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Copertina
Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna
© Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012
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CAPITOLO
I gruppi funzionali 2
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Indice
1. Acidi carbossilici
2. Proprietà fisiche degli acidi carbossilici
3. Proprietà chimiche degli acidi carbossilici
4. I derivati degli acidi carbossilici
5. Il sapone e i detergenti
6. Ammine
7. I composti eterociclici
8. Polimeri
9. Polimerizzazione di addizione
10. Polimerizzazione di condensazione
11. Polimeri di uso comune
Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna
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1 Acidi carbossilici
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico
legato ad un gruppo alchilico R o a un gruppo aromatico Ar.
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1 Acidi carbossilici
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
La nomenclatura IUPAC prevede per gli acidi carbossilici nomi che derivano dall’alcano
corrispondente, cambiando il suffisso -o in -oico, preceduto dal termine acido.
Oltre alla IUPAC, risulta ancora utilizzata la nomenclatura tradizionale.
CH3 – COOH
acido etanoico
(acido acetico)
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CH3 – CH2 – CH2 – COOH
acido butanoico
(acido butirrico)
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2 Proprietà fisiche
degli acidi carbossilici
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
Gli acidi carbossilici hanno notevoli temperature di ebollizione perché tra due molecole
di acido si formano due legami a idrogeno.
PROPRIETÀ DI ALCUNI ACIDI
CARBOSSILICI, ALIFATICI E AROMATICI
I primi quattro termini della serie sono
completamente solubili in acqua.
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CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
3 Proprietà chimiche
degli acidi carbossilici
PAG.
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma più forti degli alcoli e dei fenoli.
Acido acetico
Ka = 1,8  105
Alcool etilico
Ka = 1016
Ka = 1010
Fenoli
Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti per formare i sali.
CH3 – COOH + NaOH
acido acetico
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idrossido di sodio
(base forte)
CH3COO−Na+ + H2O
acetato di sodio
(sale)
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CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
4 I derivati degli acidi
carbossilici
PAG.
Il gruppo – OH degli acidi carbossilici può essere sostituito da differenti atomi o gruppi di
atomi. Si ottengono quattro classi importanti di derivati degli acidi carbossilici.
cloruro acilico
anidride
ammide
estere
I cloruri acilici sono più reattivi degli acidi carbossilici.
acido acetico
alcool etilico
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acetato di etile
(estere)
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4 I derivati degli
acidi carbossilici
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
Gli esteri più importanti che si trovano in natura sono i trigliceridi rappresentati dai
grassi animali o vegetali (i grassi liquidi vengono comunemente chiamati oli).
I grassi e gli oli sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici, a catena
lunga, sia saturi che insaturi.
dove i tre gruppi R possono essere uguali o differenti.
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5 Il sapone e i detergenti
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
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Le molecole dei grassi trattate a caldo con una soluzione acquosa di idrossido di sodio
subiscono il processo di saponificazione: si ottengono il glicerolo e il sale di sodio
degli acidi carbossilici, insolubile, che costituisce il sapone (idrolisi salina).
grasso
glicerolo
sale di sodio dell’acido
carbossilico
Il sapone contiene un gruppo polare – COO detto testa, e una catena idrocarburica non
polare detta coda.
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5 Il sapone e i detergenti
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
La catena idrocarburica scioglie il grasso e lo porta in soluzione sotto forma di una
emulsione di olio in acqua.
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6 Ammine
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
Le ammine si possono considerare derivate dall’ammoniaca, NH3, per sostituzione di
uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici R oppure aromatici Ar.
ammina primaria
ammina secondaria
ammina terziaria
Modelli molecolari
Modello
molecolare
di
un’ammina alifatica primaria,
la metilammina.
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Modello
molecolare
dell’anilina.
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6 Ammine
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
La nomenclatura IUPAC delle ammine prevede che il nome della catena dell’alcano sia
modificato sostituendo la -e finale del gruppo alchilico con
-ammina.
–
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – NH2
metilammina
propilammina
CH3 – N
–
CH3 – NH2
CH3
trimetilammina
Le ammine aromatiche sono chiamate aniline oppure
benzenammine.
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CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
6 Ammine
PAG.
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Le temperature di ebollizione delle ammine sono superiori a quelle degli alcani, ma inferiori
a quelle degli alcoli di pari massa molecolare (indicata in parentesi).
CH3 – CH2 – CH3 (44)
CH3 – CH2 – NH2 (45)
T.eb.  42,1 °C
T.eb. = + 16,6 °C
CH3 – CH2 – OH (46)
T.eb. = + 78,5 °C
Il doppietto elettronico non condiviso dell’azoto conferisce alle ammine proprietà basiche.
Le ammine possono reagire con gli acidi minerali per formare i sali di ammonio
corrispondenti (reazione di salificazione).
metilammina
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cloruro di metilammonio
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CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
7 I composti eterociclici
PAG.
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Ogni molecola ciclica che contiene uno o più atomi diversi dal carbonio è detta composto
eterociclico.
Pirrolo
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Furano
Tiofene
Piridina
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8 Polimeri
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
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I polimeri sono macromolecole, cioè composti organici di elevata massa molecolare, che
possiedono una struttura a catena.
La catena è costituita da un insieme di piccole molecole (con bassa massa molecolare)
chiamate monomeri, legate le une alle altre mediante legami covalenti.
Per polimerizzazione s’intende il processo con cui piccole molecole (monomeri) si legano
tra loro per formare una grossa molecola (polimero).
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Polimerizzazione
di addizione
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
I polimeri di addizione derivano da monomeri che contengono un doppio legame tra due
atomi di carbonio.
In presenza di catalizzatori si rompe il doppio legame ed i monomeri si uniscono con
migliaia di legami covalenti per formare il polimero.
L’esempio più noto di questo tipo di polimero è il polietilene.
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10 Polimerizzazione di
condensazione
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
I polimeri di condensazione derivano da molecole che possiedono due gruppi
funzionali, per cui i monomeri si legano eliminando H2O oppure H  Cl.
Esempi di questo tipo di polimero sono il Nylon 6,6 e il PET.
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Polimeri di uso comune
CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2
PAG.
I polimeri che trovano applicazioni in diversi settori sono:
- il polimetacrilato di metile, più noto come plexiglas;
- le resine epossidiche;
- le resine poliestere insature;
- il cloruro di polivinile (PVC);
- le resine polistiroliche;
- il polistirolo espanso;
- le resine poliuretaniche espanse.
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