X - Vivere Medicina

ALCANI
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COMBUSTIONE
ALOGENAZIONE
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calore
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(SOST.RADICALICA)
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CO2+H2O
Alogenuro alchilico
ALCHENI
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IDROALOGENAZIONE
IDRATAZIONE
ALOGENAZIONE
IDROGENAZIONE
(ADDIZIONE ELETTROFILA)
(ADDIZIONE ELETTROFILA)
(ADDIZIONE ELETTROFILA)
(ADDIZIONE ELETTROFILA)
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H2SO4
/
M.transizione
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Alog.alchilico
Alcol
Alog. Alchilico
Alcano
BENZENE
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ALOGENAZIONE
SOLFONAZIONE
NITRAZIONE
ALCHILAZIONE DI F.C.
ACILAZIONE DI F.C.
(SOST. ELETTROFILA AROMATICA)
(SOST. ELETTROFILA AROMATICA)
(SOST. ELETTROFILA AROMATICA)
(SOST. ELETTROFILA AROMATICA)
(SOST. ELETTROFILA AROMATICA)
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Acido di Lewis
Calore
H2SO4
Acido di Lewis
Acido di Lewis
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Benz-X +HCl
Benz-HSO3
Benz-NO2
Benz-R
Benz-CR=O
ALOGENURI
ALCHILICI
ALCOLI
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SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
β- ELIMINAZIONE
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(nucleofilo)
(base forte)
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R-Nu:Alchene
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ACIDITA’ (in H20)
BASICITA’ (con acidi forti)
REAZ.CON METALLI ATTIVI
CONV. IN ALOGENURI ALCHILICI
DISIDRATAZIONE AD ALCHENI
OSSIDAZIONE
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3°SN1 con HX,1°e2°SOCl2
H2SO4 (3°Più favorito)
K2Cr2O7
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Alcossido metallico
FENOLI
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REAZ.ACIDO-BASE
(con basi forti)
AZIONE ANTIOSSIDANTE (idroperossidi)
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Fenossido metallico
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ETERI
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SOLVENTI INERTI
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TIOLI
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ACIDI DEBOLI
OSSIDAZIONE A DISOLFURI (reversibile)
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O2
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Disolfuri
AMMINE
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BASI DEBOLI (in H2O con acidi forti)
CON ACIDO NITROSO (aromatiche)
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Sali solubili
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Sale di
arendiazonioN+///N
(calore e acqua->fenolo
SN1 ; SN2
E1 ; E2
Alogenuri alchilici
Alcheni
1°=aldeide,ac.carb
2°=chetone
3°=/
ALDEIDI E
CHETONI
ACIDI
CARBOSSILICI
ALOGENURI
ACILICI
ANIDRIDI
ESTERI
AMMIDI
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ADDIZIONE DI ALCOLI
(ADDIZIONE NUCLEOFILA)
ADDIZIONE AMMONIACA E AMMINE (ADDIZIONE NUCLEOFILA)
TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA
ADDIZIONE DI H2O
CONDENSAZIONE ALDOLICA
OSSIDAZIONE
RIDUZIONE
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Acidi o Basi
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Acidi (2° stadio)
Acidi o Basi
NaOH
K2Cr2O7
Idruri metallici (NaBH4)
H:- ione idruro
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Emiacetali,Acetali
Immina(B.di Shiff)
Enolo
Diolo geminale
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β idrossialdeide,
βidrossichetone
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ACIDITA’
REAZIONE CON BASI
SAPONIFICAZIONE
RIDUZIONE
ESTERIFICAZIONE DI FISCHER
CONV. IN ALOGENURI ACILICI
DECARBOSSILAZIONE
(βchetoacidi)
(conv. in anidridi)
REAZIONE CON ACQUA (IDROLISI)
REAZIONE CON ALCOLI O FENOLI
REAZIONE CON AMMONIACA O AMMINE 1°, 2°
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(>alcoli)
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LiAlH4
Alcol + H2SO4
SOCl2 (cloruro di tionile)
temperatura
(calore+2 ac.carb.)
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Acidi carbossilici
Ald ->alcol1°
Chet->alcol2°
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Sali idrosolubili
(Sapone)
Alcol primario
Estere
Alogenuro Acilico
Chetone
(Anidride)
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REAZIONE CON ACQUA (IDROLISI)
REAZIONE CON ALCOLI O FENOLI
REAZIONE CON AMMONIACA O AMMINE 1°, 2°
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REAZIONE CON ACQUA (IDROLISI)
REAZIONE CON ALCOL (TRANSESTERIFICAZIONE -OR -->-OR’)
REAZIONE CON AMMONIACA O AMMINE 1°, 2° (1mole)
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(1)Acido (2)Base(NaOH)
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H2SO4
/
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REAZIONE CON ACQUA (IDROLISI)
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(1)Acido(HCl) (2)Base(NaOH)
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REAZIONE CON ALCOL
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REAZIONE CON AMMONIACA O AMMINE
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//
(2moli)
(2moli)

Ac. Carbossilico +HX
Estere + HX
Ammide + sale di HX
2 Ac.Carbossilico
Acido carbossilico+Estere
Ammide +sale di ac.carb
(1)Ac.Carbossilico+Alcol
(2)Anione carbossilato+Alcol
RCOOR” + R’OH
Ammidi + Alcol
(1)Ac. carbossilico+NH4+Cl(2)Sale di anione carbossilato
e Na+ +Ammina
 FORMAZIONE DEI GLICOSIDI (ACETALI)
 RIDUZIONE AD ALDITOLI
 OSSIDAZIONE AD ACIDI ALDONICI
 OSSIDAZIONE AD ACIDI URONICI
 FORMAZIONE ESTERE FOSFORICO

Acido+H2O+ ALCOL

NaBH4 + H2 +M.transiz.

Blando ossidante(in
amb.basic.)
 IDROGENAZIONE
 SAPONIFICAZIONE
 METALLO +H2
 NaOH+H2O+CALORE
 TRIGLICERIDI DI AC.G.SATURI
 GLICEROLO+SALI DI ACIDI GRASSI
(COO- Na+ )

ACIDITA’ DEI GRUPPI α-CARBOSSILICI

ACIDITA’ DEI GRUPPI CARBOSSILICI NELLA CATENA R



ACIDITA’ DEI GRUPPI α-AMMONICI
BASICITA’ G.GUANIDINICO DELL’ARGININA



 Pka<pka(acido acetico)
 Pka(α-carbossilici)<pka<pka(acido acetico)
 PKA<PKA(ione ammonico alifatico primario)
 Forma protonata favorita(basicità)
 Catione stabile per risonanza
BASICITA’ DEL GRUPPO IMIDAZOLICO DELL’ISTIDINA
 GLICOSIDI (ACETALI)
 ALDITOLO(LINEARE)

ACIDI ALDONICI (ANIONI DI ACIDI
URONICI)
 ENZIMA
 ………………


 ACIDI URONICI (C2OOH)
 ESTERE FOSFORICO (pos.6)
(NH3+ è elettron attrattore)
“
?
“
“
(forma protonata stabile per risonanza)
N con il: non condiviso si protona