. - Chimica Organica
PROF. LUIGI LUCINI
OBIETTIVO DEL CORSO
Comprensione delle caratteristiche e del comportamento dei composti organici tramite la
comprensione dei loro meccanismi di reazione, degli effetti sterici e di quelli elettronici.
PROGRAMMA DEL CORSO
CFU
Legami, orbitali molecolari e natura del reagente
Strutture di Lewis, elettronegatività e carica formale. Struttura elettronica del
carbonio e ibridazione. Orbitali molecolari σ e π. Strutture di risonanza. Acidi e
basi secondo Brønsted e Lowry e secondo Lewis. Elettrofili e nucleofili.
Idrocarburi
Struttura e nomenclatura di alcani e cicloalcani. Isomeria costituzionale ed analisi
conformazionali. Alogenazione degli alcani.
Struttura e nomenclatura degli alcheni. Isomeria configurazionale E/Z. Reazione
di addizione elettrofila al doppio legame. Struttura, stabilità e trasposizione dei
carbocationi. Addizione radicalica.
Struttura, nomenclatura e proprietà degli alchini.
Proprietà degli alogenoalcani. Sostituzione nucleofila alifatica e reazione di
eliminazione. Stereochimica e composti chirali, enantiomeri, composti meso.
Benzene e composti aromatici: struttura, nomenclatura, proprietà. Composti
eterociclici aromatici di interesse biologico. Sostituzione elettrofila aromatica.
Alcoli, composti carbonilici ed acidi carbossilici
Struttura e nomenclatura e reattività degli alcoli. Caratteristiche e reattività dei
fenoli. Tiocomposti. Struttura, nomenclatura e proprietà di eteri ed epossidi.
Struttura, nomenclatura, proprietà delle ammine. Reattività delle ammine
alifatiche.
Composti carbonilici: proprietà e nomenclatura di aldeidi e chetoni. Addizione
nucleofila al carbonio carbonilico. Condensazione aldolica.
Struttura, nomenclatura e caratteristiche degli acidi carbossilici. Sostituzione
nucleofila acilica. Derivati funzionali degli acidi carbossilici.
Ossidazione e riduzione di composti organici.
Esercitazioni
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
0.25
1.25
1.25
0.25
1
BIBLIOGRAFIA
J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, 2a ed., McGraw Hill, Milano, 2014.
DIDATTICA DEL CORSO
Lezioni ed esercitazioni in aula.
MODALITÀ DI VERIFICA DELL’APPRENDIMENTO
L’esame è scritto e orale. Saranno erogate due prove scritte:
- la prima è composta da 5-6 esercizi relativi ad alcani, alcheni ed alchini con relativa reattività,
nomenclatura e conformazione molecole; attribuisce un punteggio massimo di 31/31 punti, la durata è di 60
minuti.
- la seconda è composta da 5-6 esercizi relativi a sostituzione nucleofila, eliminazione, composti aromatici e
sostituzione elettrofila; attribuisce un punteggio massimo di 31/31 punti, la durata è di 60 minuti.
Quando il punteggio conseguito nella prova scritta è non inferiore a 18/31 punti, lo studente è esonerato
nella prova orale dalle domande pertinenti gli argomenti oggetto della prova. Il non superamento delle prove
orali è non ostativo la partecipazione all’esame orale, fermo restando che gli argomenti saranno oggetto di
domande.
La prova orale consta di 2-3 quesiti (5-6 nel caso di non superamento delle prove).
L’esame è volto a valutare innanzitutto capacità di ragionamento e rigore analitico sui temi oggetto del
corso, ed il voto complessivo è una media tra scritti (ove superati) ed orale.
AVVERTENZE
La frequenza , così come la partecipazione alle esercitazioni in aula e laboratorio, sono fortemente
consigliate.
Il Prof. Luigi Lucini riceve gli studenti prima e dopo le lezioni in sala professori (Cremona), o previo
appuntamento presso l’Istituto di Chimica Agraria ed Ambientale (Piacenza).
