Chimica Organica II
di base
CHIM/06
6 CFU – 48 ore
6 CFU LF (48 ore)
Docente: Prof. Kohnke Franz
Programma
Sistemi insaturi coniugati: struttura, proprietà, diffusione, nomenclatura e sintesi. Addizione di
elettrofili 1,2 ed 1,4 in 1,3-dieni. Unità isoprenica e polimeri naturali.
Composti organici alogenati e composti organometallici. Composti di Grignard e litio-organici:
preparazione e reattività.
Alcoli, eteri e ammine: struttura, proprietà, diffusione, nomenclatura, sintesi e reattività.
Aldeidi e chetoni: reazioni nucleofile al gruppo carbonilico. Addizione di acqua, acido cianidrico,
ione idruro, alcoli, tioli, composti azotati e composti organometallici. Emiacetali ed acetali: cenni su
monosaccaridi, disaccaridi e glicosidi.
Aldeidi e chetoni: reazioni al carbonio in α. Formazione dello ione enolato. Tautomeria chetoenolica. Condensazione aldolica e reazioni correlate.
Acidi carbossilici e loro derivati: struttura, proprietà, diffusione, nomenclatura, sintesi e reattività.
Sostituzione nucleofila al carbonio acilico. Meccanismo e reazioni di interconversione tra acidi
carbossilici, anidridi, alogenuri acilici, esteri e ammidi. Attivazione del carbonio carbossilico nella
formazioni di ammidi: gli amminoacidi e il legame peptidico. Cenni di sintesi peptidica.
Gruppi metilenici attivati in sintesi organica: condensazione di Claisen e Knoevenagel, sintesi
acetacetica e malonica., reazione di Mannich ed addizioni di Michael. Sintesi e reattività di composti
β-dicarbonilici
Principi di spettrometria di massa.
Testi consigliati
- S. Ege, Chimica organica, Edizioni Sorbona, Milano+
- T.W. Graham Solomons, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
Modalità di verifica dell'apprendimento
La verifica dell'apprendimento prevede almeno una prova scritta da sostenere al termine del corso. I
6 CFU del corso verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame unico
comprendente anche il corso di Laboratorio di Chimica Organica II (4 CFU) e di Chimica organica
III (4 CFU).
Propedeuticità
Esame unico di “Chimica Organica I” e di “Laboratorio di Chimica Organica I”