Introduzione

S l per Studiare
Solo
St di
• N. L. Allinger “ Chimica Organica “ Ed Zanichelli
•W H Reusch “Introduzione alla Chimica Organica “ Ed. Zanichelli
• Streitwieser “Introduzione alla Chimica Organica “ Ed. EdiSES
• G Russo “Chimica Organica “ Ed. Ambrosiana
• Bettelheim “ Introduction to Organic and Biochemistry “ Saunders
College Publishing
Da studiare e da tenere per consultazione
• Mc Murry “Chimica Organica “
Ed.Zanichelli
• T.W.G Solomon “Chimica Organica “ Ed. Grasso
• W H Brown “Chimica Organica
g
“ Ed. EdiSES
Alcuni interrogativi
Che cosa è per voi la Chimica Organica ?
Che cosa vi aspettate dalla Chimica Organica ?
Chi di voi sa che cosa è :
Un acido o una base
la plastica
Anfetamine
Moment 2000
lo zucchero
Popper
la saccarina
il DNA
La benzina
Ecstasy
i ferormoni
il tessuto
Proviamo a fare una statistica
Ecstasy
La chimica Organica è la chimica dei composti del CARBONIO.
Le molecole organiche sono le strutture molecolari che formano
e sono presenti nella materia vivente.
ACIDI NUCLEICIACIDI NUCLEICIGRASSI
GRASSI ACIDI NUCLEICI
GRASSI
I NUCLEICI PROTEINEENZIMI ACIDI NUC
ZUCCHERI ZUCCHERI GRASSI
GRASSI ACIDI NUCLEICI
ACIDI NUCLEICI
Come esiste una evoluzione biologica, si può parlare di una
evoluzione chimica precedente all’evoluzione biologica stessa.
CH4 + H2O + NH3
attivatore
CH3OH
+ CH2O + HCOOH
AMMINO ACIDI
STRUTTURE PIU’
COMPLESSE
EVOLUZIONE
Interrogativo
Concetto
CHE COSA E’ ?
Struttura
Geometria del composto
CHE COSA FA’ ?
Proprietà fisiche e chimiche
Reattività del composto
COME si può
SINTETIZZARE ?
Strategia
STRUTTURA
• Metodi sperimentali
• Modelli Teorici
REATTIVITA’
• Profilo ENERGETICO (termodinamica)
• Profilo CINETICO ( velocità della reazione, teoria della collisione)
• MECCANISMO della reazione (Profili di reazione)
CONVENZIONI
• TIPI di reazioni
• INTERMEDI reattivi
• Reattività dei GRUPPI FUNZIONALI
Introduzione
Sono passati più di 100 anni da quando E. Fischer chiarì la struttura del glucosio
e la relazione strutturale fra i vari “zuccheri”.
L Vinblastina
La
V bl
e la
l Vincristina
V
sono due
d alcaloidi
l l d complessi
l
, potenti Antitumorali,
l
la cui delucidazione strutturale risale al 1964.
Tutti e tre questi composti sono chiaramente prodotti Naturali, ma mentre
il GLUCOSIO è molto abbondante ed essenziale alla vita, i due ALCALOIDI sono
prodotti da pochissime specie di piante come la Catharanthus roseus, senza
un’apparente funzione.
OH
N
OH
N
H MeO
HO
HO
O
OH
OH
RN
R = Me Vinblastina
R = CHO Vincristina
Β D- Glucosio
Queste due strutture molecolari così diverse sono invece legate da una
complessa via metabolica
CO2 + H2O
Fotosintesi
clorofiliana
Glucosio + altri carboidrati
POLISACCARIDI
NUCLEOSIDI
Glicolisi
Eritrosio 4 fosfato
-
RNA+DNA
CO2
OP
fosfo enolpiruvato
-
CO2
OH
HO
LIGNANI
CUMARINE
OH
O
-
CO2
O
Piruvato
Ammino Acidi
Aromatici
OH
Acetilcoenzima A
-O2C
OH
S-CoA
Acido mevalonico
TERPENOIDI
STEROIDI
CAROTENOIDI
POLIFENOLI
PROSTAGLANDINE
MACROCICLI
ANTIBIOTICI
Acidi Grassi
Polichetidi
Ciclo
degli acidi
tricarbossilici
PROTEINE
ENZIMI
ALCALOIDI
Ammino Acidi
Alifatici
PROTEINE
ENZIMI
ALCALOIDI
Organizzazione cellulare, Energia, Lavoro
La CELLULA vive in un ambiente “ ostile”:
deve compiere costantemente un lavoro che può essere :
• CHIMICO ( sintesi )
• Mantenimento di gradienti
• Elettrico
• Meccanico
Per tutto questo lavoro è necessaria
una grande quantità di “COMBUSTIBILE “ (contenitore di energia )
Unica FONTE
⇒
Il SOLE
Nel mondo Biologico l’energia solare subisce una costante degradazione:
• immagazzinata
g
come legame
g
chimico
• degradata a livello di energia termica
• dissipazione come Entropia
Energia
Utilizzabile
Energia
solare
Mondo
Animale
Mondo Vegetale
Energia
Termica
ENTROPIA
Le leggi Termodinamiche affermano che tutti i sistemi esistenti tendono
costantemente
t t
t ad
d UN AUMENTO di ENTROPIA ((stato
t t energeticamente
ti
t
omogeneo sia come contenuto Entalpia che come grado di disordine).
TERMODINAMICA
⇒
omogeneo, disorganizzato, indeterminato
EVOLUZIONE ⇒ forme organizzate, sistemi e strutture più complesse
UN CONTINUO LAVORO IN SALITA
VIENE COMPIUTO DAL MONDO
BIOLOGICO
• La “memoria “collegata alla sequenza di basi nel DNA, è una forma di energia più nobile.
• Le membrane cellulari sono uno stato più ordinato ed organizzato, adatte a compiere
un lavoro.
• Uno stato disordinato non è capace di compiere un lavoro.
H
H
O
H
H
H
H
H
N
H H
H
H
H
hν
N
1000 A
H
O
H
Cl
Energia assorbita
nella regione bassa
dello spettro
H
H
H
H
H
O
H
NH2
HO
OH
P
O
h ν 2000 A
AMMINO ACIDI
ZUCCHERI
Molecole che assorbono
nella regione più alta dello
spettro (energia incamerata
maggiore)
BASI PURINICHE e PIRIMIDINICHE
ACIDI GRASSI
REAZIONE DI STRECKER
O
R
H
H
H
HCN
NH3
R
H2N
CN
Idrolisi
Idrol
s
R
H2N
COOH
Ammino acido