Prova scritta del 25/2/14
Compito n. 014-C
nome
cognome
matricola
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1) Cosa sono le beta-lattamasi?. Scrivere la struttura della penicillina G e la reazione che ha come substrato la
penicillina G catalizzata da una beta-lattamasi. Esistono delle penicilline resistenti alle beta-lattamasi? In caso
affermativo, scrivere la struttura di una di esse.
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2) La piperacillina è inattivata dalle beta-lattamasi. Con quale sostanza potrebbe essere associata per rendere
tale antibiotico efficace su un ceppo di un batterico Gram-negativo produttore di beta-lattamasi? Tale
associazione potrebbe essere somministrata sia per via orale che per via iniettiva? Giustificare la risposta.
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3) Scrivere la struttura del cloramfenicolo. Si può somministrare per via orale? E’ un farmaco di origine naturale
o di sintesi? Quali sono le sue indicazioni terapeutiche? Quali analoghi del cloramfenicolo sono stati sviluppati
per ovviare al fatto che raramente il cloramfenicolo poteva causare episodi di anemia aplastica?
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4) Qual è il meccanismo d’azione delle lincosamidi? Che differenza esiste tra lincomicina e clindamicina da un
punto di vista chimico e da un punto di vista della farmacocinetica? Quale effetto indesiderato raro possono
provocare questi antibiotici cosicché non sono utilizzati come farmaci di prima scelta? Sono farmaci di natura
neutra, acida, basica o anfotera?
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5) Qual è il meccanismo d’azione della zidovudina? Come si somministra solitamente per ottenere effetti
sistemici? Qual è il suo uso terapeutico. Di solito con quali altri farmaci viene associata?
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6) Scrivere la struttura del trimetoprim e della pirimetamina. Qual è il loro meccanismo d’azione? In cosa
differiscono questi due farmaci (spettro d’azione, indicazioni terapeutiche). Si possono somministrare per via
orale?
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7) Il linezolid:
A è un antibiotico di origine naturale
B è un antibatterico con proprietà acide
C qual è il suo meccanismo d’azione? ……………………………………………………………………
D perché non può essere somministrato con farmaci adrenergici come la sinefrina? ...................................
E è dotato di buona biodisponibilità orale
8) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata:
OCH3
N
O
H
N
S
N
O
O
NH2
O
COOH
O
A è attivo prevalentemente su batteri Gram-positivi
B di solito viene somministrato per via orale
C viene associato ad un inibitore delle beta-lattamasi come l’acido clavulanico
D la sua emivita di eliminazione non supera le 2 ore
E appartiene al gruppo delle cefalosporine di terza generazione
9) L’acido pipemidico:
A è un antibatterico di sintesi di natura anfotera
B è un antibatterico che inibisce la sintesi proteica ribosomiale
C si somministra per il trattamento di varie infezioni del tratto respiratorio
D trova indicazione esclusivamente nel trattamento di infezioni urinarie
E ha lo stesso meccanismo d’azione dell’acido fusidico
10) La bacitracina:
A è un derivato ciclopeptidico
B è un antibiotico che interferisce con la sintesi del peptidoglicano
C può essere somministrata per via orale per ottenere effetti sistemici
D è attiva prevalentemente su batteri Gram-positivi
E agisce legandosi al frammento D-Ala-D-Ala del peptidoglicano in formazione
11) La sulfadiazina:
A è un farmaco di sintesi prevalentemente dissociato come anione a pH fisiologico
B è un profarmaco
C si somministra per via parenterale come antiamebico
D il suo principale metabolita è un N4-acetil derivato
E agisce come inibitore competitivo della diidrofolato reduttasi
12) Scrivere la struttura della nitrofurantoina. Specificare qual è la sua indicazione terapeutica. Qual è il suo
meccanismo d’azione?
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13) A proposito del fluconazolo:
A è un derivato imidazolico o triazolico?
B si può somministrare per via orale?
C qual è il suo meccanismo d’azione?
D si può somministrare per via parenterale?
E è efficace nella terapia di infezioni fungine per via orale?
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14) L'azione antitumorale del farmaco con la struttura sotto riportata è dovuta alla sua capacità di agire:
NH2
N
HO
O
N
HO
O
OH
A come intercalatore del DNA
B come agente alchilante del DNA
C come inibitore enzimatico di importanti cofattori
D come generatore di specie radicaliche
E come antimetabolita dopo essere stato fosforilato
15) Quali vantaggi presenta la minociclina rispetto alla clorotetraciclina? Qual è il loro meccanismo d’azione?
Perché non possono essere somministrati insieme ad altri farmaci o integratori alimentari a base di ferro,
alluminio, zinco, magnesio, etc.?
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16) Il volume apparente di distribuzione (Vd)
A è un parametro che indica la velocità dell’assorbimento di un farmaco
B è un parametro che si ottiene come rapporto tra dose (e.v.) e concentrazione plasmatica di un farmaco
C è un parametro che tende a essere ridotto da un elevato legame tra farmaco e proteine plasmatiche
D è un parametro che influenza l’emivita di eliminazione del farmaco (maggiore Vd, minore l’emivita)
E per un antibiotico che deve agire a livello polmonare è un vantaggio che il Vd sia basso
17) La clearance della creatinina fornisce informazioni circa:
A l’efficienza del sistema di eliminazione dei farmaci in generale
B l’efficienza della funzionalità renale
C l’emivita di un farmaco eliminato prevalentemente per via metabolica
D la possibilità che si verifichino delle interazioni tra creatinina e il farmaco che deve essere assunto
E la capacità del farmaco di distribuirsi nei tessuti
18) Illustrare le principali caratteristiche chimiche e farmacologiche della clorochina:
A meccanismo d’azione (in breve)
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B specie prevalente a pH fisiologico
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C indicazione terapeutica principale
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D se è di origine naturale o di sintesi
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E se può essere utilizzato come antiamebico …………………………………………………………………
19) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata, indicare denominazione comune, meccanismo
d’azione e specie prevalente a pH fisiologico:
H3C
CH3
O
COOH
COOH
H
HO
O
H 3C
N
CH3
CH3
H
CH3
O
CH3
HO
H
CH3
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