Capitolo 8 - Docenti.unina

Capitolo 8
I PESTICIDI NELL’AMBIENTE
Introduzione
I pesticidi (o fitofarmaci) si possono classificare in base alla classe di organismi verso cui sono
attivi:
Insetticidi, acaricidi (contro gli acari), nematocidi (contro vermi), rodentocidi (contro i roditori),
molluschicidi (contro le lumache), anticrittogamici o fungicidi (contro funghi) ed erbicidi o
diserbanti.
La suddivisione dei pesticidi in base alla struttura chimica conduce alle seguenti classi:
a) Pesticidi organo alogenati: idrocarburi alogenati alifatici, idrocarburi alogenati aromatici,
idrocarburi alogenati aliciclici.
b) Pesticidi organo fosforati: derivati dell’acido fosforico, tiofosforico, tiolfosforico e
ditiofosforico.
c) Pesticidi azotati: composti con gruppo ammidico –NHCO (ammidi e derivati, carbammati e
tiolcarbammati, triazine, acilaniline, uree, uracili), dinitroaniline, derivati tiocianici, cianuri.
I pesticidi clorurati
I pesticidi clorurati sono insetticidi, gran parte vietati perché classificati come inquinanti
persistenti (POP), tranne qualcuno come l’endosulfan.
Idrocarburi alogenati alifatici
CH3Br, C2H5Br, CCl4, tricloronitrometano (o cloropidrina, CCl3NO2), 1,2 dibromoetano, 1,2
dicloroetano.
Idrocarburi alogenati aromatici
Il più importante è il DDT (p,p’ diclorodifeniltricloroetano)
Il DDT blocca i canali ionici cellulari per il passaggio di Na+; l’apertura determina impulsi
nervosi continui che comportano convulsioni nell’insetto. Altri pesticidi sono: methoxychlor
(DMDT, 2,2 bis(pmetossifenil), 1,1,1 tricloroetano), DDD (rothane), perthane.
Idrocarburi alogenati aliciclici
Sono costituiti da derivati del cicloesano (esacloroesano, chiamato anche Lindano, HCH) e del
ciclopentadiene, (sottoprodotto del petrolio). Il composto completamente clorurato ha proprietà
insetticide.
Esempi: Aldrin, Dieldrin, Endrin, Clordano, Toxafene, Eptacloro, Endosulfan, Mirex, Kepone.
Clorofenoli
I clorofenoli sono conservanti del legno (come il pentaclorofenolo, PCP), insetticida ed
erbicida.
I pesticidi organo fosforati
I pesticidi fosforati inibiscono l’enzima acetilcolinesterasi, provocando un accumulo di
acetilcolina nelle sinapsi, con squilibri nel sistema nervoso. I pesticidi fosforati sono una classe
di pesticidi caratterizzati dalla presenza di un gruppo fosforico nella molecola variamente
sostituito (alchil e/o aril fosfati, pirofosfati, tiofosfati e ditiofosfati). Sono composti degradabili,
soprattutto per via idrolitica. Nonostante ciò non si possono escludere per alcuni di loro
fenomeni di persistenza nell’ambiente. Infatti esteri fosforici e loro derivati sono stati
ripetutamente identificati anche nelle acque superficiali sia in Italia che in altri paesi.
Caratteristiche quali solubilità e persistenza possono variare notevolmente tra i composti
appartenenti a questa classe.
I principali pesticidi organofosforati appartengono alle seguenti classi:
Derivati dell’acido fosforico
Un esempio di composto è il diclorvos (nella struttura di sopra R = CH3O, Z = CH=CCl2).
Il glifosato rappresenta un pesticida organofosforato (fosfonato) molto utilizzato, in cui un
ossigeno del fosfato è sostituito da un gruppo –CH2 a cui è legato la glicina.
E’ un erbicida con bassa tossicità per l’uomo. Agisce inibendo la sintesi degli amminoacidi
contenente l’anello benzenico.
Derivati dell’acido tiofosforico
A tale classe appartiene il parathion (nella struttura di sopra R = C2H5O, Z = C6H4NO2).
Derivati dell’acido ditiofosforico
Il malathion è un composto di tale categoria (nella struttura di sopra R = CH3O, Z =
CH(COOC2H5)CH2COOC2H5).
I pesticidi azotati
Triazine simmetriche (striazine)
Atrazina (R1 = C2H5, R2 = iC3H7, R3 = Cl)
Derivati dell’acido carbammico e tiocarbammico
I pesticidi hanno la seguente formula generale (ove R’, R’’ e R’’ rappresentano gruppi
organici).
Un carbammato diffuso è il Carbaryl (R1: naftil, R2: H, R3: CH3). I ditiocarbammati (fungicidi)
più diffusi sono gli etilenbisditiocarbammati ed i dialchilditiocarbammati. Questi composti non
sono sistemici e agiscono per contatto. Tra i prodotti di degradazione di questi principi attivi è
presente l'etilentiourea, molecola potenzialmente cancerogena.
Derivati dell’urea
Pesticidi ureici sono: Diuron (R1 = 3,4diClC6H3, R2 = CH3, R3 = CH3)
Linuron (R1 = 3,4diClC6H3, R2 = CH3, R3 = CH3O)