base alla natura degli atomi costituenti, i composti del carbonio possono essere suddivisi in due
grandi gruppi: quelli che contengono soltanto carbonio e idrogeno (idrocarburi) e quelli che
contengono anche altri tipi di atomi, in particolare ossigeno e azoto.
Inoltre in base al tipo di legame tra gli atomi di carbonio si distinguono composti saturi e
composti insaturi.
Sono detti saturi i composti che presentano soltanto legami semplici, mentre sono detti insaturi
quelli che contengono anche legami doppi o tripli tra atomi di carbonio. I composti insaturi sono
instabili e possono dar luogo a reazioni di addizione con vari reagenti che si uniscono ad essi
trasformando i doppi o tripli legami in legami semplici.
In base alla forma della molecola si possono distinguere i composti formati da una catena aperta
più o meno ramificata di atomi di carbonio e quelli formati da una catena chiusa ad anello. I primi
sono chiamati aciclici, i secondi ciclici.
Una struttura ad anello particolare, detta di tipo benzenico, contraddistingue il gruppo dei
composti aromatici.
Rientrano tra i composti organici anche sostanze di importanza biologica che si possono
raggruppare in quattro classi fondamentali: i glucidi, i lipidi, le proteine e gli acidi nucleici. Si tratta
per lo più di molecole complesse dette macromolecole perché hanno dimensioni notevoli essendo
costituite da migliaia di atomi. Molte macromolecole biologiche sono polimeri formati dall’unione
di composti organici più piccoli detti monomeri. I monomeri si uniscono a formare i polimeri
mediante una reazione di CONDENSAZIONE che comporta la perdita di una molecola d’acqua per
ciascun legame che si forma. I polimeri possono essere degradati nei monomeri che li
compongono mediante una reazione di IDROLISI consistente nella rottura dei legami tra i
monomeri con aggiunta di una molecola di acqua per ogni legame che viene scisso.
COMPOSTI
ORGANICI
IDROCARBURI
SUFFISSO
NOMENCLATURA
-ANO
-ENE
-INO
ALCANI
ALCHENI
ALCHINI
COMPOSTI
GRUPPO
ORGANICI CON FUNZIONALE
GRUPPI
FUNZIONALI
ALCOLI
-OH
ALCOOL ……
……OLO
ALDEIDI
-CHO
ALDEIDE …..ICA
CHETONI
-CO-ONE
AMMINE
-NH2
-INA
ACIDI ORGANICI -COOH
ACIDO …..ICO
ESEMPI
METANO
ETENE
PROPINO
ALCOOL ETILICO
METANOLO
ALDEIDE FÒRMICA
ACETONE
PUTRESCINA
ACIDO CITRICO
LE BIOMOLECOLE
GLUCIDI
I glucidi o zuccheri sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno; essi
rappresentano le principali molecole di riserva energetica dei viventi ma entrano anche nella
costituzione di molti componenti strutturali delle cellule.
A seconda del numero di molecole di zucchero che contengono si distinguono monosaccaridi o
zuccheri semplici, disaccaridi formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente e
polisaccaridi formati da molte molecole di zucchero legate tra loro.
I glucidi possono combinarsi con le proteine per formare le glicoproteine e con i lipidi per formare i
glicolipidi: glicolipidi e glicoproteine sono presenti nella membrana delle cellule.
I monosaccaridi possono essere rappresentati con la formula generica (CH2O)n, dove n è un
numero intero; nella molecola sono presenti uno o più gruppi ossidrile (OH) e un gruppo aldeidico
(CHO) oppure un gruppo chetonico (CO). In soluzione acquosa le molecole dei monosaccaridi
assumono la forma chiusa ad anello. Molti monosaccaridi differiscono tra loro soltanto per la
disposizione spaziale degli stessi atomi: questi sono chiamati isomeri. La differenze tra gli isomeri
comportano poche differenze nelle proprietà chimiche ma sono rilevate dagli enzimi e da altre
proteine e quindi hanno notevole importanza biologica. Il glucosio C6H12O6 presente nel nostro
sangue, nell’uva rappresenta la principale fonte di energia per le cellule: viene utilizzato nei
processi di fermentazione e di respirazione cellulare allo scopo di fornire energia all’organismo.
Nelle cellule il glucosio viene usato anche per la sintesi di altri composti. Il glucosio viene prodotto
dalle piante e dalle alghe in seguito al processo di fotosintesi. Il galattosio è un monosaccaride
presente nel latte e come il mannosio è un isomero del glucosio. Il fruttosio C6H12O6 è un
monosaccaride con sei atomi di carbonio presente nella frutta e più dolce del glucosio.
Il ribosio C5H10O5 e il desossiribosio C5H10O4 fanno parte delle macromolecole degli acidi nucleici
(RNA e DNA). Il ribulosio è presente nei cloroplasti delle cellule delle foglie.
Ecco alcune formule da memorizzare.
GLUCOSIO
Formula aperta
α glucosio
β glucosio
I disaccaridi derivano dalla condensazione di due molecole di monosaccaridi uguali o diversi. Tra le
due molecole si forma un ponte con una molecola di ossigeno; si forma cioè un legame glicosidico.
Il saccarosio si estrae dalla barbabietola e dalla canna da zucchero ed è largamente usato come
dolcificante nell’alimentazione; la sua molecola risulta dall’unione di una molecola di glucosio e
una di fruttosio. Il maltosio (glucosio + glucosio) è contenuto nell’orzo mentre
il lattosio (galattosio + glucosio) è contenuto nel latte.
LEGAME α GLICOSIDICO
LEGAME β GLICOSIDICO
I polisaccaridi si ottengono dalla condensazione di numerose molecole dello stesso zucchero.
Polisaccaridi diversi possono essere costituiti dallo stesso monosaccaride; differiscono in tal caso
per il tipo di legame glicosidico (detto alfa o beta) e per l’eventuale presenza di catene ramificate.
L’amido costituisce la principale riserva energetica delle piante; è un polimero formato da molte
molecole di a-glucosio. Le piante accumulano l’amido entro organuli cellulari specializzati chiamati
plastidi. Il glicogeno è il principale polisaccaride di riserva degli animali; si accumula soprattutto
nel fegato e nelle cellule dei muscoli. La cellulosa è il principale componente strutturale della
parete delle cellule vegetali. La chitina è il principale componente dello scheletro esterno degli
insetti, dei crostacei e di altri artropodi.
LIPIDI
I lipidi sono composti formati da carbonio, idrogeno, ossigeno e, in qualche caso fosforo e azoto.
Sono sostanze grasse che svolgono molti compiti nella cellula:
fungono da riserve di energia;
costituiscono un importante componente della membrana cellulare;
accumulati in determinate parti del corpo proteggono dagli urti e assicurano l’isolamento
termico;
regolano importanti funzioni vitali.
I lipidi non si sciolgono nell’acqua ma sono solubili in alcool, etere, e altri solventi organici.
I grassi neutri sono i lipidi più abbondanti negli esseri viventi; essi possono fornire più del doppio
dell’energia fornita dai carboidrati. I grassi neutri sono costituiti da glicerolo e una o più (fino a tre)
molecole di acidi grassi. Il glicerolo è un alcool formato da tre atomi di carbonio e da tre gruppi
ossidrilici (OH). Gli acidi grassi sono catene contenenti un numero di atomi di carbonio compreso
tra 14 e 22. Se tra gli atomi di carbonio esistono soltanto legami semplici l’acido grasso viene
detto saturo perché gli atomi di carbonio non possono formare altri legami; se invece compaiono
uno o più doppi legami l’acido grasso viene detto insaturo perché gli atomi di carbonio con il
doppio legame possono formare altri legami. Gli acidi grassi con un solo doppio legame vengono
detti monoinsaturi, mentre quelli con più di un doppio legame sono detti poliinsaturi.
Quando una molcola di glicerolo si combina con una molecola di acido grasso si forma un
monogliceride, se gli acidi grassi sono due si forma un digliceride mentre se gli acidi grassi sono tre
si forma un trigliceride.
Il legame che si instaura tra una molecola di glicerolo e una di un acido grasso è covalente e
prende il nome di legame estere. Nell’organismo, durante la digestione i grassi neutri vengono
trasformati nelle molecole che li compongono attraverso una reazione di idrolisi che porta alla
rottura del legame estere.
I fosfolipidi fanno parte della struttura della membrana delle cellule. Un fosfolipide è formato da
una molecola di glicerolo unita a due acidi grassi e legata a un gruppo fosfato (PO4-) a sua volta
legato ad una base organica (colina) generalmente contenente azoto. La molecola risulta formata
da una "testa" polare e idrofila e da due code non polari e idrofobe . La "testa" è proprio il gruppo
fosfatico carico negativamente e le due "code" sono formate dal glicerolo e dalla base azotata. I
lipidi con questa caratteristica vengono in generale detti anfipatici.
In acqua le molecole dei fosfolipidi tendono ad aggregarsi formando un doppio strato con le teste
polari rivolte verso l’acqua e le code idrofobe non polari rivolte in direzione opposta.
Se invece i fosfolipidi si dispongono in lamine ad un unico strato, queste tendono a rinchiudersi su
se stesse delimitando un ambiente interno lipidico separato dall’esterno che invece rimane a
contatto con l’acqua. Una struttura del genere viene denominata micella.
TRIGLICERIDE
T. saturo
MICELLA DI FOSFOLIPIDI
T. insaturo
Gli steroidi sono composti formati da quattro anelli carboniosi legati tra loro che possono essere
completati da una coda di idrocarburi e possono contenere anche uno o più gruppi OH. Il
rappresentante principale di questo gruppo di lipidi è il colesterolo. Questo composto è uno dei
costituenti principali della membrana cellulare e, insieme ai fosfolipidi e ai glicolipidi ne influenza
la stabilità, la mobilità e la permeabilità. Viene inoltre immagazzinato nelle ghiandole surrenali, nei
testicoli e nelle ovaie per essere trasformato nei vari ormoni steroidei (ormoni sessuali o
corticosteroidi).
PROTIDI
Gli amminoacidi sono composti organici caratterizzati dalla presenza, nella loro molecola, di un
gruppo funzionale acido, il carbossile COOH, di un gruppo funzionale basico rappresentato dal
gruppo amminico NH2 e di un radicale R. In natura esistono soltanto una ventina di amminoacidi.
Gli aminoacidi si combinano tra di loro mediante un legame covalente, detto legame peptidico, tra
il gruppo carbossilico di una molecola e il gruppo amminico di un’altra. Quando si combinano due
aminoacidi si forma un dipeptide; una catena più lunga viene chiamata polipeptide.
Una proteina è formata da uno o più polipeptidi. Le proteine sono il principale costituente delle
cellule, formando più del 50% del peso secco degli animali.
Secondo i tipi, la quantità e l’ordine di allineamento degli amminoacidi si formano proteine con
differenti caratteristiche e funzioni. Utilizzando soltanto 20 differenti aminoacidi, una cellula può
costruire migliaia di differenti proteine, ognuna delle quali ha un proprio ruolo nella cellula.
Si chiamano essenziali gli amminoacidi che un organismo animale non è in grado di sintetizzare e
deve necessariamente assumere con la dieta. Nell’uomo gli amminoacidi essenziali sono 8.
La funzione principale delle proteine è quella di costruire e mantenere le cellule, ma la loro
demolizione chimica produce anche energia.
Le quasi infinite combinazioni nelle quali gli aminoacidi possono unirsi, e le varie forme che
assumono, spiegano la grande varietà di funzioni che le proteine possono svolgere nella materia
vivente:
concorrono a formare l’impalcatura del corpo;
svolgono una funzione catalitica cioè accelerano le reazioni (enzimi);
fungono da mezzo di trasporto di altre molecole;
sono responsabili del movimento;
hanno compiti protettivi;
svolgono funzioni di regolazione;
fungono da riserva di sostanze nutritive;
controllano il pH del sangue.
Le catene polipeptidiche che formano una proteina sono attorcigliate o ripiegate per formare una
macromolecola.
Quando le catene polipeptidiche formano lunghe fibre si hanno le proteine fibrose; quando le
catene polipetidiche sono ripiegate in una forma compatta quasi sferica si hanno le proteine
globulari.
Nella molecola proteica si possono distinguere quattro livelli di organizzazione denominati
strutture. La struttura primaria di una proteina è la sua sequenza di amminoacidi.
La struttura secondaria è data dalla torsione a spirale della catena polipeptidica (α-elica) o dalla
disposizione regolare (β-foglietto) di tratti più o meno lunghi della catena proteica. Questa
struttura è dovuta all’esistenza di legami a idrogeno o a ponti disolfuro: se i legami a idrogeno
sono fra molecole di amminoacidi vicini si forma l’elica, se invece si gormano legami sra gruppi –SH
si produce un foglietto.
La forma fibrosa di molte proteine, come, per esempio, la cheratina è determinata dalla struttura
secondaria. La struttura terziaria è determinata da ulteriori ripiegamenti della molecola che
conferiscono alla proteina una forma globulare. Hanno struttura terziaria molti enzimi, gli
anticorpi e le proteine con funzioni di trasporto. La struttura quaternaria è caratteristica di
proteine formate da più catene polipeptidiche ed è il prodotto della loro combinazione a opera di
legami chimici deboli. Hanno struttura quaternaria l’emoglobina ed alcuni enzimi.
Cambiamenti della struttura tridimensionale di una proteina possono alterare la sua attività
biologica. Quando una proteina viene scaldata o trattata con prodotti chimici la sua struttura
terziaria diventa disordinata e le catene peptidiche si aprono per dare una conformazione meno
ordinata. Questo srotolamento è associato alla perdita dell’attività biologica della proteina. Tale
cambiamento di configurazione e la conseguente perdita di attività biologica vengono
definiti denaturazione della proteina.
ACIDI NUCLEICI
Gli acidi nucleici sono dei polimeri i cui monomeri sono detti nucleotidi. Un nucleotide è costituito
da tre elementi: una base azotata, uno zucchero con cinque atomi di carbonio (ribosio o
desossiribosio) e un gruppo fosfato. Una sequenza di nucleotidi uniti tra loro da ponti fosfato tra il
ribosio di un nucleotide e quello del nucleotide adiacente prende il nome di polinucleotide.
Il DNA è il portatore dell'informazione genetica
DNA (dall'inglese DeoxyriboNucleic Acid, o acido desossiribonucleico) è la sigla dell'acido
desossiribonucleico, presente in tutte le cellule come portatore dell'informazione genetica. Dai
batteri fino agli animali e alle piante, tutti gli esseri viventi hanno come modo di mantenere le
informazioni. Il DNA che si trova all'interno di ogni singola cellula e controlla tutte le loro attività
vitali.
Il modello dell'acido desossiribonucleico è stato sviluppato nel 1953 da James Watson and Francis
Crick.
La molecola del DNA è organizzata in due catene di polinucleotidi avvolti a spirale l'una intorno
all'altra in modo da formare una doppia elica. Nel DNA ogni nucleotide è formato da una molecola
di desossiribosio (D), da una base azotata che può essere adenina A, guanina G, citosina C o timina
T e da un gruppo fosfato. Le due catene si legano attraverso le basi azotate con un legame
relativamente debole detto "legame idrogeno". L'appaiamento avviene solo tra le adenine di una
catena e le timine dell'altra (A-T) e tra le guanine di una catena e le citosine dell'altra (G-C). Poiché
non è possibile l'unione con una combinazione differente, l'allineamento delle basi di una metà
della catena, automaticamente stabilisce anche la sequenza delle basi dell'altra. Possiamo
paragonare questa struttura a quella di una scala a chiocciola: i montanti della scala sono
rappresentati dall'alternanza del desossiribosio, e del gruppo fosfato. I pioli che uniscono i due
montanti sono rappresentati dalle molecole delle basi azotate.
Il DNA porta "scritte" in forma codificata tutte le informazioni necessarie per il corretto
svolgimento delle attività biologiche delle cellule e degli organismi da esse composti. Il genoma è
l’insieme delle informazioni contenute in ogni cellula.
L'RNA è un polinucleotide a singola elica
Presente nel nucleo e nel citoplasma di tutti gli organismi, l'acido ribonucleico è un polinucleotide
a singola elica costituito da una sequenza di nucleotidi in ciascuno dei quali sono presenti un
gruppo fosfato, un ribosio e una base azotata che può essere adenina A, guanina G, citosina C o
uracile U. I nucleotidi sono uniti tra di loro da ponti di fosfato tra il ribosio di un nucleotide e quello
del nucleotide adiacente. Esistono diversi tipi di RNA, ognuno dei quali è preposto ad una funzione
specifica (RNA messaggero o m-RNA, RNA di trasferimento o t-RNA, RNA ribosomiale o r-RNA). La
presenza dell'uracile al posto della timina e del ribosio al posto del deossiribosio distingue
chimicamente l’RNA dal DNA. In alcuni virus (retrovirus) l’RNA costituisce l’unica molecola
contenente informazione genetica.
VITAMINE
Le vitamine sono sostanze di natura organica, contenute negli alimenti, indispensabili per il buon
funzionamento, l'accrescimento e il mantenimento dell'organismo. Esse non hanno funzioni
energetiche o strutturali, ma intervengono con compiti specifici in reazioni chiave del
metabolismo, permettendone lo svolgimento. In aggiunta a questi ruoli, da tempo conosciuti, è
inoltre emerso che almeno due di esse, la vitamina A e la vitamina D, sono capaci di interagire
direttamente con il DNA, determinando la trascrizione delle informazioni geniche, motivo per cui,
dal punto di vista del meccanismo d'azione, queste due sostanze vengono ormai considerate degli
ormoni.
ATTENZIONE!!!!! Vitamine liposolubili e idrosolubili (nella
tabella precedente trovi scritto isodrolubili È ERRATO
Prof. Iavarone Elisabetta
A.S. 2016-17