1 250561-02 A.A. 2002/2003 UNIVERSITA’ DEGLI STUDI DI TRIESTE ________________________________________________________________________________ CORSO DI LAUREA TRIENNALE IN INGEGNERIA DEI MATERIALI (MATERIE PLASTICHE) PROGRAMMA DEL CORSO DI CHIMICA ORGANICA APPLICATA ED INDUSTRIALE DOCENTE PROF. CLEMENTE DORE AUGUSTO Richiamo dei concetti di Chimica Generale: orbitali atomici e molecolari; I vari tipi di legame chimico ; Regole empiriche, semiempiriche e quantistiche (cenni) sulla struttura elettronica e molecolare: regola dell’ottetto; Formule di struttura di Lewis e teoria VSEPR; Polarita’ dei legami e delle molecole; Interazioni intermolecolari; Proprieta’ acido-base. Generalità sui gruppi funzionali in chimica organica : Alcani e cicloalcani: Struttura e nomenclatura; Isomeri costituzionali. Conformazione degli alcani e dei cicloalcani; Preparazioni e reazioni di alogenazione ed ossidazione; Fonti di alcani. Alcheni ed Alchini: Struttura e nomenclatura; Isomeri cis-trans. Alcheni diffusi in natura; Meccanismi di Reazione. Reazione di addizione agli alcheni; Reazioni di ossidazione e riduzione; Polimerizzazione ; Polietilene (si veda anche piu’ avanti). Stereochimica : Isomeria; Chiralita’; Designazione degli enantiomeri ed il sistema (R-S); Uno, due o piu’ stereocentri; Proprieta’ degli stereoisomeri; Attivita’ ottica e chiralita’; Separazione di enantiomeri; Reazioni che producono molecole contenenti stereocentri. Alcooli, eteri e tioli : Struttura e nomenclatura; Reazioni degli alcooli, degli eteri e dei tioli; Epossidi. Alogenuri alchilici : Struttura e nomenclatura; Sostituzione nucleofila alifatica; eliminazione. 2 Benzene e suoi derivati : Struttura ed aromaticita’ del benzene; Composti eterociclici aromatici; Fenoli; Ossidazione in posizione benzilica; Sostituzione elettrofila aromatica; Disostituzione e polisostituzione. Ammine : Struttura e nomenclatura; Basicita’ e reazioni con gli acidi; Reazioni con l’acido nitroso. Aldeidi e chetoni : Struttura e nomenclatura; Addizione di Nucleofili; Tautomeria cheto-enolica; Ossidazione e riduzione. Carboidrati : Struttura e nomenclatura; Monosaccaridi; Reazione dei monosaccaridi; Acido Lascorbico; Disaccaridi ed oligosaccaridi; Polisaccaridi. Acidi carbossilici : Struttura e nomenclatura; Acidita’ e formule mesomeriche; Riduzione; Esterificazione; Formazione dei cloruri acilici; Decarbossilazione. Derivati funzionali degli acidi carbossilici : Struttura e nomenclatura; Reazioni caratteristiche; Reazioni con l’acqua e con gli alcooli e l’ammoniaca. Polimeri di crescita a stadi : Poliammidi; Poliesteri; Policarbonati; Poliuretani (si veda anche piu’ avanti). Anioni Enolato : Struttura e nomenclatura; Formazione di ioni enolato; La reazione aldolica e la condensazione di Claisen ed aspetti biologici. Lipidi : Struttura e nomenclatura; grassi ed oli; saponi e detergenti. Amminoacidi e Proteine : Struttura e nomenclatura; Proprieta’ acido-base degli amminoacidi; proteine e nutrizione; Struttura primaria di polipeptidi e proteine; Forme tridimensionali di polipeptidi e proteine. Gli Acidi Nucleici : Struttura e nomenclatura; Nucleosidi e nucleotidi; Struttura del DNA; Acidi ribonucleici(RNA); il codice genetico; Sequenziamento degli acidi nucleici (cenni); Impronta digitale del DNA(cenni). Polimeri : Struttura e nomenclatura; Proprieta’ generali dei Polimeri; il peso molecolare degli alti polimeri; Metodi di analisi; Proprieta’ meccaniche e temperatura; Viscoelasticita’; Stabilita’ termica degli alti polimeri; Sintesi di macromolecole : Policondensazione e poliaddizzione; Polimerizzazione radicalica; Polimerizzazione ionica; Copolimerizzazione, Metodi pratici di polimerizzazione. Additivi per materie plastiche ed elastomeri : Cariche; Plastificanti; Rinforzanti; Antiossidanti, stabilizzanti ed antiinvecchianti; Antistatici; Ritardanti della combustione; Pigmenti e coloranti; Lubrificanti. Chimica e produzione industriale dei plastomeri : Polietilene; Polipropilene isotattico; Polistirolo; Polivinilcloruro; Polimetilmetacrilato ed altre resine acriliche; Poliammidi; Policarbonati; Resine acetaliche e Poliossimetilene; Polivinilacetato e polimeri derivati; Politetrafluoroetilene; Materie plastiche derivate dalla cellulosa; Resine poliestere 3 e resine alchidiche; Polivinilcarbazolo e resine cumaroniche ed indeniche; Fenoplasti; Amminoplasti; Le resine epossidiche; I poliuretani; Le resine siliconiche; Materie plastiche resistenti alle alte temperature. Chimica e produzione industriale degli elastomeri : Gomma naturale; Polimeri e copolimeri dienici; Polimeri e copolimeri di monoolefine; Altri tipi di gomme. TESTI CONSIGLIATI : Per i concetti di Chimica Generale: CHIMICA GENERALE ED INORGANICA – CASA EDITRICE AMBROSIANA - MILANO A CURA DI GIANCARLO FAVERO VI SONO DIVERSI AUTORI TRA CUI : R. BERTANI, D. A. CLEMENTE, P. DI BERNARDO, ECC... Per i gruppi funzionali in chimica organica : William H. Brown << Introduzione alla Chimica Organica >> Edises - Napoli. Per le Materie plastiche e gli Elastomeri : M. Baccaredda Boy << Materie Plastiche ed Elastomeri >> Ambrosiana – Milano Sergio Brϋckner, Giuseppe Allegra, Mario Pegoraro, Francesco La Mantia << Scienza e Tecnologia dei Materiali Polimerici >> Edises - Napoli