I composti organici
Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da
due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)
Gli idrocarburi
Gli Alcani
Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra loro
mediante legami singoli
-Gli alcani sono insolubili in acqua: sono apolari, pertanto non
formano legami idrogeno con le molecole d’acqua
Tutti gli alcani si indicano con
la desinenza: “-ano”
Numero atomi
di carbonio
crescente
Gli idrocarburi
Isomeri di struttura: composti con la stessa composizione
chimica ma in cui gli atomi sono legati in modo diverso
Esempio: butano e isobutano
Gli idrocarburi
All’aumentare del
numero di atomi di
carbonio aumenta
il numero di
possibili isomeri
Gli idrocarburi
Cicloalcani Alcani a catena ciclica
Rappresentazione
a stecche e sfere
Gli idrocarburi
I cicloalcani, ad eccezione del ciclopropano (3 atomi di carbonio),
non sono piani ma adottano delle conformazioni ripiegate
tridimensionali che consentono di diminuire la tensione di anello.
Es. Cicloesano
Gli idrocarburi
ALCHENI o olefine. Sono caratterizzati dalla presenza di un
doppio legame nella molecola
Tutti gli alcheni si indicano con la desinenza: “-ene”
indicando il numero del primo atomo di carbonio
partecipante al doppio legame
Gli atomi di carbonio si numerano partendo
dall’estremità più vicina al doppio legame
CH3—CH=CH—CH2—CH3
2-pentene
CH3—CH2—CH =CH—CH3
2-pentene
Gli idrocarburi
CICLO ALCHENI
Gli idrocarburi
ALCHINI Sono caratterizzati dalla presenza di un triplo legame
nella molecola
Tutti gli alchini si indicano con la desinenza: “-ino” indicando
il numero del primo atomo di carbonio partecipante al triplo
legame
GLI ALCHINI NON POSSONO
FORMARE CICLI
IDROCARBURI AROMATICI
Sono caratterizzati dalla presenza di delocalizzazione elettronica che
conferisce particolare stabilià.
Immaginiamo la struttura molecolare che vede ogni atomo di C con 3
orbitali atomici ibridizzati sp2 ed un orbitale p non ibrido:
Gli idrocarburi
IDROCARBURI AROMATICI
BENZENE
Non si può dire con precisione quali siano gli orbitali p che
si uniscono per formare il doppio legame, perché si
possono avere entrambe le strutture in risonanza:
Grazie alla delocalizzazione degli elettroni negli orbitali pz l’anello benzenico
è un anello “AROMATICO”.
Il concetto di “Aromaticità” non è confinato solo al benzene, in quanto un
affinché composto viene considerato aromatico se presenta una particolare
configurazione elettronica.
I composti aromatici policiclici
I gruppi funzionali
E’ possibile catalogare tutti i composti organici in poche decine di
famiglie.
La collocazione di una molecola in una famiglia dipende dalla presenza di
un caratteristico gruppo di atomi definito gruppo funzionale.
Es1 : Etilene e limonene appartengono alla
stessa famiglia, quella degli alcheni, perché
possiedono lo stesso gruppo funzionale, il
doppio legame C=C, e la loro reattività
chimica sarà molto simile
indipendentemente dalle loro dimensioni o
dalla loro complessità
Es2: Colesterolo ed
etanolo: due alcoli
strutturalmente
molto diversi, ma
possiedono
entrambi il gruppo
funzionale -OH
I gruppi funzionali
I gruppi funzionali
ALCOLI
METANOLO
Formula generale
R—OH
SUFFISSO: -OLO
Es.
alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari
(2°) o terziari (3°) a seconda che il gruppo –OH sia legato ad un
carbonio primario, secondario o terziario.
Si indica con gruppo
generico “R” una
catena di 1 o più atomi
di carbonio
Es: METANOLO
Es: 2- BUTANOLO
Es: 2- METIL
2-PROPANOLO
Il punto di ebollizione degli alcoli è più alto rispetto a quello degli alcani con
peso molecolare simile. Ciò dovuto alla polarità delle molecole di alcol che si
associano allo stato liquido grazie ai legami idrogeno.
A causa di questi legami è richiesta una ulteriore energia, rispetto agli alcani,
per separare le molecole una dall’altra.
L’aumento di solubilità in acqua degli alcoli rispetto agli alcani, dipende dai
legami idrogeno che il gruppo –OH stabilisce con le molecole di acqua
AMMINE
R—NH2
SUFFISSO: AMMINA
METILAMMINA
AMMINA PRIMARIA
AMMINA SECONDARIA
AMMINA TERZIARIA
Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con acqua, acidi carbossilici e aldeidi
ALDEIDI
SUFFISSO: ALE
METANALE o
aldeide formica
PROPANALE o
aldeide propionica
CHETONI
SUFFISSO: ONE
METIL-PROPIL CHETONE
Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con alcoli e ammine
SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE DA ALCOLI PRIMARI E SECONDARI
DIMETIL
CHETONE
ACIDI CARBOSSILICI
PREFISSO: ACIDO
SUFFISSO: OICO
SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE
DI ALDEIDI
ESTERI
SUFFISSO: ESTERE
ETILESTERE
SI OTTENGONO PER REAZIONE DI UN
ACIDO CARBOSSILICO CON UN ALCOL
ETERI
R—O—R
SUFFISSO: ETERE
DIMETIL ETERE
METIL-BUTIL ETERE
più volatili e meno solubili
degli alcoli
TIOLI
R—SH
SUFFISSO: TIOLO
METANTIOLO
