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Copertina Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 1 CAPITOLO I gruppi funzionali 2 25 Indice 1. Acidi carbossilici 2. Proprietà fisiche degli acidi carbossilici 3. Proprietà chimiche degli acidi carbossilici 4. I derivati degli acidi carbossilici 5. Il sapone e i detergenti 6. Ammine 7. I composti eterociclici 8. Polimeri 9. Polimerizzazione di addizione 10. Polimerizzazione di condensazione 11. Polimeri di uso comune Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 2 1 Acidi carbossilici CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico legato ad un gruppo alchilico R o a un gruppo aromatico Ar. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 3 574 1 Acidi carbossilici CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. La nomenclatura IUPAC prevede per gli acidi carbossilici nomi che derivano dall’alcano corrispondente, cambiando il suffisso -o in -oico, preceduto dal termine acido. Oltre alla IUPAC, risulta ancora utilizzata la nomenclatura tradizionale. CH3 – COOH acido etanoico (acido acetico) Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 CH3 – CH2 – CH2 – COOH acido butanoico (acido butirrico) 4 547 2 Proprietà fisiche degli acidi carbossilici CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. Gli acidi carbossilici hanno notevoli temperature di ebollizione perché tra due molecole di acido si formano due legami a idrogeno. PROPRIETÀ DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI, ALIFATICI E AROMATICI I primi quattro termini della serie sono completamente solubili in acqua. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 5 576 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 3 Proprietà chimiche degli acidi carbossilici PAG. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma più forti degli alcoli e dei fenoli. Acido acetico Ka = 1,8 105 Alcool etilico Ka = 1016 Ka = 1010 Fenoli Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti per formare i sali. CH3 – COOH + NaOH acido acetico Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 idrossido di sodio (base forte) CH3COO−Na+ + H2O acetato di sodio (sale) 6 576 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 4 I derivati degli acidi carbossilici PAG. Il gruppo – OH degli acidi carbossilici può essere sostituito da differenti atomi o gruppi di atomi. Si ottengono quattro classi importanti di derivati degli acidi carbossilici. cloruro acilico anidride ammide estere I cloruri acilici sono più reattivi degli acidi carbossilici. acido acetico alcool etilico Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 acetato di etile (estere) 7 578 4 I derivati degli acidi carbossilici CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. Gli esteri più importanti che si trovano in natura sono i trigliceridi rappresentati dai grassi animali o vegetali (i grassi liquidi vengono comunemente chiamati oli). I grassi e gli oli sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici, a catena lunga, sia saturi che insaturi. dove i tre gruppi R possono essere uguali o differenti. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 8 578 5 Il sapone e i detergenti CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. 581 Le molecole dei grassi trattate a caldo con una soluzione acquosa di idrossido di sodio subiscono il processo di saponificazione: si ottengono il glicerolo e il sale di sodio degli acidi carbossilici, insolubile, che costituisce il sapone (idrolisi salina). grasso glicerolo sale di sodio dell’acido carbossilico Il sapone contiene un gruppo polare – COO detto testa, e una catena idrocarburica non polare detta coda. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 9 5 Il sapone e i detergenti CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. La catena idrocarburica scioglie il grasso e lo porta in soluzione sotto forma di una emulsione di olio in acqua. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 10 581 6 Ammine CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. Le ammine si possono considerare derivate dall’ammoniaca, NH3, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici R oppure aromatici Ar. ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria Modelli molecolari Modello molecolare di un’ammina alifatica primaria, la metilammina. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Modello molecolare dell’anilina. 11 584 6 Ammine CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. La nomenclatura IUPAC delle ammine prevede che il nome della catena dell’alcano sia modificato sostituendo la -e finale del gruppo alchilico con -ammina. – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – NH2 metilammina propilammina CH3 – N – CH3 – NH2 CH3 trimetilammina Le ammine aromatiche sono chiamate aniline oppure benzenammine. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 12 584 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 6 Ammine PAG. 585 Le temperature di ebollizione delle ammine sono superiori a quelle degli alcani, ma inferiori a quelle degli alcoli di pari massa molecolare (indicata in parentesi). CH3 – CH2 – CH3 (44) CH3 – CH2 – NH2 (45) T.eb. 42,1 °C T.eb. = + 16,6 °C CH3 – CH2 – OH (46) T.eb. = + 78,5 °C Il doppietto elettronico non condiviso dell’azoto conferisce alle ammine proprietà basiche. Le ammine possono reagire con gli acidi minerali per formare i sali di ammonio corrispondenti (reazione di salificazione). metilammina Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 cloruro di metilammonio 13 CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 7 I composti eterociclici PAG. 587 Ogni molecola ciclica che contiene uno o più atomi diversi dal carbonio è detta composto eterociclico. Pirrolo Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 Furano Tiofene Piridina 14 8 Polimeri CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. 588 I polimeri sono macromolecole, cioè composti organici di elevata massa molecolare, che possiedono una struttura a catena. La catena è costituita da un insieme di piccole molecole (con bassa massa molecolare) chiamate monomeri, legate le une alle altre mediante legami covalenti. Per polimerizzazione s’intende il processo con cui piccole molecole (monomeri) si legano tra loro per formare una grossa molecola (polimero). Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 15 9 Polimerizzazione di addizione CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. I polimeri di addizione derivano da monomeri che contengono un doppio legame tra due atomi di carbonio. In presenza di catalizzatori si rompe il doppio legame ed i monomeri si uniscono con migliaia di legami covalenti per formare il polimero. L’esempio più noto di questo tipo di polimero è il polietilene. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 16 588 10 Polimerizzazione di condensazione CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. I polimeri di condensazione derivano da molecole che possiedono due gruppi funzionali, per cui i monomeri si legano eliminando H2O oppure H Cl. Esempi di questo tipo di polimero sono il Nylon 6,6 e il PET. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 17 590 11 Polimeri di uso comune CAPITOLO 25. I GRUPPI FUNZIONALI 2 PAG. I polimeri che trovano applicazioni in diversi settori sono: - il polimetacrilato di metile, più noto come plexiglas; - le resine epossidiche; - le resine poliestere insature; - il cloruro di polivinile (PVC); - le resine polistiroliche; - il polistirolo espanso; - le resine poliuretaniche espanse. Paolo Pistarà Principi di Chimica Moderna © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2012 18 592
