I carboidrati, un’importante classe di composti naturali a
struttura poliidrossicarbonilica. Classificazione
I carboidrati hanno
formula generale
Cn(H2O)n: svolgono
varie funzioni
biologiche, tra cui
funzioni strutturali,
energetiche e di
riconoscimento.
Carboidrati semplici (monosaccaridi): non si
possono scindere per idrolisi in unità più
semplici.
Carboidrati complessi: oligosaccaridi (2-10 unità
di monosaccaridi) e polisaccaridi.
Aldosi = poliidrossialdeidi
Chetosi = poliidrossichetoni
La produzione dei carboidrati in natura avviene nelle piante
verdi mediante la fotosintesi clorofilliana
6CO2 + 6H2O
hn
C6H12O6 + 6O2
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
I carboidrati si caratterizzano per la stereochimica dei
centri chirali che è riferita alla gliceraldeide
La gliceraldeide, il più piccolo dei
carboidrati (aldotrioso), è una molecola
di riferimento per la stereochimica dei
carboidrati
La gliceraldeide
La notazione D non implica alcun
riferimento al verso della rotazione
della luce piano polarizzata
CHO
CHO
H
OH
CH2OH
HO
H
CH2OH
D-(+)-gliceraldeide L-(-)-gliceraldeide
I carboidrati: serie sterica ed enantiomeria
I monosaccaridi si classificano in base alla correlazione del centro
stereogenico più distante dal gruppo carbonilico con i due enantiomeri D e
L della gliceraldeide. I carboidrati naturali appartengono alla serie sterica
D.
Il numero totale di stereoisomeri dei monosaccaridi è di 2n dove n è il
numero di centri stereogenici. Per gli aldosi n= numero C-2, per i chetosi n=
numero C – 3. Metà degli stereoisomeri appartiene alla serie sterica D.
Verifica
-Qual è la formula generale dei carboidrati ? Come si classificano
?
-Dove avviene in natura la sintesi dei carboidrati ?
-Qual è la molecola di riferimento per la stereochimica dei
carboidrati ? Che struttura ha ?
-Come si definisce la serie sterica dei carboidrati ? A che serie
appartengono i carboidrati naturali ?
-Quanti sono i possibili stereoisomeri per i monosaccaridi ? E
quanti appartengono alla serie sterica D ?
-Qual è la struttura del glucosio ? Del mannosio ? Del galattosio
? Del fruttosio ? In che si differenziano tra loro ?
