ACIDI CARBOSSILICI
ACIDI CARBOSSILICI
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico, Gli
idi b ili i
i
i d ll
d l
b ili
chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico.
IL GRUPPO CARBOSSILICO
O sp2
O sp
O
sp3
C sp2
ibrido di risonanza del gruppo carbossilico
13. Acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI
Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione più alti di aldeidi, chetoni e alcoli di peso molecolare simile.
LEGAME IDROGENO
13. Acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC
Si ottiene dal nome della catena più lunga che contiene il gruppo carbossilico togliendo
il suffisso –o ed aggiungendo il suffisso –oico preceduto dalla parola acido.
La catena viene numerata assegnando il numero 1 al carbonio del gruppo carbossilico.
acido metanoico
(acido formico)
acido etanoico
(acido acetico)
acido 3‐metil‐butanoico
Se l’acido carbossilico contiene un doppio o un triplo legame l’infisso –an va cambiato in
–en
en o –in.
in La posizione del legame multiplo va indicata con un numero.
numero
acido propenoico
(acido acrilico)
13. Acidi carbossilici
acido trans‐3‐fenilpropenoico
(acido cinnamico)
acido 3‐butinoico
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ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC
ORDINE DI PRIORITÀ DI ALCUNI GRUPPI FUNZIONALI
ORDINE DI PRIORITÀ DI ALCUNI GRUPPI FUNZIONALI
gruppo funzionale
suffisso se la priorità
è più alta
prefisso se la priorità
è più bassa
O
‐oico
oico
O
‐ale
osso‐
O
‐one
osso‐
‐olo
idrossi‐
HO
H
OH
3‐pentanolo
p
13. Acidi carbossilici
3‐idrossi‐2‐pentanone
p
acido 3‐idrossi‐
2
2‐ossopentanoico
t
i
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ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC
ACIDI DICARBOSSILICI
Gli acido dicarbossilici sono denominati sostituendo il suffiso –o dell’alcano di riferimento
con il il suffisso –dioico.
dioico
acido propandioico
(acido malonico)
(acido malonico)
acido butandioico
(acido succinico)
(acido succinico)
acido 2,3‐diidrossi‐butandioico
(acido tartarico)
(acido tartarico)
Se l’acido dicarbossilico contiene un doppio o un triplo legame l’infisso –an va cambiato in
–en o –in.
La posizione del legame multiplo va indicata con un numero.
acido butendioico
id b
di i
13. Acidi carbossilici
acido 2‐pentindioico
id 2
ti di i
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ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC
ACIDI CON IL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN ANELLO
ACIDI CON IL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN ANELLO CICLOALCANICO
Gli acidi carbossilici contenenti un gruppo carbossilico legato ad un anello
Gli acidi carbossilici contenenti un gruppo carbossilico legato ad un anello cicloalcanico vengono denominati sostituendo il suffisso –o del cicloalcano con il suffisso –carbossilico (o –dicarbossilico, – tricarbossilico, ecc.).
acido trans‐1,3‐ciclopentandicabossilico
acido trans
1,3 ciclopentandicabossilico
S è presente
Se
t un doppio
d
i o un triplo
t i l legame,
l
l’i fi
l’infisso
–an va cambiato
bi t in
i –en o
–in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero.
acido 2 cicloesencarbossilico
acido 2‐cicloesencarbossilico
13. Acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI AROMATICI
L’ id benzoico
L’acido
b
i è il più
iù semplice
li degli
d li acidi
idi carbossilici
b ili i aromatici.
i i
Gli acidi carbossilici aromatici sono denominati usando numeri e prefisso per indicare la
presenza e la posizione dei sostituenti rispetto al gruppo carbossilico.
acido benzoico
acido 2‐idrossibenzoico
(acido salicilico)
(acido salicilico)
acido 2,5‐dimetilbenzoico
Gli acido dicarbossilici aromatici sono denominati aggiungendo il suffisso ‐dicarbossilico
alla
ll parola
l benzen.
ben en
acido 1,2‐benzendicarbossilico
,
(acido ftalico)
13. Acidi carbossilici
acido 1,4‐benzendicarbossilico
,
(acido tereftalico)
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ACIDI CARBOSSILICI: REATTIVITÀ
1. Reazioni con le basi
2. Riduzione
3 Esterificazione
3.
4. Trasformazione in alogenuri acilici
13. Acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ
REAZIONI CON BASI
pKa= 4.74
pKa= 15.7
STABILIZZAZIONE DELLO IONE CARBOSSILATO PER RISONANZA
l
lunghezza
h
l
legame
C O 1,27
C‐O:
1 27 Å
lunghezza legame C=O: 1,22 Å
13. Acidi carbossilici
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ACIDI CARBOSSILICI: ACIDI
ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ
CONFRONTO CON GLI ALCOLI
pKa = 15,9
pKa = 4,76
p
RISONANZA
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REAZIONE DI RIDUZIONE CON IDRURI COMPLESSI
SELETTIVITÀ NELLA RIDUZIONE DI DIVERSI GRUPPI FUNZIONALI
13. Acidi carbossilici
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ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI
meccanismo di reazione
OH
CH3
OH
acido coniugato più stabile
acido coniugato meno stabile
13. Acidi carbossilici
13
ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI
meccanismo di reazione
meccanismo di reazione
HO
O
CH3
13. Acidi carbossilici
CH3
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TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ACILICI
REAZIONE CON SOCl
REAZIONE CON SOCl2
acido butanoico
cloruro di butanoile
REAZIONE CON PBr3
13. Acidi carbossilici
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