chimica1
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Orbitali ibridi Ibridazione sp o diagonale, angoli di 180, 2 legami cov σ CO2 C2H2 Ibridazione sp2 o trigonale, angoli di 120, 3 legami cov σ C2H4 3 Ibridazione sp o tetraedrica, angoli di 109, 4 legami cov σ CH4 Orbitale: regione di spazio attorno al nucleo in cui è massima la densità di probabilità di presenza dell’elettrone in base all’energia che possiede Composti organici Composti del carbonio. La grande varietà di composti organici è data dalla possibilità del carbonio di stringere diversi legami e catene. Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici poiché binari (C, H) ALCANI -ano Un legame semplice covalente Ibridazione sp3 CH4 metano C2H6 etano C3H8 propano C4H10 butano ALCHENI -ene Un legame doppio covalente Ibridazione sp2 ALCHINI -ino Un legame triplo covalente C2H4 etilene C3H6 propilene C4H8 butilene C2H2 etino o acetilene C3H4 propino C4H6 butino Ibridazione sp CnH2n-2 CnH2n CnH2n+2 Idrocarburi saturi -ale Gruppo aldeidico C-H Idrocarburi insaturi -one Idrocarburi insaturi -olo -ile -OH Indica un radicale C=O Reazioni di addizione elettrofila (alcheni) Sono reazioni che avvengono spontaneamente grazie alla rottura del legame π Addizione di alogeni CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2-CH-CH3 Addizione di H2 CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3 Addizione di idracido CH2=CH-CH3 + H-Cl CH2-CH-CH3 Regola di Markofnikov: L’idrogeno si attacca al Carbonio più Addizione di acqua CH2=CH-CH3 + H-OH CH3-CH-CH3 Meccanismo: Rottura eterolitica del legame π H∙ elettrofilo, acido di lewis, accettare di coppia di elettroni Cl∙ nucleofilo, base di Lewis, donatore di coppi di elettroni La coppia di elettroni si sposta sul carbonio più idrogenato idrogenato Aggancio dell’elettrofilo e formazione del carbocatione Aggancio del nucleofilo Composto finale Reazioni di addizione al triplo legame (alchini) Idrogenazione catalittica H-CΞC-CH3 + 2H2 CH3-CH2-CH3 propinopropano Riduzione stereospecifica R-CΞC-R + H2 R-CH=CH-R alchinoalchene Addizione di alogeni H-CΞC-CH3 + Cl2 H-C=C-CH3 + Cl2 H-C-C-CH3 Addizione di idracidi H-CΞC-CH3 +HCl H-C=C-CH3 + HCl H-C-C-CH3 Idratazione H-CΞC-CH3 +HOH H-C=C-CH3 CH-C-CH3 H-CΞC-H + HOH H-C=C-CH3 CH3-C-H Radicale Atomo ottenuto per rottura emolitica di un legame covalente semplice. Si ottiene da un idrocarburo privato di un idrogeno. Ha un elettrone spaiato. Proprietà chimico-fisiche degli alcani insolubilità in acqua poiché molecole non polari Paraffine, poco affini, scarsamente reattive Gli idrocarburi sono combustibili e la reazione avviene in presenza di O2 Cracking: rottura di lunghe catene di idrocarburi mediante alta temperatura o catalizzatori Reazioni di sostituzione radicalica (alcani) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Meccanismo: innesco Cl2 2Cl Cl∙|∙Cl propagazione Cl + CH4 CH3 + HCl CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl terminazione Cl + Cl Cl2 CH3 + CH3 CH3-CH3 Addizione radicalica o polimerizzazione (alcheni) Polimeri: macromolecole formate dall’unione di tante unità di base chiamate monomeri Polimeri di condensazione: Biopolimeri (polisaccaridi amido e cellulosa), Proteine, DNA, Nylon Polimeri di addizione la presenza di un radicale induce ad una radicalizzazione monomero dopo monomero: innesco costituito da un radicale propagazione terminazione, i radicali si uniscono e termina la polimerizzazione Alcadieni Composti polifunzionali che presentano due doppi legami cumulati -C-C=C=C-C- , isolati –C=C-C-C=C- , coniugati -C=C-C=C-CGli alcadieni coniugati danno luogo a reazioni di addizione eletrofila o polimerizzazione
