ISTITUTO TECNICO TECNOLOGICO/ECONOMICO “G. GALILEI” Chimica e tecnologia del cuoio, Biologico sanitario e ambientale Costruzioni, Ambiente e Territorio Amministrazione, Finanza e Marketing Via Vicenza, 49A - 36071 ARZIGNANO (Vicenza) 0444 670441 – 0444 672016 - 0444 450920 Codice Fiscale 81000460246 - Codice Istituto VITF010009 e-mail [email protected] pec: [email protected] ANNO SCOLASTICO 2012 /2013 Materia: Chimica organica Classe: 4A Testo: H. Hart, C. Hadad, L.E. Craine and D. J. Hart “Chimica organica” settima edizione, Zanichelli Insegnante: Berna Manuela PROGRAMMA SVOLTO Moduli CONOSCENZE 1. Studio degli Alcoli, fenoli e composti dello zolfo 1) Nomenclatura degli alcoli 2) Reazioni di sintesi degli alcoli mediante: a. Idratazione degli alcheni b. Riduzione di composti carbonilici c. Addizione al gruppo carbonilico di reattivi di Grignard 3) Proprietà fisiche degli alcoli 4) Proprietà chimiche degli alcoli: acidità 5) Reazioni di formazione di alogenuri alchilici 6) Reazioni di formazione di alcheni e eteri 7) Reazioni di ossidazione ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici 8) Nomenclatura dei fenoli 9) Proprietà chimiche dei fenoli: acidità e potere antiossidante 10) Composti dello zolfo: nomenclatura e ossidazione dei tioli 1) Principali gruppi carbonilici 2) Ibridazione e polarizzazione del gruppo carbonilico 3) Proprietà fisiche 4) Principali reazioni al carbonile: addizione nucleofila, sostituzione nucleofila, sostituzione alfa, condensazione carbonilica. • 1) Nomenclatura 2) Reazioni di sintesi mediante: a) Ossidazione degli alcoli primari e secondari b) Acilazione di Fiedel-craft degli anelli aromatici 3) Proprietà fisiche 4) Reazioni di addizione al carbonile (composti di Grignard; alcoli) 5) Tautomeria e condensazione aldolica 6) Reazioni di ossidazione e riduzione • 2: Generalità sui composti carbonilici 3. Aldeidi e chetoni COMPETENZE • • • • • • • • Saper scrivere la formula ed assegnare il nome corretto a alcoli, fenoli, tioli.* Conoscere e spiegare le proprietà fisiche e le proprietà chimiche di alcoli, fenoli in termini di sintesi e reattività* Descrivere i meccanismi di reazione* Saper risolvere semplici problemi di sintesi e di retrosintesi* Conoscere e spiegare le proprietà fisiche dei carbonili* Conoscere e spiegare i principali meccanismi di reazione dei composti carbonilici* Saper scrivere la formula ed assegnare il nome corretto ad aldeidi e chetoni* Conoscere e spiegare le proprietà fisiche e le proprietà chimiche ad aldeidi e chetoni in termini di sintesi e reattività* Descrivere i meccanismi di reazione* Saper risolvere semplici problemi di sintesi e di retrosintesi* 4. Acidi carbossilici e derivati. 5. Ammine ed eterocicli azotati 1) Nomenclatura 2) Reazioni di sintesi mediante: a. Ossidazione b. Carbossilazione di un Grignard 3) Proprietà fisiche 4) Proprietà chimiche: formazione di Sali e influenza dei sostituenti sull’acidità; riduzione ad alcoli primari; decarbossilazione e alogenazione 5) Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica 6) Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici 7) Metodi di sintesi di Cloruri acidi, Anidridi, Esteri e ammidi 8) Acidi grassi e reazione di saponificazione • 1) Struttura e classificazione delle ammine 2) Nomenclatura 3) Reazioni di sintesi mediante riduzione 4) Proprietà fisiche 5) Proprietà chimiche: formazione di Sali e influenza dei sostituenti sulla basicità; reazioni di sostituzione nucleofila. Formazione dei Sali di arildiazonio 6) Reazioni dei Sali di diazonio (Sandmeyer) 7) Reazione di diazocopulazione 8) Struttura e nomenclatura dei composti eterociclici azotati • • • • • • • 6. Amminoacidi e Proteine 7. Lipidi e detergenti. 1) Amminoacidi: struttura, classificazione in base al gruppo R, punto isoelettrico 2) Peptidi: legame peptidico 3) Proteine: principali funzioni; struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria; denaturazione. 4) La geometria del legame peptidico, la formazione dei legami H e dei ponti disolfuro, la struttura ad alfa elica e foglietto beta 4) Enzimi: nomenclatura, specificità degli enzimi, struttura, catalisi enzimatica, cinetica enzimatica, e curva di Michaelis-Menten, inibizione enzimatica • 1) Acidi grassi: funzioni, struttura satura o insatura; 2) Trigliceridi: funzione, struttura 3) Reazione di saponificazione dei grassi e degli oli. 4) Saponi sintetici 5) Fosfolipidi: funzione; struttura. 6) Cere: funzione; struttura. • • • • • • • • 8. Carboidrati 1) Struttura e classificazione dei principali monosaccaridi (aldosi, chetosi) 2) Chiralità dei monosaccaridi: zuccheri D, L; epimeri 3) Struttura emi-acetaliche cicliche dei monosaccaridi 4) Carbonio anomerico: Glucosio alfa e beta • • • Conoscere e spiegare le proprietà fisiche e le proprietà chimiche di acidi carbossilici e derivati in termini di sintesi e reattività* Descrivere i meccanismi di reazione* Saper risolvere semplici problemi di sintesi e di retrosintesi* Saper scrivere la formula ed assegnare il nome corretto alle ammine* Conoscere e spiegare le proprietà fisiche e le proprietà chimiche delle ammine in termini di sintesi e reattività* Descrivere i meccanismi di reazione* Saper risolvere semplici problemi di sintesi e di retrosintesi* Conoscere i principali composti eterociclici azotati * Saper scrivere la formula generale di un amminoacido* saper consultare la tabella dei gruppi R per scrivere la struttura di un peptide* Conoscere e spiegare la natura acido-base degli amminoacidi* Conoscere le proprietà strutturali delle proteine e spiegare la loro grande specificità * saper riconoscere i parametri che influenzano la velocità della catalisi enzimatica* Saper scrivere la formula generale dare il nome corretto ai principali acidi grassi; saper scrivere la formula di trigliceridi e fosfolipidi.* Conoscere e spiegare le principali funzioni dei grassi nell'organismo* Saper sintetizzare dei saponi naturali e sintetici a partire da oli o grassi naturali* Saper descrivere i vantaggi dei saponi sintetici rispetto a quelli naturali * Saper scrivere la formula ed assegnare il nome corretto ai principali monosaccaridi* Conoscere e spiegare le funzioni del glucosio negli organismi* Saper risolvere semplici 5) Mutarotazione: prevalenza beta glucosio all'equilibrio 6) Legame glicosidico: struttura e funzioni dei principali disaccaridi (maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio) 7) Struttura e funzione dei principali polisaccaridi (amido, glicogeno, cellulosa) • problemi di sintesi o idrolisi di polisaccaridi * Conoscere le diverse funzioni dei polisaccaridi nel nostro organismo, basandosi sulla loro struttura.* Esperienze effettuate in laboratorio di chimica organica : 1) saponificazione di un olio 2) preparazione dell’acido acetilsalicilico 3) separazione cromatografica di un colorante composto Gli Studenti rappresentanti di classe Il Docente