I.T.I.S “. VOLTA” - Perugia
a
A. S. 2011/2012 CLASSE 3 sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab.
(Esercizi da svolgere durante il periodo estivo)
Strumento da utilizzare: libro di testo
L’assegnazione degli esercizi tra i vari capitoli del libro di testo non esaurisce la preparazione dei moduli svolti. È fondamentale utilizzare la copia allegata del programma svolto, come guida di studio e di ripasso per tutte le parti teoriche.
Capitolo 1
Pag. 20
Esercizi: 1.10; 1.11; 1.12; 1.13;
1.14; 1.15; 1.16;
Pag. 21
Esercizi: 1.21; 1.23; 1.24; 1.26;
1.27;
Pag. 22
Esercizi: 1.29; 1.31, 1.32;
Capitolo 2
Pag. 40
Esercizi: 2.10; 2.12; 2.16; 2.17;
Pag. 41
Esercizi: 2.26; 2.27;
Pag. 42
Esercizi: 2.37;
Capitolo 3
Pag. 52
Esercizi: 3.1; 3.2; 3.5; 3.6; 3.12;
3.13;
Pag. 53
Esercizi: 3.15; 3.17; 3.19; 3.21;
Capitolo 4
Pag. 78
Esercizi: 4.12; 4.14 (a, b, c, d); 4.15
b;
Pag. 79
Esercizi: 4.19; 4.20;
Pag. 80
Esercizi: 4.31;
Pag. 81
Esercizi: 4.36;
Capitolo 5
Pag. 104
Esercizi: 5.11;
Pag. 106
Esercizi: 5.26; 5.27;
Pag. 107
Esercizi: 5.36;
Pag. 108
Esercizi: 5.38;
Capitolo 6
Pag. 123
Esercizi: 6.7; 6.8 c; 6.12;
Pag. 124
Esercizi: 6.16; 6.17; 6.19; 6.21;
Pag. 125
Esercizi: 6.24;
Capitolo 7
Pag. 152
Esercizi: 7.13 (a, c, f); 7.14 (a, d, e);
7.17 c;
Pag. 153
7.21 c; 7.22; 7.24; 7.25;
Pag. 154
7.32 c; 7.37 (a, b); 7.38 a;
Capitolo 8
Pag. 171
Esercizi: 8.10 b; 8.11 (a, f); 8.12;
Pag. 172
Esercizi: 8.18; 8.20; 8.22 e (il nome
del prodotto non è necessario);
Pag. 173
Esercizi: 8.23 b; 8.24 a;
Capitolo 9
Pag. 193
Esercizi: 9.7 (b, d); 9.8 c; 9.9 (a, b,
e); 9.10 b;
Pag. 194
Esercizi: 9.19 a; 9.21 c;
Pag. 195
Esercizi: 9.24;
Capitolo 10
Pag. 221
Esercizi: 10.12; 10.13 (1, 2, 3, 4, 5);
10.14; 10.15; 10.20 (1, 4, 5); 10.21
(1, 4);
Pag. 222
Esercizi: 10.22;
N.B.: Ai fini di una preparazione adeguata si chiede anche di rieseguire tutti gli esempi di esercizi, di reazioni caratteristiche e di meccanismi di reazione già svolti nel libro e/o negli appunti e di controllarne la correttezza dello
svolgimento.
L’insegnante
Mario GABRIELE
1
I. T. I. S. “A. Volta” – Perugia
A. S. 2011/2012
Materia: CHIMICA ORGANICA BIO-ORGANICA DELLE FERMENTAZIONE E LABORATORIO
CLASSE: 3a sez. A/C
Moduli svolti:
Teoria:
MODULO 0 di consolidamento: Dalla purifica-
metano, etilene e acetilene; introduzione alle famiglie degli
zione alla conoscenza del carbonio organico (strut-
alcani, alcheni e alchini.
ture e ibridazioni)
MODULO 1: Gli idrocarburi alifatici
1a U. D.: Le tecniche di separazione e di purificazio-
1a U. D.: Alcani e cicloalcani
ne
La struttura ibrida dei carboni degli alcani e dei cicloalcani; isomeria (conformazionale e configurazionale); la no-
Saggio di riconoscimento di una sostanza organica (com-
menclatura IUPAC degli alcani e dei cicloalcani; proprietà
bustione e successiva precipitazione della CO2 prodotta
fisiche; fonti industriali (distillazione frazionata del petro-
con acqua di barite); le tecniche di separazione e di purifi-
lio, cracking catalitico, reforming catalitico); classificare i
cazione delle sostanze organiche liquide: distillazione
reagenti nucleofili ed elettrofili; conoscere l’effetto indut-
(semplice, frazionata, sottovuoto, in corrente di vapore) ed
tivo; le strutture e le proprietà dei carbocationi, dei carba-
estrazione (discontinua con imbuti separatori e continua
nioni e dei radicali liberi; la trasposizione dei carbocationi;
con Soxhelet); estrazione della trimiristina dalla noce mo-
le principali reazioni di preparazione degli alcani; le pro-
scata, come esempio specifico della estrazione continua;
prietà chimiche degli alcani (alogenazione radicalica con
separazione dell’acido benzoico dalla p-toluidina, come
meccanismo di reazione e combustione); il numero di otta-
esempio di separazione discontinua di sostanze acido-base;
no delle benzine; saggio di riconoscimento con iodio (per
la cristallizzazione dell’acido salicilico, come esempio di
alcani e cicloalcani).
separazione e purificazione delle sostanze organiche solide; determinazione del punto di fusione e della resa
2a U. D.: Alcheni e dieni
dell’acido salicilico ottenuto dalla cristallizzazione (valu-
La struttura ibrida dei carboni dell’etilene; isomeria cis-
tazione della purezza dei cristalli ottenuti).
trans e aggiornata a E-Z; la nomenclatura IUPAC degli al-
2a U. D.: La struttura degli atomi
cheni; le principali proprietà fisiche; le principali reazioni
di preparazione degli alcheni attraverso i meccanismi di
La struttura elettronica degli atomi (“riempimento degli
reazione E1 ed E2: eliminazione di HX, di H2O, di X2; le
orbitali”); le strutture di Lewis delle molecole dei composti
principali reazioni degli alcheni attraverso i meccanismi di
binari, degli acidi e dei sali.
addizione elettrofila e radicalica (regola di Markovnikov e
3a U. D.: L’elettronegatività e i legami chimici
regola anti-Markovnikov): addizione di alogeni, di acidi
Concetto di elettronegatività; l’elettronegatività nella tavo-
alogenidrici, di acido solforico, di acqua e così via; orien-
la periodica e i fattori che la influenzano; legame covalente
tamento e reattività a confronto tra E1, E2, SN1 e SN2;
puro, polare e dativo); molecole polari e apolari; legame
saggi di riconoscimento con bromo e con permanganato
ionico e legge di Coulumb.
per alcheni.
4a U. D.: Ibridazioni del carbonio
3a U. D.: Alchini
Orbitali atomici di tipo s e di tipo p; sovrapposizione degli
La struttura ibrida dei carboni dell’acetilene; la nomencla-
orbitali atomici: orbitali molecolari (sia di tipo σ sia di tipo
tura IUPAC degli alchini; i principali metodi di prepara-
π); le ibridazioni dell’atomo di carbonio sp, sp , sp e le
zione (eliminazione dai dialogenuri vicinale e alchilazione
geometrie delle molecole organiche (lineare, planare, te-
degli acetiluri), attraverso i meccanismi di reazione; le
traedrica); molecole con legami “semplici”, doppi e tripli:
principali reazioni degli alchini, attraverso i meccanismi di
2
3
2
reazione; idratazione degli alchini: tautomeria; confronto
smo monomolecoolare e bimolecolare); reazioni generali
fra le proprietà chimiche degli alcheni e degli alchini.
SN2: meccanismo, cinetica, stereochimica e reattività; rea-
a
4 U. D.: Dieni
zioni generali SN1: meccanismo, stereochimica, reattività,
Classificazione e nomenclatura dei dieni e le loro proprietà
trasposizioni; confronto fra le reazioni SN1 e SN2; reazio-
chimiche; Risonanza nei dieni coniugati (carbocatione alli-
ni di eliminazione E2 ed E1: meccanismo, reattività, ste-
lico); effetti di risonanza attivanti e disattivanti; addizione
reochimica; effetti del solvente sui meccanismi di reazio-
elettrofila e addizione radicalica ai dieni coniugati: orien-
ne; incidenza della natura nucleofila e basica del substrato
tamento 1-2 e 1-4.
sulla competitività tra i meccanismi; tentativi di previsione
MODULO 2: Gli idrocarburi aromatici (dal ben-
sui possibili prodotti di reazione; saggio di Lassaigne per il
zene alle sostituzioni elettrofile aromatiche)
riconoscimento di composti organici contenenti alogeni.
2a U. D.: Reattivi di Grignard
1a U. D.: Il benzene e l’anello aromatico
Preparazione dei reattivi di Grignard; carattere carbanioni-
Formula bruta; ibridazioni del carbonio nell'anello benze-
co (nucleofilo) della parte organica; reazioni chimiche ti-
nico; rappresentazioni dell’anello del benzene: di Kekulè,
piche dei reattivi di Grignard, con meccanismo di reazione.
di risonanza, degli orbitali π nella molecola del benzene;
stabilità dell’anello del benzene; nomenclatura dei derivati
MODULO 4: Il carbonio organico legato agli ele-
del benzene; fonti industriali; proprietà fisiche; ossidazione
menti più noti del VI gruppo (ossigeno e zolfo):
degli alchilbenzeni; alogenazione radicalica delle catene
alcoli, fenoli, eteri e composti dello zolfo
laterali; saggio di riconoscimento di Fridel-Crafts per gli
1a U. D.: Alcoli e Fenoli
idrocarburi aromatici.
Struttura, classificazione e nomenclatura (IUPAC e comu-
a
2 U. D.: Sostituzione elettrofila aromatica
ne); proprietà fisiche; fonti industriali; esempi di sintesi di
Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica: i due
laboratorio; i prodotti e i limiti delle sintesi di Grignard;
stadi; esempi di sostituzione elettrofila aromatica (nitra-
proprietà acide degli alcoli (formazione di alcolati, eteri e
zione,
desolfonazio-
esteri); proprietà basiche ed esempi di chimismo del grup-
ne/protonazione); effetto (induttivo e di risonanza) dei
po –OH negli alifatici e negli aromatici: formazione di a-
gruppi sostituenti nella reattività (attivanti e disattivanti) e
logenuri alchilici e alcheni; principali meccanismi di rea-
nell’orientamento; teoria di Ingold; determinazione delle
zione (reattività, direzione); acidità degli alcoli e dei fenoli
reattività relative; classificazione dei gruppi sostituenti;
a confronto; ossidazione degli alcoli; i sali dei fenoli; ana-
orientameto in presenza di più sostituenti.
lisi chimiche di riconoscimento: saggio di Lucas e saggio
solfonazione,
alogenazione,
a
3 U. D.: Composti aromatici polinucleari
di Jones.
Regola di Hückel; struttura dei composti aromatici ad anel-
2a U. D.: Eteri
li condensati (naftalene antracene e fenantrene); nomencla-
Struttura e nomenclatura degli eteri; proprietà fisiche; fonti
tura dei loro derivati; esempi significativi di composti ete-
industriali ed esempi di sintesi di laboratorio; esempi di
rociclici.
reazioni chimiche degli eteri con meccanismo di reazione
MODULO 3: Il carbonio alifatico legato ad un e-
(sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 degli eteri alifatici e
lemento del VII gruppo: gli alogenuri alchilici
sostituzione elettrofila degli eteri aromatici).
1a U. D.: Alogenuri alchilici
3a U. D.: Composti dello zolfo: tioli, solfuri e disolfu-
Struttura e nomenclatura (IUPAC e comune); fonti indu-
ri
striali ed esempi di principali reazioni di preparazione (da-
Cenni alla nomenclatura; cenni alle proprietà chimiche (a-
gli alcheni e dagli alcoli, con meccanismi dettagliati di re-
cidità e nucleofilicità) e fisiche (legate alla grande debo-
azione); reazioni principali di sostituzione nucleofila e di
lezza del legame a idrogeno) e confronto con gli alcoli;
eliminazione, con meccanismi dettagliati di reazione; cen-
saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti or-
ni alla cinetica del primo e del secondo ordine (meccani-
ganici contenenti zolfo.
3
MODULO 5: Il carbonio organico legato al primo
1a U. D.: Aldeidi e Chetoni
elemento del V gruppo: le ammine e gli eterociclici
Struttura e nomenclatura (IUPAC e comune); proprietà fi-
azotati
siche; reattività del gruppo carbonilico in presenza di
a
1 U. D.: Ammine
gruppi ±I; reazioni di preparazione per ossidazione di alco-
Struttura, classificazione e nomenclatura (IUPAC e comu-
li primari e secondari; reazioni di preparazione dagli alo-
ne); proprietà fisiche; i sali delle ammine; preparazione
genuri acilici; meccanismo di addizione nucleofila: mec-
delle ammine alifatiche: amminazione riduttiva e sostitu-
canismocon o senza la presenza di H+; esempi di reazioni
zione nucleofila degli alogenuri alchilici, con meccanismo
tipiche del gruppo funzionale (carbonilico) e relativi mec-
dettagliato di reazione; preparazione delle ammine aroma-
canismi di reazione: addizione di HCN, addizione di alcoli
tiche: riduzione dei nitroderivati e sostituzione nucleofila
(semiacetali e acetali), addizione dei composti di Grignard,
aromatica (cenni); basicità e nucleofilicità delle ammine e
addizione dei composti azotati.
rapporto tra basicità e struttura; effetto dei sostituenti sulla
2a U. D.: Acidi carbossilici e derivati
basicità
nell’anello nelle ammine aromatiche; sali di diazonio: e-
N.B.: l’unità didattica non è stata terminata e verrà ripresa nel successivo anno di corso.
sempi di preparazioni e di reazioni; risonanze dei sali di
Struttura del gruppo carbossilico; nomenclatura degli acidi
diazonio; saggio di Lassaigne per la ricerca dell’azoto.
carbossilici alifatici usata nei nomi correnti (posizioni in-
2a U. D.: Eterociclici azotati
dicate da lettere greche α, β, ecc.) e nomenclatura IUPAC;
Struttura delle ammine eterocicliche a cinque termini, a sei
proprietà fisiche; proprietà acide degli acidi carbossilici e
termini e ad anelli condensati; considerazioni sulla basicità
suoi sali; separazione in laboratorio di una miscela a carat-
delle ammine cicliche.
tere acido e a carattere basico; effetto dei sostituenti elet-
delle
ammine
aromatiche;
la
sostituzione
tronattrattori o elettrondonatori sull’acidità negli acidi car-
MODULO 6: Il carbonio organico legato al car-
bossilici alifatici e aromatici; esempi di sintesi in laborato-
bonio carbonilico: le aldeidi, i chetoni e gli acidi
rio ed alcuni meccanismi di reazione; esempi di reazioni di
carbossilici
riduzione degli acidi carbossilici; sostituzioni nucleofile.
Laboratorio:
MODULO 0
separazione dell’acido benzoico dalla p-toluidina,
U.D.3:
come esempio di separazione discontinua di sostanze
saggio di riconoscimento di una sostanza organica
acido-base;
(combustione e successiva precipitazione della CO2
prodotta con acqua di barite).
pio di separazione e purificazione delle sostanze or-
le tecniche di separazione e di purificazione delle so-
ganiche solide;
stanze organiche liquide:
a)
la cristallizzazione dell’acido salicilico, come esem-
distillazione
determinazione del punto di fusione e della resa
dell’acido salicilico ottenuto dalla cristallizzazione.
semplice;
MODULO 1
frazionata;
U.D.1:
sottovuoto;
saggio di riconoscimento con iodio (per alcani e ci-
in corrente di vapore;
cloalcani).
b) estrazione
U.D.2:
discontinua con imbuti separatori;
saggio di riconoscimento degli alcheni:
continua con Soxhelet;
a)
con bromo;
b) con permanganato.
4
MODULO 2
saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti
U.D.1:
saggio di riconoscimento degli idrocarburi aromatici
MODULO 5
di Fridel-Crafts
U.D.1:
saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti
organici contenenti zolfo.
MODULO 3
U.D.3:
saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti
MODULO 6
organici contenenti alogeni.
U.D.1:
analisi chimiche di riconoscimento per aldeidi e/o
organici contenenti azoto.
MODULO 4
U.D.1:
analisi chimiche di riconoscimento per alcoli e fenoli:
a)
a)
saggio di Lucas;
b) saggio di Jones;
chetoni:
b) saggio di Jones.
c)
saggio con 2,4-dinitrofenilidrazina;
saggio di Tollens.
U.D.3:
Gli insegnanti
Gli alunni
Prof. Mario GABRIELE
Prof. Giuseppe ROSCINI
5
6
