CORSO DI LAUREA IN MEDICINA E CHIRURGIA CORSO DI LAUREA IN ODONTOIATRIA E PROTESI DENTARIA CHIMICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA Attività Didattica Formale – A.A. 2015-2016 Prof.ssa Chiara Frassineti n. Argomenti CHIMICA GENERALE n. Argomenti CHIMICA ORGANICA 1 Materia e energia. Sostanze e sistemi. Elementi e composti. Proprietà fisiche delle sostanze. Simboli e formule chimiche Struttura dell’atomo. Numero atomico e numero di massa. Isotopi. Peso atomico e molecolare. Mole. Teoria quantistica: equazioni e funzioni d’onda, numeri quantici, orbitali atomici e loro riempimento. Configurazione elettronica e proprietà degli elementi. Tavola periodica. Elettronegatività Legame chimico. Regola dell’ottetto. Legami: covalente, covalente polare, ionico, dativo. Legami semplici e multipli; legami σ e π. Dipoli molecolari ed elettrici. Struttura cristalli Na+Cl-. Composti di coordinazione; struttura dell’EME. Regola di espansione dell’ottetto. Delocalizzazine degli elettroni e teoria della risonanza. Ibridazione degli orbitali atomici. Ibridi sp3, sp2 e sp. Legami intermolecolari: forze di Van der Waals, legame ione-dipolo, legame a idrogeno. Energia di legame, lunghezza ed angoli di legame. Stati di aggregazione della materia. Equazioni di stato. Leggi dei gas. Gas ideali e reali. Equazione di stato dei gas. Pressioni parziali Teoria cinetica dei gas. Stati condensati della materia. Liquidi. Tensione superficiale. Tensione di vapore. Soluzioni: gassose, liquide e solide. Concentrazioni delle soluzioni liquide. Esercizi stechiometrici. Nomenclatura. Legge di Henry. Legge di Raoult. Proprietà colligative delle soluzioni. Osmosi e pressione osmotica. Osmolarità e tonicità. Soluzioni fisiologiche. Cinetica chimica. Velocità di reazione. Variabili che influenzano la velocità di reazione: concentrazione dei reagenti e temperatura. Meccanismi di reazione. Molecolarità ed ordine di reazione. Costante specifica di velocità. Teoria delle collisioni. Teoria dello stato di transizione. Energia di attivazione. Complesso attivato. Catalisi e effetto dei catalizzatori. Reazioni chimiche reversibili. Equilibrio chimico e legge dell’azione delle masse. Principio di Le Chatelier dell’equilibrio mobile. Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lowry: coppie coniugate acido-base. Acidi poliprotici. Acidi e Basi secondo Lewis. Dissociazione ionica dell’acqua e prodotto ionico. pH. Calcolo del pH in soluzioni acquose: acidi e basi forti, acidi e basi deboli. pK. Reazioni di salificazione. Peso equivalente e grammo-equivalente. Idrolisi salina. Sistemi tampone. Equazione di Henderson-Hasselbalch. Sistemi tampone nel corpo umano: tamponi inorganici e organici. Titolazione di acido debole con base forte. Termodinamica chimica: sistemi termodinamici, variabili di stato e funzioni di stato. Primo principio della termodinamica. Energia interna, calore e lavoro. Entalpia. Stato standard. Secondo principio della termodinamica. Processi irreversibili e reversibili. Entropia e criteri di spontaneità di un processo. Energia libera di Gibbs e criterio di spontaneità delle reazioni chimiche. Reazioni biochimiche. Reazioni esoergoniche ed endoergoniche. Relazione tra energia libera di Gibbs e costante di equilibrio chimico. Numero di ossidazione. Reazioni di ossidoriduzione e loro bilanciamento. Lavoro chimico e lavoro elettrico. Potenziali di ossidoriduzione. Serie elettrochimica degli elementi o scala dei potenziali standard. Coppie redox chimiche e biochimiche. Equazione di Nernst. Differenza di potenziale di due coppie redox all’interno di una reazione di ossidoriduzione. Ossidoriduzioni biologiche. 1 Idrocarburi. Classificazione. Idrocarburi alifatici. Alcani e cicloalcani: nomenclatura, isomeria e conformazione. Alcheni: nomenclatura e isomeria; addizione elettrofila. Idrocarburi poliinsaturi. Idrocarburi aromatici. Il benzene: struttura; il carattere aromatico. Sostituzione elettrofila aromatica. Idrocarburi aromatici policiclici. Alogenuri alchilici: sostituzione nucleofila. Composti organici ossigenati e solforati semplici. Alcooli: proprietà fisiche e chimiche. Alcooli polivalenti. Fenoli. Eteri. Tioalcooli e tioeteri. Composti carbonilici. Il carbonile: struttura elettronica. Aldeidi e chetoni. Reazioni con reagenti nucleofili: addizione e condensazione; meccanismi. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica: meccanismo. Riduzione ed ossidazione. Chinoni. Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura ed acidità del gruppo carbossilico. Reazioni degli acidi carbossilici. Esteri: preparazione, idrolisi. Amidi: formazione di amidi e loro meccanismi. Tioesteri. Composti polifunzionali: acidi policarbossilici; ossiacidi; chetoacidi. Composti azotati. Amine alifatiche ed aromatiche. Basicità e reazioni delle amine. Amidi: struttura. Composti eterociclici aromatici. Eterociclici a 5 e 6 termini. Eterociclici a nuclei condensati. Stereochimica. Isomeria geometrica. Isomeria ottica: chiralità; enantiomeri. Convenzioni usate per rappresentare le strutture chirali. Diasteroisomeri. 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2 3 4 5 6 7 PROPEDEUTICA BIOCHIMICA 1 2 3 4 Carboidrati. Classificazione Monosaccaridi: struttura; mutarotazione ed anomeria; reazioni. Il legame glicosidico. Disaccaridi. Polisaccaridi. Aminoacidi: classificazione; proprietà fisiche e chimiche. Il legame peptidico e la sua geometria. Peptidi e proteine. Cenni sulla struttura delle proteine. Lipidi. Classificazione. Acidi grassi. Trigliceridi. Saponi. Fosfolipidi. Glicolipidi. Steroidi. Nucleotidi ed acidi nucleici. Basi puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi. I monomeri nucleotidici degli acidi nucleici. Altri nucleotidi di importanza biologica. Cenni sulla struttura del DNA. Testi consigliati W.L. MASTERTON, C.N. HURLEY, Chimica. Principi e reazioni, Ed. Piccin, VI ed., Padova, 2010. G.BANDOLI, A. DOLMELLA, G. NATILE, Chimica di base, Ed. EdiSES, II ed., Napoli, 2004. R.H. PETRUCCI, W.S. HARWOOD, F.G. HERRING, Chimica Generale. Principi e moderne applicazioni, Ed Piccin, VIII ed., Padova, 2004 H. HART, D.J. HART, L.E. CRAINE, Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 1998. F.A. BETTELHEIM, W.H. BROWN, M.K. CAMPBELL, S.O. FARRELL, Chimica e Propedeutica Biochimica, Ed. EdiSES, Napoli, 2010.