Lipidi - Docenti.unina
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Lipidi I lipidi • I lipidi sono sostanze non polari (idrofobiche) solubili in solven8 organici. • Mol8 dei lipidi che compongono le membrane biologiche sono anfipa8ci, hanno una parte polare ed una apolare • I lipidi si classificano come: – Semplici – Complessi Lipidi • Semplici – Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici • Acidi grassi • Colesterolo • Complessi – Sono deriva8 di acidi grassi variamente esterifica8 o amida8. • Glicerofosfolipidi e sfingosidi • Trigliceridi Lipidi • Semplici – Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici • Acidi grassi • Colesterolo Acidi grassi • Gli acidi grassi consistono in catene idrocarburiche con una funzione carbossilica ad una estremità • Un acido grasso 16-­‐C: CH3(CH2)14-­‐COO-­‐ Non-­‐polare polare • Un acido grasso 16-­‐C con un doppio legame tra gli atomi di carbonio 9 e 10 può essere descriMo come: 16:1 cis Δ9. Acidi grassi • Normalmente gli acidi grassi hanno numero pari di atomi di carbonio. • I doppi legami sono in genere cis. Acidi grassi • La nomenclatura degli acidi grassi: • Nome comune, IUPAC. • Alcuni acidi grassi: – 14:0 acido miris8co; – 16:0 acido palmi8co; – 18:0 acido stearico; – 18:1 cisΔ9 acido oleico; – 18:2 cisΔ9,12 acido linoleico; – 18:3 cisΔ9,12,15 acido α-­‐linonenico; – 20:4 cisΔ5,8,11,14 acido arachidonico – 20:5 cisΔ5,8,11,14,17 acido eicosapentaenoico (ω-­‐3) Acidi grassi • Vi è libera rotazione intorno ai legami singoli C-­‐C nella catena carboniosa. • Non vi è libera rotazione intorno ai legami doppi. • Ogni doppio legame cis provoca un “gomito” nella catena carboniosa. Colesterolo • Il colesterolo appar8ene alla famiglia degli steroidi: Colesterolo • La molecola è un derivato del ciclopentano peridro fenantrene: Colesterolo • La molecola è un derivato del ciclopentano peridro fenantrene: • Modificato con un doppio legame, un OH e una catena alifa;ca Colesterolo Parte polare Parte apolare Colesterolo StruMura rigida Altri lipidi • Deriva8 del colesterolo – – – – Ormoni steroidei Vitamina D3 Acidi biliari … • Deriva8 dell’isoprene – – – – – Terpeni Carotenoidi (vitamina A) Coenzima Q Vitamina K … V.1.4.1 © gsartor 2001-­‐2009 Lipidi e membrane -­‐ 14 -­‐ Lipidi • Semplici – Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici • Agidi grassi • Colesterolo • Complessi – Sono deriva8 di acidi grassi variamente esterifica8 o amida8. • Glicerofosfolipidi e sfingosidi • Trigliceridi Glicerofosfolipidi • Sono esteri di acidi grassi e glicerolo Acido fosfa8dico • • È il proto8po dei fosfolipidi, Si ocene per esterificazione del glicerolo con due catene di acidi grassi (in C1 e C2) e di acido fosforico (in C3): Fosfolipidi • Nei fosfolipidi la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con un alcool: – Colina – Serina – Etanolamina – Glicerolo – Inositolo Fosfa8dilcolina • Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane biologiche è la fosfa8dilcolina dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con la colina. Fosfa8dilcolina • Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane biologiche è la fosfa8dilcolina dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con la colina. Fosfa8dilcolina • Nella fosfa8dicolina, e più in generale nei fosfolipidi, si dis8nguono due porzioni della molecola: Testa polare Code apolari Fosfa8dilinositolo • Un altro esempio di glicerofosfolipide è il fosfa8dilinositolo dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con lo zucchero inositolo. • Questa molecola è anche coinvolta nel cell-­‐signaling. Lisofosfolipidi • Nei lisofosfolipidi solo una delle funzioni alcoliche del glicerolo è esterificata da un acido grasso e la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con un alcool: – Lisofosfa8dilcolina Fosfofolipidi e Lisofosfolipidi • La forma è differente: – Fosfolipidi = cilindro – Lisofosfolipidi = cono Anfipa8cità • A causa della loro struMura i glicerofosfolipidi sono ANFIPATICI: • Possiedono diverse solubilità in diverse par8 della molecola. Idrosolubile (Idrofilico) Liposolubile (Idrofobico) Sfingolipidi • Un’altra classe di lipidi complessi presente nelle cellule derivano dalla sfingosina: • Il gruppo amminico può formare amidi con acidi grassi (ceramide) Sfingolipidi • Un ceramide può essere ulteriormente esterificato dalla fosfocolina (sfingomielina): • Le cui forme e dimensioni sono simili alla fosfa8dilcolina. Glicosfingolipidi • Fanno parte di questa categoria i cerebrosidi (galaMoso) • I gangliosidi (catena polisaccaridica complessa) TRASPORTO dei lipidi nel sangue • • • • I lipidi vengono trasportati nel sangue sottoforma di aggregati micellari lipoproteici ( LIPOPROTEINE ) capaci di formare sospensioni stabili. Tali formazioni risultano costituite dall’aggregazione di detti lipidi con PROTEINE IDROFILICHE (APOLIPOPROTEINE), mediata da forze non covalenti. L’assenza di legami covalenti consente lo scambio dei costituenti lipidici e proteici fra le varie lipoproteine e fra lipoproteine e membrane cellulari. Le principali lipoproteine del plasma hanno struttura GLOBULARE nella quale apoproteine, fosfolipidi e colesterolo formano un involucro di spessore molecolare (monolayer) entro il quale sono racchiusi, segregati dall’ambiente esterno acquoso, i lipidi idrofobici: triglicerdidi e colesterolo esterificato. APOLIPOPROTEINE: definizione e funzioni Le APOLIPOPROTEINE oltre ad essere componenti strutturali fondamentali delle lipoproteine svolgono specifiche funzioni inerenti la loro sintesi, la loro secrezione ed il loro catabolismo. Esse infatti fungono da cofattori degli enzimi adibiti al metabolismo delle LIPOPROTEINE e da strumenti di riconoscimento per i recettori delle membrane di alcune cellule. LE LIPOPROTEINE Ciascun tipo di lipoproteina ha peso molecolare, densità, composizione chimica e funzione specifica. • Le LIPOPROTEINE possono essere considerate UNITA’ FISICHE di TRASPORTO dei LIPIDI, infatti esse provvedono a: - trasporto dei TRIGLICERIDI (esogeni ed endogeni) ai siti di utilizzazione e deposito. - trasporto del COLESTEROLO tra i siti di assorbimento, sintesi, degradazione, escrezione. • ApoC-­‐II
