IL BENZENE E I SUOI DERIVATI
Un diene coniugato
particolare
1,3 BUTADIENE
I dieni coniugati
alternano legami
doppi con legami
singoli fra C e C
ISOPROPENE
EVIDENZA CHE EMERGE NELLA REAZIONE:
Perché?
LA DELOCALIZZAZIONE DEGLI ELETTRONI - LE
FORME MESOMERICHE DELL’ 1,3 BUTADIENE
LA RISONANZA
La delocalizzazione spiega il motivo per cui
occorrono condizioni più spinte (temperatura) per
farli reagire
LE DUE COPPIE DI ELETTRONI SONO DELOCALIZZATE
LUNGO TUTTA LA MOLECOLA.
QUESTO PORTA AD UNA MAGGIORE STABILITÀ DEI
DIENI CONIUGATI RISPETTO AI DIENI ISOLATI
(INFLUENZA LA REATTIVITÀ)
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH3-CH2=CH-CH=CH2
IL BENZENE C6H6: DIENE CONIUGATO
CICLICO
È la base dei composti aromatici
Sono detti areni
È un idrocarburo ciclico a 6 atomi di C con tre
legami doppi coniugati
Delocalizzazione completa di tre coppie di
elettroni π sopra e sotto il piano della molecola
NON reagisce con addizione elettrofila
Reazione caratteristica: la SOSTITUZIONE
ELETTROFILA e ADDIZIONE RADICALICA
sui 6 possibili C
FORMA DEL BENZENE
IL BENZENE
SOSTITUZIONE ELETTROFILA SUL BENZENE
NELLE SOSTITUZIONI ELETTROFILE I SOSTITUENTI
LEGATI ALL’ANELLO BENZENICO DIRIGONO LA
POSIZIONE DELL’ATTACCO DI UN GRUPPO
ELETTROFILO O IN ORTO E PARA O IN META
LE REAZIONI TIPICHE DEL BENZENE
IN SINTESI
EFFETTO MESOMERICO:
ATTRAZIONE/REPULSIONE DEGLI ELETTRONI Π
SE IL SOSTITUENTE È CONIUGATO AL DOPPIO
LEGAME
Effetto + M
(repulsione/donatore
di elettroni)
-OH
-Cl
-Br
-O -S-H
Effetto – M
(attrazione/sottrazione
di elettroni)
=C=O
-COOH
-C=N
-NO2
ESEMPI
Effetto mesomerico – M
Prevalgono gli isomeri
Effetto mesomerico + M
Prevalgono gli isomeri
orto e para
