La Chiralità delle molecole organiche. La stereochimica è quella parte della chimica organica che studia,si occupa delle proprietà spaziali delle molecole organiche e di come queste ultime possono influenzare il comportamento chimico delle sostanze. Mentre, esiste anche la stereochimica dinamica che invece studia e si occupa degli effetti delle stereochimica che si basa sulla velocità di reazione. Quando una molecola non è sovrapponibile alla proprio immagine speculare si definisce chirale, ma perché si usa proprio questa parola? Poiché la parola "chirale" deriva dal greco e significa “mano”. Le molecole organiche chirali non presentano un piano di simmetria, è evidente che non è possibile prendere una molecola chirale e la sua immagine speculare e metterli una sull'altra poiché vedremmo che gli atomi tra loro non combaceranno. Detto ciò, si definirà, quindi, molecola A-­‐CHIRALE se la molecola organica avrà un piano di simmetria. Si definirà, al contrario, molecola CHIRALE se la molecola organica non possederà di un piano di simmetria. (per piano di simmetria si intende un piano che taglia in due un oggetto in modo che una metà è l’esatta immagine speculare dell’altra metà). L’acido propanoico possiede un piano di simmetria ed è un composto achirale, mentre l’acido lattico che non possiede un piano di simmetria, è un composto chirale. L’Enantiomero è quando una molecola non è identica alla sua immagine speculare. Una molecola per essere chirale ha bisogno della presenza di un centro sterogeneo ( o stereocentro ),cioè ha bisogno di un carbonio chirale legato con geometria tetraedrica a quattro sostituenti diversi così da essere asimmetrico. Una molecola organica con un solo centro stereogenico DEVE essere chirale, mentre ,invece, una molecola organica che contiene due o,addirittura, più centri stereogenici può essere o può non essere chirale. Un esempio di molecole con uno stereocentro : 1,2-­‐Epossipropane: un centro stereogenico può far parte di un ciclo; sono legati allo stereocentro: • H • CH3 • OCH2 • CH2O Proprietà delle molecole chirali .
Gli enantiomeri posseggono identiche proprietà chimiche e fisiche in ambienti achirali (per esempio in soluzione acquosa), ma differiscono per la rotazione specifica (attività ottica) cioè la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Invece i diastereoisomeri hanno proprietà chimiche e fisiche differenti anche in ambienti achirali. (importante sapere riconoscere la differenza tra enantiometri e diastereomeri: gli enantiomeri hanno delle configurazioni opposte in tutti gli stereocentri; i diastereomeri hanno configurazioni opposte solo in qualche stereocentro, ma la stessa configurazione in qualche altro stereocentro). Così come possono avere proprietà fisiche e chimiche diverse, possono avere solitamente anche diverse proprietà biologiche, in quest’ultimo caso si parlerà della chiralità in natura ,un esempio: enantiomero (+) del limonene ha il profumo delle arance, mentre , diversamente, l’enantiomero (-­‐) ha il profumo dei limoni. Il Limonene : Ha il centro stereogenico incluso nell’anello ;sono legati al centro stereogenico: • H • CH2CH2 • CH2CH= • C= Inoltre è importante ricordare anche che il cambiamento della chiralità può influenzare le proprietà biologiche delle molecole; in molti farmaci questo avviene molto frequentemente. di norma le molecole organiche di interesse biologico sono in massima parte chirali e generalmente in natura esiste un solo stereoisomero. Esempio della struttura della Fluoexatina. ( farmaco ).
