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Istituto Tecnico Industriale Statale
Liceo Scientifico opzione Scienz e Appl icate
Ettore Molinari
www.itis-molinari.eu — [email protected]
Dipartimento di SCIENZE SPERIMENTALI
Anno Scolastico 2015-2016
Piano di Lavoro Disciplinare
di
Chimica organica, biochimica
e laboratorio
Chimica delle Biotecnologie III anno
Docenti del Dipartimento:
Araldo Pietro
Bavila Carmela
Brivio Cesare
Calmotti Sonia
Caratto Alessandra
Carroni Cristina
Colavitto Marina
Corradini Antonella
Fanello Domenico
Franzini Elena
Landi Giuseppe
Landriscina Enzo
Londei Tiziano
Lotorto Domenico
Luilli Lorenzo
Marzi Giuliana
Mattoni Mariachiara
Mazza Immacolata
Moccia Ada
Negri Giampaola
Palmieri Ennio
Piotti Antonella
Raco Armentano
Francesco Romano
Russo Giuseppe
Salici Elisa
Samarelli Valeria
Santoro Gemma
Vignali Giovanna
Vogliotti Laura
Il docente di “Chimica organica e biochimica” concorre a far conseguire allo studente, al termine del percorso quinquennale, i
seguenti risultati di apprendimento relativi al profilo educativo, culturale e professionale:
- utilizzare modelli appropriati per investigare su fenomeni e interpretare dati sperimentali;
- utilizzare, in contesti di ricerca applicata, procedure e tecniche per trovare soluzioni innovative e migliorative, in relazione ai campi
di propria competenza;
- orientarsi nelle dinamiche dello sviluppo scientifico e tecnologico, anche con l’utilizzo di appropriate tecniche di indagine;
- orientarsi nella normativa che disciplina i processi produttivi del settore di riferimento, con particolare attenzione sia alla sicurezza
sui luoghi di vita e di lavoro sia alla tutela dell’ambiente e del territorio.
Secondo biennio e quinto anno
I risultati di apprendimento sopra riportati in esito al percorso quinquennale costituiscono il riferimento delle attività didattiche della
disciplina nel secondo biennio e quinto anno. La disciplina, nell’ambito della programmazione del Consiglio di classe, concorre in
particolare al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento, relativi all’indirizzo, espressi in termini di competenza:
1. acquisire i dati ed esprimere qualitativamente e quantitativamente i risultati delle osservazioni di un fenomeno attraverso
grandezze fondamentali e derivate
2. individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali
3. utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e e le loro trasformazioni ,con
particolare riferimento alla reattività delle molecole organiche.
4.essere consapevole delle potenzialità e dei limiti delle tecnologie, nel contesto culturale e sociale in cui sono applicate
5 intervenire nella pianificazione di attività e controllo della qualità del lavoro nei processi chimici e biotecnologici;
6. elaborare progetti chimici e biotecnologici e gestire attività di laboratorio
7. controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza
8. redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni professionali
L’articolazione dell’insegnamento di “Chimica organica e biochimica” in conoscenze e abilità è di seguito indicata quale orientamento
per la progettazione didattica del docente in relazione alle scelte compiute nell’ambito della programmazione collegiale
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA 3 biotecnologico
4h totali di cui 2 di laboratorio
Libro di testo:” Chimica Organica” Mc Murray: Ed Zanichelli
Contenuti e attività didattiche del modulo
 Prerequisiti:
Competenze specifiche
Prevedere il comportamento metallico e 3
Introduzione al Modello Atomico secondo la
non metallico degli elementi
meccanica quantistica (senza approfondimenti
matematici)
 Discutere l’andamento delle
-numeri quantici ,livelli energetici e orbitali
proprietà periodiche
-numeri quantici negli atomi polielettronici e struttura
 Saper ricavare l’appartenenza
elettronica.
ad un gruppo della tavola
-Correlazione di struttura elettronica e tavola
periodica a partire dal numero
periodica
atomico e dalla struttura
TEORIA MOLECOLARE
elettronica
Unità didattica 2: Struttura molecole in base alla
 Utilizzare un semplice modello
teoria degli orbitali
atomico (formula di Lewis)

Teoria del legame in base agli orbitali
per prevedere il legame
molecolari : legami  e 
chimico tra due elementi
(ionico, covalente, metallico)
 Molecole con legami doppi e tripli (legami  e
 Prevedere il tipo di legame
) inorganiche e organiche (alcheni alchini)
(omopolare o eteropolare) e la
Struttura elettronica di Lewis
forma geometrica di una
 Struttura elettronica di Lewis
molecola

Legami chimici (intra,inter-molecolari):
 Interpretare alcune proprietà
legami primari (covalente puro e polare,legame
chimico-fisiche in funzione
ionico e metallico)
della struttura
e struttura molecolare (teoria VSEPR) esempi di

Rappresentare
molecole
molecole inorganiche e organiche
semplici con modelli
Competenze
legami secondari (dipolo-dipolo,H,e forze
idrofobiche)
 Struttura e geometria molecolare
 Acidi/basi secondo Brønsted
Laboratorio
 Norme di sicurezza e lettura di una scheda
di sicurezza.
 Cristallizzazione e purificazione ac.
Benzoico(filtrazione a caldo) da carbone e
zucchero
 Estrazione e riprecipitazione dell’ ac.
Benzoico, da solvente organico(uso
dell’imbuto separatore).
 Estrazione del licopene da concentrato di
pomodoro
 Estrazione della caffeina dal tè e sua
purificazione per sublimazione
 Tecniche di analisi cromatografica di
miscele con TLC con differenti eluenti
 Idrocarburi alifatici
 Nomenclatura prorprietà chimico fisiche e
struttura
 Reattività dei gruppi funzionali (radicaliche
e addizioni elettrofile)
 Isomeria cis trans in alcheni e ciclo alcani,
convenzione E/Z
 Reazione di alogenazione radicalica su
alcani e stabilità dei radicali primari,
secondari, terziari, allilici e benzilici
 Reazioni di addizione elettrofila al doppio e
triplo legame, e variazioni energetiche in
reagenti prodotti e intermedi carbocationici
(stabilità dei carbocationi)
 Chiralità enantiomeri e diastereoisomeri,
forme meso
 Classificazione R S
Laboratorio
 Trasformazione ac maleico in fumarico
(isomeria cis-trans, stabilità, solubilità e
acidità)(uso del ricadere a bolle). Calcolo
della resa.
 Sostituzioni nucleofile:
 Cinetica e stereochimica
 Competizione tra sostituzione e
eliminazione
 Gruppi funzionali derivanti -alcoli, eteri,
tioli, ammine, alchini a catena più lunga
Laboratorio
 Sostituzione Nucleofila: da cloruro di terbutile a ter-butanolo.
 Saggio di Lucas.
 Benzene e aromatici
 Nomenclatura, struttura e proprietà chimico
fisiche
 Formule di risonanza in aromatici e dieni
coniugati
 Reattività degli aromatici alle Sost.
Elettrofile (alchilazione, acilazione,
nitrazione solfonazione e alogenazione)
 Effetto dei sostituenti sull’attivazione e l’
tridimensionali










Acquisire le conoscenze
teoriche minime sulla struttura e 1,2,7,8
proprietà delle molecole che
consentano di affrontare il
programma di organica
Conoscere e comprendere i
rischi associati all'attività di
laboratorio
anche attraverso la
consultazione di manuali
Imparare le operazioni di base
del laboratorio di organica
Impostare le relazioni relative
alle esperienze eseguite
Saper montare e utilizzare la
vetreria necessaria alle
operazioni di base (filtrazione
3
semplice e su Buchner,
estrazione, distillazione punto di
fusione)
uso del Rotavapor.
Acquisire le regole di base
della nomenclatura IUPAC
applicata a gli idrocarburi
alifatici
Comprendere la reattività degli
idrocarburi alle reazioni
radicaliche e di addizione
elettrofila conoscendo i relativi
meccanismi
1,2,7,8
Risolvere esercizi di sintesi
guidate e di sintesi libere (a
pochi passaggi)
Applicare le tecniche affrontate
nel modulo 1) in reazioni
organiche relative al programma 3
teorico

Comprendere alcuni aspetti
cinetici e stereochimici delle
reazioni organiche

1,2,7,8
Prevedere in base ad una serie
di parametri l'andamento
cinetico e il prodotto risultante
da reazioni SN e eliminazione
3
Applicare le nozioni apprese nei
moduli 1,2 e 3 alla risoluzione
di sintesi più complesse
Correlare nelle sue linee di base
l'attività pratica agli argomenti
teorici affrontati
Raggiungere un grado di
autonomia superiore nello



orientamento nella S.E.(effetto mesomerico
e induttivo)
 Acidità e basicità di fenoli e aniline

Laboratorio
 Confronto di reattività tra alcani e alcheni
(ossidazione con permanganato)



svolgimento di esperienze
pratiche
1,2,7,8
Comprendere il significato di
risonanza in molecole a doppi
legami coniugati e aromatiche
Correlare la stabilità del
benzene alla sua bassa reattività
alle addizioni e la sua reattività
alle sostituzioni elettrofile
Prevedere l'effetto di attivazione
e disattivazione dei sostituenti
in base alle formule di risonanza
Risolvere reazioni guidate e
libere che coinvolgano sia
molecole aromatiche che
alifatiche
METODOLOGIE DIDATTICHE
-Lezione frontale
-Lezione partecipata
-Esercitazione peer to peer in classe
-Ricerca approfondimenti online
-Redazione quaderno di laboratorio
-Esercizi individuali a casa
-Simulazione verifiche
DEFINIZIONE CRITERI DI VALUTAZIONE
(vedi Tabella POF E GRIGLIE DI MISURAZIONE)
DEFINIZIONE DEI LIVELLI MINIMI:
Essere in grado di utilizzare la nomenclatura IUPAC dei gruppi funzionali trattati in molecole semplici
Comprendere la reattività dei gruppi funzionali trattati identificando nucleofili elettrofili reazioni di sostituzione e addizione
Saper completare sintesi guidate di difficoltà di base dimostrando una progressione nell’arco dell’anno
Saper ideare sintesi organiche semplici (2 o 3 passaggi)
Laboratorio: saper seguire una procedura scritta dopo la spiegazione dell’insegnante
Riconoscere i rischi associati alle operazioni compiute e seguire scrupolosamente le indicazioni sulla sicurezza date dall’insegnante
Impegnarsi con costanza a redigere una relazione di quanto svolto in laboratorio
Dimostrare un progresso nell’acquisizione di manualità e nell’utilizzo della vetreria e dei materiali idonei
.
TIPOLOGIE DI VERIFICA
 Verifiche scritte:
al termine dello svolgimento di ogni tema viene fatta una verifica composta da: domande a scelta multipla, domande aperte brevi,
esercizi. Ogni verifica è preceduta da opportuna preparazione.
Per gli studenti insufficienti viene offerta una verifica di recupero in itinere o al termine del periodo di recupero del primo
quadrimestre o
 Verifiche orali:
gli allievi sono spesso chiamati alla lavagna per risolvere esercizi e dimostrare così il loro grado di comprensione rispetto al tema in
svolgimento. L’impegno di studio viene verificato e valutato controllando lo svolgimento dei compiti a casa.
 Verifiche di laboratorio:
Gli allievi devono tenere un quaderno di laboratorio aggiornato contenente: la metodica spiegata, gli appunti presi durante
l’esecuzione dell’esperienza, i dati registrati, le conclusioni. Su ogni esperienza è richiesta una relazione scritta
Nelle verifiche scritte vengono introdotte domande sulle esperienze svolte, in cui gli allievi devono dimostrare di aver compreso lo
scopo, i motivi per cui vengono svolte le varie operazioni, essere in grado di esporre risultati e conclusioni anche eseguendo
semplici calcoli.
MODALITA’ DI RECUPERO
Recupero in itinere, in tutto l’anno intercalandolo all’avanzamento del programma e nei periodi previsti per il recupero.