I.I.S. “FERRARIS-FERMI” - I.T.T. “Galileo Ferraris” - Verona PROGRAMMAZIONE PER DISCIPLINA Anno scolastico 2016/2017 INDIRIZZO Chimica e materiali e biotecnologie - ARTICOLAZIONE Biotecnologie ambientali COORDINAMENTO DELLA DISCIPLINA “CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA ” - SECONDO BIENNIO – CLASSE TERZA LIBRO DI TESTO: Hart, Hadad, Craine, Hart “Chimica Organica” (7^ ediz.) Zanichelli COMPETENZE CHIAVE EUROPEE: Nella rosa delle otto competenze chiave europee, lo studio della chimica organica nel secondo biennio concorre a sviluppare in particolar modo: 1) competenza matematica e competenza di base in scienza e tecnologia 2) spirito di iniziativa e imprenditorialità COMPETENZE: La disciplina, nell’ambito della programmazione del Consiglio di classe, concorre in particolare al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento, relativi all’indirizzo, espressi in termini di competenza: 1) acquisire i dati ed esprimere qualitativamente e quantitativamente i risultati delle osservazioni di un fenomeno attraverso grandezze fondamentali e derivate 2) individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali 3) utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e le loro trasformazioni 4) controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza 5) redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni professionali 0. • • • • • • • • • • • • CONOSCENZE Legame chimico e le formule di struttura Evidenze sperimentali del modello atomico a strati (distribuzione radiale degli elettroni) Configurazione elettronica Proprietà periodiche e loro andamento lungo la tavola periodica. Simbologia di Lewis per gli atomi. Legame covalente e ionico Modello a orbitali Ibridi sp3 del carbonio e legame sigma. Cenni alla teoria del legame di valenza (VB) e a quella dell’orbitale molecolare (OM). Coniugazione e risonanza Principali interazioni intermolecolari: interazioni dipolo-dipolo, forze di London, legame a idrogeno Teoria VSEPR e geometria molecolare Criteri per stabilire la polarità delle molecole • • • • • • • ABILITA’ Interpretare la periodicità delle proprietà degli elementi sulla base dell’organizzazione degli elettroni intorno al nucleo dell’atomo utilizzando il modello a gusci elettronici. Rappresentare e distinguere i diversi tipi di legami chimici e la loro formazione Riconoscere la possibilità di coniugazione e rappresentarla mediante formule di risonanza. Interpretare dati e risultati sperimentali in relazione ai modelli teorici di riferimento. Prevedere la geometria delle molecole e la loro polarità in relazione allo stato di aggregazione e alla solubilità. Riconoscere le interazioni intermolecolari, la geometria delle molecole e le proprietà fisiche delle sostanze. Raccogliere, organizzare, analizzare e presentare dati per mettere in relazione la polarità con la solubilità/miscibilità VALUTAZIONE STRUMENTI DI VALUTAZIONE Prove disciplinari Attività laboratoriali Prove interdisciplinari Prove disciplinari per classi parallele Numero di prove per quadrimestre CRITERI DI VALUTAZIONE Si applica una scala di voti da 1 a 10 facendo riferimento alla griglia del PTOF Si adottano tutte le modalità di verifica orale e scritta che si ritengono opportune per accertare le conoscenze e le competenze degli alunni, comprese le prove strutturate, semistrutturate e laboratoriali. 1. • • 2. • • • • Principali classi di composti organici e loro nomenclatura Classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali Nomenclatura delle principali classi di composti organici Struttura e proprietà chimico-fisiche di alcani e cicloalcani Struttura e nomenclatura IUPAC degli alcani e cicloalcani Proprietà fisiche Reazioni: combustione e alogenazione (sostituzione radicalica) Isomeria (isomeria di struttura, stereoisomeria conformazionale e configurazionale). 3. Alcheni e reazione di addizione elettrofila al C=C • Nomenclatura e classificazione degli idrocarburi insaturi • Caratteristiche del doppio e triplo legame • Ibridi sp2 e sp del carbonio (legame π) • Isomeria geometrica negli alcheni • Reazioni di addizione polare (di alogeni, idratazione, di acidi) • Addizione di reagenti asimmetrici 4. • • • • • • Benzene e derivati. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica Modello orbitalico del benzene Risonanza ed energia di risonanza Nomenclatura dei composti aromatici Sostituzione elettrofila aromatica Gruppi attivanti e orientanti Idrocarburi policiclici aromatici • Classificare un composto organico sulla base dei gruppi funzionali in esso presenti. • Correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica dei principali gruppi funzionali. • Scrivere la formula di struttura di un composto dato il nome IUPAC e viceversa. • Scrivere la formula di struttura di un composto dato il nome IUPAC e viceversa. • Rappresentare e denominare una specie chimica organica mediante formule di struttura, condensate, scheletriche e prospettiche. • Correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le loro proprietà fisiche e chimiche. • Scrivere l’equazione bilanciata di combustione di un alcano. • Descrivere le fasi del meccanismo radicalico di alogenazione e prevedere i possibili prodotti di reazione in relazione isomerica • Comprendere ed utilizzare correttamente il linguaggio specifico della disciplina. • Distinguere le isomerie e individuare le strutture dei composti che stanno tra loro in relazione isomerica • Distinguere le specie elettrofile da quelle nucleofile. • Distinguere le isomerie e individuare le strutture degli isomeri geometrici • Prevedere in casi semplici i prodotti della reazione di addizione in base alla regola di Markovnikov. • Applicare sinteticamente le principali trasformazioni degli alcheni e degli alchini • Spiegare la differenza di reattività tra un sistema benzenico e un alchene. • Interpretare e prevedere gli effetti attivanti ed orientanti dei principali sostituenti dell’anello benzenico. • Illustrare mediante esempi le principali reazioni di sostituzione elettrofila. GRIGLIA DI VALUTAZIONE Si allega griglia di valutazione delle prove scritte adottata dal Coordinamento di materia Per le modalità di recupero si fa riferimento a quanto previsto nel PTOF 5. Alogenuri. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione • Sostituzione nucleofila • Meccanismi di sostituzione: SN1 e SN2 • Reazione di eliminazione • • • • 6. • • • • Proprietà fisiche e reattività di alcoli, fenoli ed eteri Nomenclatura e classificazione di alcoli, fenoli ed eteri Proprietà fisiche Proprietà acido/base degli alcoli e fenoli Reazioni caratteristiche degli alcoli (disidratazione, con HX, ossidazione) • Metodi di preparazione degli alogenuri a partire dagli alcoli 7. • • • • I composti carbonilici. Nomenclatura e classificazione dei composti carbonilici Proprietà fisiche Reazioni caratteristiche di aldeidi e chetoni Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni 8. Il rischio chimico e le norme di sicurezza nel laboratorio di chimica organica • Norme generali di sicurezza del laboratorio chimico • Normativa CLP 1272/2008: • Pittogrammi • Frasi H e P • Etichettatura 9. • • • • Metodi di sintesi, separazione, purificazione ed identificazione delle sostanze organiche Determinazione del punto di fusione ed ebollizione Estrazione con solvente Cristallizzazione Registrazioni di spettri IR • • • • • • • • • • • • • Classificare gli alogenuri in metilici, primari, secondari, terziari, aromatici, vinilici, allilici. Applicare i concetti generali di polarità di legame, di polarizzabilità, di acidità e basicità secondo Broensted all’interpretazione delle reazioni di sostituzione e di eliminazione. Interpretare il tipo di meccanismo di reazione osservato sulla base della struttura dell’alogenuro. Saper prevedere i prodotti di reazione di una reazione e la loro quantità relativa in base alla competizione tra sostituzione ed eliminazione. Interpretare le particolari proprietà fisiche degli alcoli sulla base del legame a idrogeno. Impostare gli equilibri acido-base a cui un alcol può partecipare. Prevedere i prodotti di sostituzione e/o di eliminazione della reazione di un alcol con un acido HX. Dato un alcol, individuare i reagenti e le condizioni di preparazione Sulla base della polarità del C=O, interpretare le reazioni di addizione sia in ambiente acido che in ambiente basico, con nucleofili all’O, all’N, al C. Prevedere la formula di struttura di un prodotto di condensazione aldolica. Giustificare la particolare reattività dei derivati degli acidi rispetto ad aldeidi e chetoni. Interpretare la scala di reattività dei derivati degli acidi. Reperire le frasi di rischio (H) ed i consigli di prudenza (P) dei reagenti utilizzati in laboratorio secondo la normativa vigente. Interpretare le indicazioni presenti su un’etichetta Conoscere e rispettare le norme generali del regolamento di laboratorio. Identificare gli opportuni metodi per la sintesi, separazione, purificazione e identificazione di determinate sostanze organiche. INDICAZIONI OBIETTIVI MINIMI PER RECUPERO DEBITO CLASSE TERZA CONTENUTI • Data ____________ Tutti gli argomenti nei quali si sono manifestate le principali lacune durante le prove di verifica. ABILITÀ • Interpretare il comportamento acido-base dei composti organici mediante le teorie di Broensted e di Lewis. • Interpretare le reazioni polari mediante l’interazione tra un nucleofilo ed un elettrofilo. • Rappresentare e denominare una specie chimica organica mediante formule di struttura. • Correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche delle sostanze alla struttura molecolare e alle interazioni intermolecolari. • Individuare i centri di reattività di una specie chimica e classificare il suo comportamento chimico. • Distinguere le isomerie. • Utilizzare il lessico e la terminologia tecnica di settore. Il docente ______________________________________ Il coordinatore ___________________________________