La chimica del carbonio I composti organici La chimica organica si identifica con la chimica dei composti del carbonio, caratterizzati da forti legami carbonio­carbonio e dalla struttura molecolare tridimensionale. Il carbonio è dunque il costituente principale delle sostanze organiche ed è sempre accompagnato dall’idrogeno: i composti formati solo da idrogeno e carbonio sono detti idrocarburi. Spesso però troviamo legami anche con ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e alogeni. Gli atomi di carbonio possono legarsi tra loro con legami covalenti e formare catene lineari (1), ramificate (2) e cicliche (3). . Legame ionico Legame covalente Con il legame ionico si ha la cessione di elettroni da parte dell’atomo meno elettronegativo e l’acquisizione da parte dell’atomo più elettronegativo. Esempio: la molecola NaCl è composta da Na (sodio) che ha 11 elettroni e Cl (cloro) che invece ne ha 17. Come vediamo al cloro manca un solo elettrone per raggiungere l’ottetto nell’ultimo livello e quindi il sodio cede l’unico suo elettrone presente nell’ultimo livello al cloro, formando così il legame ionico. Con il legame covalente si ha una condivisione di elettroni e può essere un legame singolo, doppio o triplo, a seconda della quantità di elettroni impiegati nel legame: Idrogeno: idrogeno in natura non è mai in forma atomica, ma è sempre legato, mediante legame covalente singolo, ad un altro atomo di idrogeno. In questo caso i due atomi mettono a disposizione l’unico elettrone di cui dispongono per la formazione del legame. Ossigeno: l’ossigeno può unirsi con due atomi di idrogeno, e formare così due legami covalenti singoli per raggiungere l’ottetto, oppure legarsi con un altro atomo di ossigeno, formando un legame covalente doppio. Azoto: l’azoto ha 5 elettroni nell’ultimo livello e, legandosi ad un altro atomi di azoto, raggiunge l’ottetto perchè forma un legame covalente triplo. Il carbonio è anche capace di adattare i suoi orbitali per ottimizzare i legami attraverso l’ibridizzazione, che consiste nel mescolamento fra gli orbitali di uno stesso atomo e la formazione di un nuovo robitale avente caratteristiche intermedie rispetto agli orbitali di partenza. I legami carbonio­carbonio Legame singolo L’atomo di carbonio ibridizzato sp3 si definisce carbonio saturo e forma quattro legami covalenti singoli, dando origine ad una struttura molecolare tetraedrica. In tali strutture tutti i legami formano angoli di 109,5° tra loro e possono subire una libera rotazione. Legame doppio L’atomo di carbonio ibridizzato sp2 si definisce carbonio insaturo e forma 2 legami covalenti singoli ed un legame covalente doppio con un altro atomo di carbonio, dando origine ad una struttura molecolare trigonale. In questa struttura gli angoli tra i legami misurano 120° e, a causa del doppio legame, la rotazione non è possibile. Legame triplo L’atomo di carbonio ibridizzato sp si definisce anch’esso insaturo e forma 1 legame covalente singolo ed un legame covalente triplo con un altro atomo di carbonio, generando una struttura molecolare lineare con legami che formano angoli di 180° tra loro. Anche qui la rotazione è impossibile a causa del triplo legame. Considerazioni Energia: sappiamo che gli orbitali p hanno più energia degli orbitali s e tra questi due, siccome hanno caratteristiche intermedie, si pongono a salire l’orbitale sp, sp2 e sp3. Elettronegatività: la forza elettrostatica è più forte nel legame triplo e più debole nel legame singolo. Lunghezza del legame: la lunghezza del legame è maggiore nei legami singoli e minore nel legame triplo, questo perchè la forza elettrostatica tende ad attrarre gli elettroni coinvolti nel legame.
