ITI “A. Avogadro” – Abbadia San Salvatore (SI) PROGRAMMA SVOLTO A.S. 2014-15 Classe IV A Disciplina: Chimica Organica Bio-organica e Laboratorio ISTITUTO D’ISTRUZIONE SUPERIORE “AMEDEO AVOGADRO” VIA CASE NUOVE, 27 – 53021 ABBADIA SAN SALVATORE (SIENA) ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE CHIMICA – MECCANICA – ELETTRONICA E TELECOMUNICAZIONI TEL. 0577-778252/778890 – FAX 0577-776193 C.F. 00237350525 E MAIL: [email protected] PROGRAMMA DISCIPLINA: CHIMICA ORGANICA, BIO-ORGANICA E LABORATORIO CLASSE: IV SEZ A ANNO SCOLASTICO: 2014 – 2015 INSEGNANTE: prof. ssa Valentina GUARNIERI PROF. Claudio FABBRINI PROGRAMMA Modulo 1 – UD 1 – Riepilogo gruppi funzionali (programma del terzo anno). Gli idrocarburi e g li alcani, reazione di alogenazione degli alcani. Gli alcheni e gli alchini, reazione di addizione elettrofila. Gli idrocarburi aromatici e la reazione di sostituzione in serie aromatica. Gli alogenuri e gli alcoli e le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo. I composti di Grignard. Le ammine. Regole di nomenclatura. Modulo 1 – UD 2 – Aldeidi e chetoni. Caratteristiche chimico-fisiche e reattività del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. L’acidità dell’idrogeno sul carbonio in al carbonile. Tautomeria cheto – enolica. La condensazione aldolica. Conoscenze minime: nomenclatura. Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni. Proprietà fisiche e chimiche. Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Competenze minime: conoscere la nomenclatura , e schematizzare la reazione di addizione nucleofila al carbonile. Modulo 1 – UD 3 – Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici. Caratteristiche chimico-fisiche degli acidi carbossilici. Acidità in relazione alla presenza di sostituenti elettronattrattori e elettrondonatori. Legame idrogeno intra e intermolecolare. Preparazione con metodi ossidativi e per reazione dei Grignard su CO2. La sostituzione acilica. Sintesi dei derivati cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Conoscenze minime: nomenclatura. Proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Competenze minime: conoscere la nomenclatura , e schematizzare la reazione di sostituzione nucleofila acilica. Modulo 2 – UD 1 – Stereochimica. Ripasso isomeria (programma del 3° anno). Chiralità ed attività ottica. Il polarimetro. Molecole con più di un centro asimmetrico. Formule di Fisher. Configurazioni assolute R, S. Conoscenze minime: chiralità ed attività ottica. Configurazioni assolute R e S. Competenze minime: saper indicare gli atomi di carbonio chinali e saper distinguere le configurazioni assolute R e S. Modulo 2 – UD 2 – Polimeri. Monomeri e polimeri. La struttura delle macromolecole. Reazioni di polimerizzazione. Provenienza e settore di impiego dei polimeri. I polimeri e l’ambiente: meccanismi di degradazione dei polimeri. Conoscenze minime: monomeri e polimeri. Struttura dei polimeri. Competenze minime: dato un momomero saper identificare il relativo polimero e viceversa. Modulo 3 – UD 1 – Lipidi. I grassi e gli oli: i triesteri del glicerolo. Idrogenazione degli oli vegetali. Saponificazione dei trigliceridi: il ITI “A. Avogadro” – Abbadia San Salvatore (SI) PROGRAMMA SVOLTO A.S. 2014-15 Classe IV A Disciplina: Chimica Organica Bio-organica e Laboratorio sapone. Come agiscono i saponi ed i detergenti sintetici. I fosfolipidi. Cenni alla composizione della membrana cellulare. Conoscenze minime: lipidi saponificabili ed insaponificabili. Competenze minime: distinguere i grassi dagli oli. Discutere la detergenza. Modulo 3 – UD 2 – Carboidrati. Nomenclatura dei glucidi: aldosi e chetosi, serie D e L, determinazione dei C chirali e dei diversi enantiomeri ottici. Ciclizzazione nella forma emiacetalica con strutture piranosiche e furanosiche e formazione degli OH anomerici alfa e beta. Proprietà ottiche degli zuccheri e concetto di mutarotazione. Formazione del legame glicosidico nei disaccaridi e nei polisaccaridi, struttura di amido e cellulosa e caratteristiche biochimiche del legame alfa e beta glicosidico. Reazioni ossidative con Br2 e acido nitrico e riduttive con sodio-boro- idruro. Conoscenze minime: definizione e classificazione. Principali monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.e loro comportamento chimico. Competenze minime: conoscere l’attività ottica dei carboidrati. Distinguere i possibili anomeri. Data la formula aperta saper scrivere le due possibili formule chiuse rappresentandole con le proiezioni di Fischer e di Haworth. Discutere la mutarotazione. Attività sperimentali riconoscimento di gruppi funzionali; sintesi di sostanze organiche quali, ad esempio, aspirina, p-nitroacetanilide, benzoato di metile, metilarancio, sapone, polimeri; analisi polarimetrica degli zuccheri; estrazione del colesterolo e fosfolipidi dal tuorlo d’uovo. Abbadia San Salvatore Gli insegnanti prof.ssa Valentina GUARNIERI prof. Claudio FABBRINI