chimica1

Orbitali ibridi
Ibridazione sp o diagonale, angoli di 180, 2 legami cov σ
CO2 C2H2
Ibridazione sp2 o trigonale, angoli di 120, 3 legami cov σ
C2H4
3
Ibridazione sp o tetraedrica, angoli di 109, 4 legami cov σ CH4
Orbitale: regione di spazio attorno al nucleo in cui è massima la densità di probabilità di presenza
dell’elettrone in base all’energia che possiede
Composti organici
Composti del carbonio. La grande varietà di composti organici è data dalla possibilità del carbonio di
stringere diversi legami e catene. Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici poiché binari (C, H)
ALCANI
-ano
Un legame
semplice
covalente
Ibridazione sp3
CH4
metano
C2H6
etano
C3H8
propano
C4H10
butano
ALCHENI
-ene
Un legame
doppio
covalente
Ibridazione sp2
ALCHINI
-ino
Un legame triplo
covalente
C2H4
etilene
C3H6
propilene
C4H8
butilene
C2H2
etino
o acetilene
C3H4
propino
C4H6
butino
Ibridazione sp
CnH2n-2
CnH2n
CnH2n+2
Idrocarburi
saturi
-ale
Gruppo
aldeidico
C-H
Idrocarburi
insaturi
-one
Idrocarburi
insaturi
-olo
-ile
-OH
Indica un
radicale
C=O
Reazioni di addizione elettrofila (alcheni)
Sono reazioni che avvengono spontaneamente grazie alla rottura del legame π
Addizione di alogeni
CH2=CH-CH3 + Cl2  CH2-CH-CH3
Addizione di H2
CH2=CH-CH3 + H2  CH3-CH2-CH3
Addizione di idracido
CH2=CH-CH3 + H-Cl  CH2-CH-CH3
Regola di Markofnikov: L’idrogeno si attacca al Carbonio più
Addizione di acqua
CH2=CH-CH3 + H-OH  CH3-CH-CH3
Meccanismo: Rottura eterolitica del legame π
H∙ elettrofilo, acido di lewis, accettare di coppia di elettroni
Cl∙ nucleofilo, base di Lewis, donatore di coppi di elettroni
La coppia di elettroni si sposta sul carbonio più idrogenato
idrogenato
Aggancio dell’elettrofilo e formazione del carbocatione
Aggancio del nucleofilo
Composto finale
Reazioni di addizione al triplo legame (alchini)
Idrogenazione catalittica
H-CΞC-CH3 + 2H2  CH3-CH2-CH3
propinopropano
Riduzione stereospecifica
R-CΞC-R + H2  R-CH=CH-R alchinoalchene
Addizione di alogeni
H-CΞC-CH3 + Cl2  H-C=C-CH3 + Cl2  H-C-C-CH3
Addizione di idracidi
H-CΞC-CH3 +HCl  H-C=C-CH3 + HCl  H-C-C-CH3
Idratazione
H-CΞC-CH3 +HOH  H-C=C-CH3  CH-C-CH3
H-CΞC-H + HOH  H-C=C-CH3  CH3-C-H
Radicale
Atomo ottenuto per rottura emolitica di un legame covalente semplice. Si ottiene da un idrocarburo
privato di un idrogeno. Ha un elettrone spaiato.
Proprietà chimico-fisiche degli alcani
insolubilità in acqua poiché molecole non polari
Paraffine, poco affini, scarsamente reattive
Gli idrocarburi sono combustibili e la reazione avviene in presenza di O2
Cracking: rottura di lunghe catene di idrocarburi mediante alta temperatura o catalizzatori
Reazioni di sostituzione radicalica (alcani)
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
Meccanismo:
innesco
Cl2 2Cl
Cl∙|∙Cl
propagazione
Cl + CH4  CH3 + HCl
CH3 + Cl2  CH3Cl + Cl
terminazione
Cl + Cl  Cl2
CH3 + CH3  CH3-CH3
Addizione radicalica o polimerizzazione (alcheni)
Polimeri:
macromolecole formate dall’unione di tante unità di base chiamate monomeri
Polimeri di condensazione:
Biopolimeri (polisaccaridi amido e cellulosa), Proteine, DNA, Nylon
Polimeri di addizione la presenza di un radicale induce
ad una radicalizzazione monomero dopo monomero:
innesco costituito da un radicale
propagazione
terminazione, i radicali si uniscono e termina la polimerizzazione
Alcadieni
Composti polifunzionali che presentano due doppi legami
cumulati -C-C=C=C-C- , isolati –C=C-C-C=C- , coniugati -C=C-C=C-CGli alcadieni coniugati danno luogo a reazioni di addizione eletrofila o polimerizzazione