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I composti organici Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) Gli idrocarburi Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra loro mediante legami singoli -Gli alcani sono insolubili in acqua: sono apolari, pertanto non formano legami idrogeno con le molecole d’acqua Tutti gli alcani si indicano con la desinenza: “-ano” Numero atomi di carbonio crescente Gli idrocarburi Isomeri di struttura: composti con la stessa composizione chimica ma in cui gli atomi sono legati in modo diverso Esempio: butano e isobutano Gli idrocarburi All’aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta il numero di possibili isomeri Gli idrocarburi Cicloalcani Alcani a catena ciclica Rappresentazione a stecche e sfere Gli idrocarburi I cicloalcani, ad eccezione del ciclopropano (3 atomi di carbonio), non sono piani ma adottano delle conformazioni ripiegate tridimensionali che consentono di diminuire la tensione di anello. Es. Cicloesano Gli idrocarburi ALCHENI o olefine. Sono caratterizzati dalla presenza di un doppio legame nella molecola Tutti gli alcheni si indicano con la desinenza: “-ene” indicando il numero del primo atomo di carbonio partecipante al doppio legame Gli atomi di carbonio si numerano partendo dall’estremità più vicina al doppio legame CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-pentene CH3—CH2—CH =CH—CH3 2-pentene Gli idrocarburi CICLO ALCHENI Gli idrocarburi ALCHINI Sono caratterizzati dalla presenza di un triplo legame nella molecola Tutti gli alchini si indicano con la desinenza: “-ino” indicando il numero del primo atomo di carbonio partecipante al triplo legame GLI ALCHINI NON POSSONO FORMARE CICLI IDROCARBURI AROMATICI Sono caratterizzati dalla presenza di delocalizzazione elettronica che conferisce particolare stabilià. Immaginiamo la struttura molecolare che vede ogni atomo di C con 3 orbitali atomici ibridizzati sp2 ed un orbitale p non ibrido: Gli idrocarburi IDROCARBURI AROMATICI BENZENE Non si può dire con precisione quali siano gli orbitali p che si uniscono per formare il doppio legame, perché si possono avere entrambe le strutture in risonanza: Grazie alla delocalizzazione degli elettroni negli orbitali pz l’anello benzenico è un anello “AROMATICO”. Il concetto di “Aromaticità” non è confinato solo al benzene, in quanto un affinché composto viene considerato aromatico se presenta una particolare configurazione elettronica. I composti aromatici policiclici I gruppi funzionali E’ possibile catalogare tutti i composti organici in poche decine di famiglie. La collocazione di una molecola in una famiglia dipende dalla presenza di un caratteristico gruppo di atomi definito gruppo funzionale. Es1 : Etilene e limonene appartengono alla stessa famiglia, quella degli alcheni, perché possiedono lo stesso gruppo funzionale, il doppio legame C=C, e la loro reattività chimica sarà molto simile indipendentemente dalle loro dimensioni o dalla loro complessità Es2: Colesterolo ed etanolo: due alcoli strutturalmente molto diversi, ma possiedono entrambi il gruppo funzionale -OH I gruppi funzionali I gruppi funzionali ALCOLI METANOLO Formula generale R—OH SUFFISSO: -OLO Es. alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°) o terziari (3°) a seconda che il gruppo –OH sia legato ad un carbonio primario, secondario o terziario. Si indica con gruppo generico “R” una catena di 1 o più atomi di carbonio Es: METANOLO Es: 2- BUTANOLO Es: 2- METIL 2-PROPANOLO Il punto di ebollizione degli alcoli è più alto rispetto a quello degli alcani con peso molecolare simile. Ciò dovuto alla polarità delle molecole di alcol che si associano allo stato liquido grazie ai legami idrogeno. A causa di questi legami è richiesta una ulteriore energia, rispetto agli alcani, per separare le molecole una dall’altra. L’aumento di solubilità in acqua degli alcoli rispetto agli alcani, dipende dai legami idrogeno che il gruppo –OH stabilisce con le molecole di acqua AMMINE R—NH2 SUFFISSO: AMMINA METILAMMINA AMMINA PRIMARIA AMMINA SECONDARIA AMMINA TERZIARIA Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con acqua, acidi carbossilici e aldeidi ALDEIDI SUFFISSO: ALE METANALE o aldeide formica PROPANALE o aldeide propionica CHETONI SUFFISSO: ONE METIL-PROPIL CHETONE Alta importanza biologica dovuta alla loro reattività con alcoli e ammine SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE DA ALCOLI PRIMARI E SECONDARI DIMETIL CHETONE ACIDI CARBOSSILICI PREFISSO: ACIDO SUFFISSO: OICO SI OTTENGONO PER OSSIDAZIONE DI ALDEIDI ESTERI SUFFISSO: ESTERE ETILESTERE SI OTTENGONO PER REAZIONE DI UN ACIDO CARBOSSILICO CON UN ALCOL ETERI R—O—R SUFFISSO: ETERE DIMETIL ETERE METIL-BUTIL ETERE più volatili e meno solubili degli alcoli TIOLI R—SH SUFFISSO: TIOLO METANTIOLO
