Prog.Chim.Org. 4 - IIS Silva

PROGRAMMI CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA 4^AC anno 2015-2016
Moduli didattici
Conoscenze
Competenze e Abilità
Ammine e Diazocomposti
Ammine alifatiche e aromatiche: struttura, nomenclatura IUPAC e
corrente, principali reazioni di preparazione, basicità, principali
reazioni.
Sali di diazonio: struttura, preparazioni, reazioni di sostituzione e di
copulazione.
Comprendere e conoscere la basicità delle ammine e
le reazioni da essa conseguenti. Rappresentare in tutti
i passaggi le reazioni di diazotazione e di
copulazione.
Gruppo Carbonilico
Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, principali
preparazioni, reattività, addizione nucleofila (con meccanismo),
reazioni redox, acidità degli H sul C in alfa, tautomeria cheto-enolica,
condensazione aldolica semplice ed incrociata (con meccanismo),
reazione di Cannizzaro (con meccanismo).
Comprendere e conoscere gli aspetti della reattività
del gruppo funzionale carbonilico. Applicare tali
concetti alla sintesi di derivati di aldeidi e chetoni e
alle reazioni di condensazione
Gruppo Carbossilico
Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, reazioni
di preparazione, acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (con
meccanismo).
Derivati degli acidi: struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, cenni
sulle preparazioni e la reattività di alogenuri acilici, anidridi, esteri,
ammidi.
Acidi bicarbossilici, chetoacidi, ossiacidi: cenni.
Comprendere e conoscere gli aspetti della reattività
del gruppo funzionale carbossilico e distinguerla
dalla reattività del gruppo carbonilico. Applicare tali
concetti alla sintesi di derivati degli acidi
carbossilici.
Conoscere l’ordine di reattività dei derivati degli
acidi carbossilici.
Stereoisomeria ottica
Atomo di carbonio chirale, stereoisomeri, enantiomeri, racemi, Individuare un centro stereogeno e riconoscere un
diastereoisomeri, composti meso, configurazione sterica assoluta (D,L enantiomero mediante la
determinazione della
e R,S).
configurazione assoluta R,S.
Resine sintetiche
Definizione di monomero e polimero, struttura delle macromolecole, Distinguere i tipi di polimeri secondo le unità di
reazioni di polimerizzazione (radicalica, cationica, anionica, principali ripetizione, la costituzione, la configurazione e la
monomeri), reazioni di policondensazione, reazioni di poliaddizione.
conformazione delle macromolecole.
Classificare i polimeri secondo il tipo di reazione, il
meccanismo di reazione e commerciale.
Macromolecole Bio-Organiche
Monosaccaridi: struttura nomenclatura corrente, configurazione
assoluta, epimeri, reazioni redox, formazione di osazoni, formazione di
glicosidi, forma ciclica, anomeri, mutarotazione, legame glicosidico.
Disaccaridi: cenni su saccarosio, lattosio e maltosio.
Polisaccaridi: cenni su amido, glicogeno, cellulosa.
Rappresentare la struttura aperta, ciclica, e
determinare la configurazione assoluta ai centri
chirali, dei monosaccaridi. Riconoscere le forme
anomeriche e le reazioni caratteristiche dell’OH
anomerico. Riconoscre la struttuta di di- e
polisaccaridi anche in relazione alla loro funzione
Lipidi: classificazione, struttura e funzione biologica (cenni) di
gliceridi, fosfogliceridi, sfingosidi, terpeni e steroli, struttura della
membrana cellulare.
Saponi naturali: reazione di saponificazione (con meccanismo),
struttura, meccanismo di azione, usi, biodegradabilità.
Tensioattivi sintetici: struttura, classificazione, usi, biodegradabilità
Amminoacidi: struttura e nomenclatura degli A.A. proteici, concetto di
A.A. essenziale, punto isoelettrico, elettroforesi, legame peptidico.
Proteine: funzione biologica, strutture (1^, 2^, 3^,
semplici e coniugate, denaturazione.
biologica.
Rappresentare la struttura di lipidi e fosfolipidi
correlata alla loro funzione biologica.
Rappresentare la struttura ed il meccanismo di azione
dei detergenti.
Descrizione della forma ionica dipolare e influenza
del pH nella separazione di miscele di A.A..
Distinguere la struttura primaria, secondaria, terziaria
4^), proteine e quaternaria delle proteine, correlandola alla loro
funzione biologica, con particolare riferimento
all’azione degli enzimi e alla cinetica enzimatica.
Enzimi: struttura, sito attivo, fattori d'influenza.
Acidi Nucleici (DNA e RNA): Nomenclatura e struttura
Rappresentare la struttura primaria e secondaria del
DNA al fine di comprendere gli elementi
fondamentali di genetica che saranno poi svolti nel
5° anno.
LABORATORIO
Spettroscopia IR
Principi teorici, strumentazione, tecniche di campionamento,
interpretazione di spettri, uso nelle sintesi organiche. Relazione con il
modello generale di assorbimento molecolare visto in Analisi Tecnica.
Esecuzione ed interpretazione di spettri IR.
Rifrattometria
Rifrattometro: cenni teorici, uso dello strumento.
Sintesi organiche
Saper spiegare l’assorbimento delle molecole
organiche nell’IR e comprenderne l’utilità nel
riconoscimento e identificazione di composti
organici. Distinguere i vari tipi di vibrazioni di
stratchin e di benbing, le bande conseguenti e le zone
spettrali ad esse associate.
Saper preparare un campione per l’analisi IR e
saperne registrare lo spettro.
Saper interpretare uno spettro IR conoscendo gli
assorbimenti dei principali gruppi funzionali.
Saper rilevare l’indice di rifrazione e comprendere
l’utilità del valore letto.
Essere in grado di eseguire una sintesi organica
Sintesi con calcolo della resa e controllo, se possibile, mediante punto corredata delle analisi di riconoscimento e
di fusione, IR e rifrattometro di alcuni composti organici.
identificazione del prodotto, del grado di purezza e
della resa di reazione.
Stilare una relazione dettagliata.
Polarimetria
Principi teorici, descrizione e uso del polarimetro.
Misure polarimetriche di soluzioni di monosaccaridi.
Saper misurare l’angolo di rotazione di soluzioni
zuccherine e determinarne la concentrazione.
Sintesi di alcuni polimeri.
Saponificazione di grassi animali e vegetali.
Metodi cromatografici
Legnago 09.10.15
Riconoscere gli Rf per identificare le sostanze ed
Cromatografie TLC di: coloranti, analgesici, amminoacidi, clorofilla e eventualmente la purezza.
carotenoidi.
Elettroforesi di amminoacidi.