Chimica Org. Domande compiti

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Domande di Chimica Organica
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Fac. Biotecnologie-Scienze Biologiche
Proff. Nicotra/Cipolla
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COMPITI BIOTECNOLOGIE/SCIENZE BIOLOGICHE
DOMANDE DI CHIMICA ORGANICA
PROFF. NICOTRA-CIPOLLA
 Descrivere i possibili legami idrogeno fra molecole di 2-cloroetanolo
 Proporre un esempio di sostituzione nucleofila del primo ordine, evidenziandone il
meccanismo.
 Descrivere il prodotto principale della reazione fra 3-metilpentano e bromo in
presenza di luce o radicali.
 Proporre un esempio di sostituzione nucleofila del primo e secondo ordine.
 Rappresentare il (R,R,R)-2,3-dimetilcicloesanolo nella conformazione più stabile.
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 Rappresentare la struttura del (E,4R,6S)-6-idrossi-4-ammino-eptenale (eventualmente
la forma Z).
 Proporre un meccanismo che spieghi la trasformazione del 2-etil-1-butene in 3-metil2-pentene per trattamento con acidi forti (H+).
 Rappresentare la conformazione più stabile del (1S,3R)-dimetilcicloesano.
 Rappresentare in proiezione di Fisher l’acido (S)-2 amminopropanoico.
 Descrivere il meccanismo di idratazione del 1-butino in condizioni acide.
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 Descrivere, nella rappresentazione di Fisher, i prodotti che si ottengono per addizione
di bromo al cicloesene, evidenziandone la stereochimica.
 Descrivere una reazione in cui avvenga la trasposizione di un carbocatione.
 Spiegare, attraverso le formule di risonanza, perché l’anilina è meno basica
dell’etilammina.
 Rappresentare un dipeptide a scelta.
 Descrivere il meccanismo della condensazione aldolica del butanale.
 Descrivere il prodotto della seguente reazione intramolecolare.
O

HS
OCH3
H+
………………………………………… + CH3OH
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 Rappresentare il o i prodotti di riduzione dei seguenti composti (tenendo conto anche
della stereochimica):
 ciclopentanone, 2-pentanone.
 Descrivere il prodotto della reazione acido catalizzata fra propanale e un eccesso di
butanolo.
 Per reazione della benzaldeide con H-C(triplo legame)C- K+ e successiva addizione di
acqua in ambiente acido si ottiene in 1-fenil-1-idrossipropanone, proporre un
meccanismo.
 Descrivere il meccanismo della reazione fra il butan-2-one e la dimetilammina in
catalisi acida.
 Descrivere il meccanismo di idrolisi acida del butanoato di metile.
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 Proporre una sintesi eptan-2-one partendo dal 1-bromobutano ed impiegando la
sintesi acetacetica.
 Rappresentare un AA neutro polare.
 Spiegare, attraverso le formule di risonanza, perché il pirrolo è meno basico della
metilammina.
 Descrivere il prodotto della reazione acido catalizzata fra il butanale e un eccesso di
propanolo.
 Rappresentare il o i prodotti di riduzione dei seguenti composti (tenendo conto anche
della stereochimica) butanale, 2-esanone.
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 Proporre il meccanismo di idrolisi basica (NaOH) del butanoato di propile.
 Descrivere il meccanismo di reazione fra il cicloesanone e la dimetilammina in catalisi
acida.
 Proporre una sintesi di 4-fenilbutan-2-one partendo dal bromuro di benzile ed
utilizzando la sintesi acetacetica.
 Rappresentare un amminoacido acido (oppure neutro o basico, in base al compito).
 Spiegare, attraverso le formule di risonanza delle basi coniugate, perché il fenolo è più
acido del metanolo.
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 Per reazione della benzaldeide con KCN e successiva idrolisi acida si ottiene l’acido 2idrossi-2-fenilacetico, proporre un meccanismo.
 Descrivere il prodotto della reazione acido catalizzata fra il cicloesanone e un eccesso
di metanolo (si forma l’acetale).
 Rappresentare il o i prodotti di riduzione dei seguenti composti (tenendo conto della
stereochimica) 3-ottanone, propanone.
 Proporre un meccanismo che spieghi la decarbossilazione dell’acido propan-1-3-dioico
(acido malonico).
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 Oltre a questo tipo di domande, possono essere presenti domande riguardanti la
nomenclatura IUPAC di diversi composti proposti, Tautomeria cheto-enolica, spiegare
la stabilità del carbocatione di un composto rispetto all’altro composto proposto nella
domanda, infine scrivere tutte le formule di risonanza dei composti proposti (90% si
tratta di basi azotate oppure altri composti azotati ciclici come il pirrolo).
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