CHIMICA ORGANICA
Corso di Laurea Triennale in Scienze dell'Ambiente e della Natura
A.A. 2013/14
SCV0182
Docente: STEFANO BANFI
CFU
SSD
LEZIONI
ESERCITAZIONI
LABORATORIO
ATTIVITÀ DI
CAMPO
ANNO
LINGUA
6
CHIM/06
40
12
-
-
I
Italiano
Obiettivi dell’insegnamento e risultati di apprendimento attesi
Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere i gruppi funzionali della chimica organica di base e di dare alle
molecole proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC. Di ciascun gruppo funzionale dovrà poter
indicare la reattività principale basando le sue conoscenze sulle considerazioni di Elettrofilo e Nucleofilo e della
polarità dei legami e cariche presenti. Per meglio comprendere la reattività saranno proposti i meccanismi delle
reazioni più comuni mettendo in risalto il concetto di acidità e basicità, di catalisi e quello di risonanza.
Prerequisiti
Lo studente deve aver chiari i concetti di rapporti stechiometrici, di acidità e basicità e di elettronegatività di atomi
o gruppi che ha acquisito nel corso di chimica generale.
Contenuti e programma del corso
Struttura delle molecole organiche: legami semplici, doppi e tripli. Ibridazione del C, N ed O (sp3, sp2, sp).
Lunghezze ed energie di legame. Elettronegatività e polarizzazione di un legame biatomico. Effetto della
polarizzazione sulla reattività. Concetto di elettrofilo e di nucleofilo.
Gruppi funzionali: struttura e nomenclatura IUPAC. Alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, gruppi
carbonilici (aldeidi, chetoni), acidi carbossilici. Derivati degli acidi (esteri, cloruri acilici, ammidi, anidridi), ammine,
nitrili e composti solforati (mercaptani, solfuri, solfati).
Concetto di risonanza e aromaticità: il butadiene e la definizione dei composti aromatici (benzene e omologhi
superiori, i PAH), nomenclatura.
Nomenclatura di molecole contenenti più di due gruppi funzionali: scala di priorità dei gruppi funzionali.
(Nomenclatura IUPAC dei gruppi subordinati).
Stereochimica: definizione di stereocentro (o carbonio stereogenico) ed esempi di atomi di carbonio chirali.
Enantiomeri, miscele racemiche e diastereoisomeri. Nomenclatura R,S degli stereocentri secondo le regole di
Cahn, Ingold e Prelog (CIP); molecole con due o più stereocentri: enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso.
Potere ottico rotatorio e nomenclatura D,L degli stereocentri (Gliceraleide) Reazioni enantiospecifiche ed
enantioselettive, risoluzione di miscele racemiche.
Gruppi funzionali: Reattività.
ALCANI: analisi conformazionale di molecole semplici lineari e cicliche. Alogenazione radicalica con
meccanismo. Considerazioni energetiche (Entalpia ed energia libera di Gibbs). Ordine di stabilità dei radicali
alchilici.
ALCHENI: meccanismo generale di reattività in presenza di elettrofili (E+) e nucleofili (Nu-); regola di Markovnikov
sulla stabilità dei carbocationi Addizione di acidi alogenidrici (idroalogenazione) con meccanismo (stato di
transizione e intermedio di reazione), addizione di acqua (idratazione) con meccanismo e concetto di
catalizzatore; addizione di bromo molecolare (meccanismo). Idrogenazione degli alcheni ad alcani; epossidazione
(Peracidi); rottura ossidativa per ozonolisi; formazione di dioli (OsO4). Reazione di idroborazione degli alcheni
(alcol anti-Markovnikov) e idroalogenazione radicalica (anti-Markovnikov). Reattività dei dieni coniugati e concetto
di risonanza.
ALCHINI: addizione di acidi alogenidrici e di acqua, (effetto della presenza del secondo doppio legame, forme
enoliche e tautomeria cheto-enolica). Alogenazione e riduzione ad alcani e alcheni CIS o TRANS.
REATTIVITA DEL BENZENE: le sostituzioni elettrofile aromatiche (meccanismo generale). Esempi di
Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Acilazione ed Alchilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un sostituente:
attivante (orto-para orientante) e disattivante (meta orientante). Sostituzione Nucleofila aromatica: esempio. Sali di
diazonio e reazioni di Sandmeyer.
ALOGENURI ALCHILICI: Reazioni di Sostituzione nucleofila (Sn) e di Eliminazione (deidroalogenazione).
Reazioni monomolecolari e bimolecolari: esempi di Sn1, Sn2, E1, E2 su alogenuri alchilici (meccanismo ed
implicazioni stereochimiche). Cenni su alcuni composti organometallici: i composti di Grignard.
ALCOLI: reazioni di disidratazione e ossidazioni. Trasformazione dell’ossidrile in gruppo uscente (solfonato)e
relative reazioni di sostituzione. Protezione del gruppo alcolico: formazione dei silil eteri e di acetali
COMPOSTI CARBONILICI: riduzioni del gruppo carbonilico con idruri e via idrogenazione catalitica. Addizione
nucleofila su aldeidi e chetoni (idratazione, formazione di chetali, cianidrine, immine ed enammine con
meccanismo). Condensazione aldolica: formazione dei beta-idrossicarbonili (meccanismo). Reattività dei carbonili
α,β insaturi (addizione di Michael).
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI: formazione di esteri, ammidi e anidridi a partire da acidi o cloruri acilici.
Reazioni di idrolisi acide e basiche (Saponificazione). Reazione di condensazione di Claisen e di Dieckmann
(Esteri): formazione dei beta cheto esteri.
AMMINE: solubilità e basicità delle ammine. Reazioni di sintesi. Reazione con composti carbonilici.
Molecole biologiche: AMMINOACIDI e PEPTIDI Cenni sulla struttura e nomenclatura degli AA naturali e sintesi di
peptidi (concetto di gruppo protettivo e di gruppo attivante); punto isoelettrico e solubilità.
Tipologia delle attività didattiche
Le lezioni e le esercitazioni sugli argomenti trattati (concernenti la nomenclatura IUPAC e la reattività dei gruppi
funzionali) sono tenute frontalmente con la proiezione di slide associata ad un ampio uso della scrittura su fogli di
carta contestualmente proiettati sullo schermo
Testi e materiale didattico
Per consentire agli studenti un adeguato apprendimento vengono fornite le slide usate a lezione e innumerevoli
temi di esame che vengono risolti insieme al docente. Inoltre viene suggerito un libro di testo
Modalità di verifica dell’apprendimento
La verifica avviene mediante una prova Scritta e una prova Orale, sostenibile solo con una prova scritta ritenuta
sufficiente.
Struttura del testo della Prova Scritta:
10 domande che comprendono tutti gli argomenti del corso.
Argomenti delle domande:
1.
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8.
9.
10.
Riconoscimento dei gruppi funzionali
Nomenclatura: dal nome IUPAC disegnare le molecole (3 per esercizio)
Nomenclatura: dalla struttura assegnare il nome (IUPAC) (3 per esercizio)
Analisi conformazionale su alcani lineari o ciclici.
Reattività: indicare il meccanismo e prodotti di una reazione specifica.
Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui è indicato il prodotto ma non il reagente
Reattività: 3-4 passaggi di sintesi in cui sono indicati i reagenti ma non i prodotti
Domanda sulla reattività di un gruppo funzionale
Domanda sulla preparazione di un gruppo funzionale
Domanda su argomenti vari quali acidità relative e polarità di molecole organiche
Prova Orale: L’ACCESSO ALL’ORALE E’ CONSENTITO AGLI STUDENTI CHE ABBIANO RAGGIUNTO
ALMENO 16/30 NELLA PROVA SCRITTA.
La prova orale verte sull’analisi della prova scritta e commento degli eventuali errori; inoltre verranno proposte
domande di approfondimento su meccanismi e reattività.
Il voto finale sarà espresso in trentesimi.
Orario di ricevimento
Il docente è sempre disponibile a fornire spiegazioni agli studenti presso il suo ufficio previo appuntamento
(fissabile telefonicamente o via E-mail).
