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Istituto Tecnico Industriale Statale
Liceo Scientifico opzione Scienz e Appl icate
Ettore Molinari
www.itis-molinari.eu — [email protected]
Dipartimento di SCIENZE SPERIMENTALI
Anno Scolastico 2015-2016
Piano di Lavoro Disciplinare
di
Chimica organica, biorganica,
delle fermentazioni e laboratorio
Chimica dei materiai IV anno
Docenti del Dipartimento:
Araldo Pietro
Bavila Carmela
Brivio Cesare
Calmotti Sonia
Caratto Alessandra
Carroni Cristina
Colavitto Marina
Corradini Antonella
Fanello Domenico
Franzini Elena
Landi Giuseppe
Landriscina Enzo
Londei Tiziano
Lotorto Domenico
Luilli Lorenzo
Marzi Giuliana
Mattoni Mariachiara
Mazza Immacolata
Moccia Ada
Negri Giampaola
Palmieri Ennio
Piotti Antonella
Raco Armentano
Francesco Romano
Russo Giuseppe
Salici Elisa
Samarelli Valeria
Santoro Gemma
Vignali Giovanna
Vogliotti Laura
PROGRAMMAZIONE DISCIPLINARE
CONTENUTI
Ripasso aspetti fondamentali del
programmidi chimica organica della classe
terza
2)
Aldeidi e chetoni

Ripasso e approfondimento delle reazioni di addizione
al carbonile: Grignard, chetali/acetali, cianidrine, basi di
Shiff
Condensazione aldolica
Laboratorio

Sintesi del dibenzalacetone per condensazione

Saggio di riconoscimento di aldeidi e chetoni : reazione
con fenilidrazone, saggio di Tollens e Fehling

Reazione di Cannizzaro su benzaldeide
Abilità
Competenze
0)
2) Acidi carbossilici e derivati

Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche

Reazioni di sotituzione al carbonile:scala di reattività e
sintesi di alogenuri acilici, anidridi esteri e ammidi

Reazioni di condensazione degli H acidi per sotituzione
acilica (cond. di Claisen,cond. malonica, ciclizzazioni
per condensazione)confronto con la condensazione
aldolica
Laboratorio

Preparazione del benzoato di metile e successiva
nitrazione con miscela solfonitrica.

Sintesi dell’aspirina

Reazione aloformica

Biodiesel: trans esterificazione di un olio di recupero
3)Ammine e diazocomposti

Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche

Preparazione delle ammine alifatiche e aromatiche

Preparazione di diazocomposti

Utilizzo dei diazocomposti aromatici nelle sostituzioni
nucleofile sul benzene







Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività
del gruppo funzionale carbonilico
Applicare tali concetti alla sintesi di derivati di
aldeidi e chetoni e alle reazioni di condensazioni
Risolvere sintesi semplici relative alle
Condensazioni
Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività
del gruppo funzionale carbossilico
Applicare tali concetti alla sintesi di derivati degli
ac. carbossilicie alle reazioni di condensazioni
degli H acidi
Risolvere reazioni più complesse e
riconoscere in molecole di condensazione i
reattivi di partenza
Conoscere l’ordine di reattività dei derivati degli
acidi carbossilici
1, 2, 7, 8
3


4)Stereoisomeria

Ripasso isomeria configurazionale cis-trans (E-Z)

Enantiomeri ottici ,centri di chiralità e
convenzione RS
Conoscere le reazioni di preparazione delle
ammine alifatiche ed aromatiche
applicando le nozioni apprese nei moduli 3
e 4.
Comprendere e conoscere la basicità delle
ammine e le reazioni da essa conseguenti.



Molecole bio-organiche
Glucidi : monosaccaridi e polisaccaridi
Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche
e principali reazioni

Lipidi : trigliceridi fosfolipidi e colesterolo
Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche
E principali reazioni (Trigliceridi: idrolisi,
saponificazione, transesterificazione) Colesterolo e steroidi
struttura
Aminoacidi e proteine
Nomenclatura struttura e proprietà chimico fisiche
e principali reazioni
Enzimi: proprietà strutturali e cinetica
Enzimi
Struttura di enzimi semplici e complessi (ruolo dei coenzimi)
Funzionamento di enzimi “classici” secondo il modello di
saturazione (Michaelis Menten)
Equazione cinetica secondo Michaelisa Menten
Utilizzo della variante di Lineweaver Burk
Inibizione competitiva e non competitiva
3
Saper riconoscere i centri chirali di una
molecola
Essere in grado di classificare i centri
chirali secondo la convenzione R-S
Conoscere il significato chimico e biologico
di molecole chirali
1.

Laboratorio


Uso del polarimetro e analisi quantitativa di una
soluzione glucidica per via polarimetrica
Determinazione della alfa specifica di rotazione del
glucosio e fruttosio






Conoscere le strutture dei principali
monosaccaridi nella loro forma aperta e chiusa, in
relazione al fenomeno della mutarotazione ed alla
loro ossidazione (zuccheri riducenti)
Conoscere la natura del legame glicosidico per
comprendere la struttura di disaccaridi e
polisaccaridi.
Riconoscimento della struttura di polisaccaridi per
metilazione e successiva idrolisi
Conoscere la struttura dei lipidi e le loro reazioni
con particolare riguardo a quella di
saponificazione(problema dei detergenti).
Conoscere la struttura degli amminoacidi, il loro
comportamento anfotero, la formazione e le
caratteristiche del legame peptidico, per poter
comprendere la struttura proteica primaria,
secondaria, terziaria e quaternaria.
Conoscere la tecnica di separazione degli
amminoacidi per via elettroforetica in base alle
caratteristiche del gruppo R dell’aminoacido
3,6
1, 2, 7, 8





Cinetica di mutarotazione del glucosio
Analisi del latte separazione grassi,protieine e lattosio
Test biureto su frazione proteica
Test Fehling e Tollens su frazione glucidica
Cinetica di reazione enzimatica utilizzando una proteasi

Conoscere il significato della curva di saturazione
di un enzima ed i parametri Vmax e Km
Curva tempi di reazione/ Concentrazione enzima

Spettrofotometria I.R.: modulo congiunto con Analisi
Tecniche

Interazione tra radiazione I.R. e molecole organiche

Bande vibro-rotazionali di bending e stretching:
significato energetico

Analisi delle bande di assorbimento dei principali gruppi
funzionali

Modificazioni delle principali bande per effetto di
legame idrogeno (allargamento), coniugazione (redshift)

Interpretazione degli spettri I.R. di sostanze semplici a
partire dalla formula bruta
Laboratorio (se disponibile lo spettrofotometro ir)
Analisi spettro ir dei composti sintetizzati precedentemente in
laboratorio
Con analsi diretta o solubilizzazione in nujol (svolta nelle ore
di chimica analitica)



Saper spiegare l’assorbimento nell’IR in base al
modello quantistico e a quello classico
mettendolo in relazione con il modello generale di
assorbimento molecolare visto in Analisi Tecnica.
Conoscere i vari tipi di vibrazioni di stiramento e
deformazione, le bande conseguenti e le zone
spettrali ad esse associate.
Saper interpretare uno spettro IR conoscendo gli
assorbimenti dei principali gruppi funzionali
Saper preparare un campione per l’analisi IR e
saperne registrare lo spettro (svolte nelle ore di
analisi)
Abilità generali per l laboratorio
-saper organizzare in modo progerssivamente più
autonomo l’attività sperimentale a partire dalla ricetta di
una reazione
-saper correlare i concetti appresi in teoria allo
svolgimento dell’attività pratica
-saper valutare criticamente i risultati ottenuti
-conoscere le metodologie per il calcolo della resa di
una reazione, della purezza di un preparato
- saper utilizzzare le apparecchiature più comuni del
laboratorio organico.
METODOLOGIE DIDATTICHE
-Lezione frontale
-Lezione partecipata
-Esercitazione peer to peer in classe
- Ricerca approfondimenti online
-Lavoro a coppie e di gruppo in laboratorio
-Redazione quaderno di laboratorio
-Esercizi individuali a casa
-Simulazione verifiche
DEFINIZIONE CRITERI DI VALUTAZIONE ( vedi Tabella POF E GRIGLIE DI
MISURAZIONE
DEFINIZIONE DEI LIVELLI MINIMI
Essere in grado di utilizzare la nomenclatura IUPAC in molecole con più gruppi funzionali
Comprendere la reattività dei gruppi funzionali trattati identificando nucleofili elettrofili reazioni di
sostituzione e addizione
Saper completare sintesi guidate di difficoltà di base dimostrando una progressione nell’arco dell’anno
utilizzando le reazioni trattate in terza e in quarta
Saper ideare sintesi organiche semplici (2 o 3 passaggi) , utilizzando le reazioni trattate in terza e in
quarta
Laboratorio: saper seguire una procedura scritta dopo la spiegazione dell’insegnante
Riconoscere i rischi associati alle operazioni compiute e seguire scrupolosamente le indicazioni sulla
sicurezza date dall’insegnante
Impegnarsi con costanza a redigere una relazione di quanto svolto in laboratorio con adeguati
approfondimenti teorici
Dimostrare un progresso nell’acquisizione di manualità raggiungendo un autonomia sufficiente nella
scelta di materiali e vetreria idonei
Vengono scelte varie modalità di verifica:
 Verifiche scritte:
al termine dello svolgimento di ogni tema viene fatta una verifica composta da: domande a scelta
multipla, domande aperte brevi, esercizi. Ogni verifica è preceduta da opportuna preparazione.
Per gli studenti insufficienti viene offerta una verifica di recupero in itinere o al termine del periodo di
recupero del primo quadrimestre.
 Verifiche orali:
gli allievi sono spesso chiamati alla lavagna per risolvere esercizi e dimostrare così il loro grado di
comprensione rispetto al tema in svolgimento. L’impegno di studio viene verificato e valutato
controllando lo svolgimento dei compiti a casa.
 Verifiche di laboratorio:
Gli allievi devono tenere un quaderno di laboratorio aggiornato contenente: la metodica spiegata, gli appunti presi durante
l’esecuzione dell’esperienza, i dati registrati, le conclusioni. Su ogni esperienza è richiesta una relazione scritta
Nelle verifiche scritte vengono introdotte domande sulle esperienze svolte, in cui gli allievi devono
dimostrare di aver compreso lo scopo, i motivi per cui vengono svolte le varie operazioni, essere in
grado di esporre risultati e conclusioni anche eseguendo semplici calcoli.
MODALITA’ DI RECUPERO
Recupero in itinere, in tutto l’anno intercalandolo all’avanzamento del programma e nei periodi previsti
per il recupero.