Chimica delle Sostanze Naturali

Insegnamento: CHIMICA DELLE SOSTANZE NATURALI (cod. 03629; 6 CFU; 60 ore)
A.A. 2014-2015
Corso di laurea: Tecnologie Alimentari (TA)
Scuola di Agraria e Medicina Veterinaria - Campus di Cesena
Dott.ssa ELENA BABINI
OBIETTIVI FORMATIVI:
L’insegnamento si pone l’obiettivo di fornire agli studenti le conoscenze chimiche di base, con
particolare riferimento alla struttura e proprietà chimico-fisiche delle principali classi di sostanze
naturali, necessarie per poter affrontare gli insegnamenti successivi del corso, in cui tali
conoscenze vengono applicate alla caratterizzazione quali - quantitativa degli alimenti, alle
trasformazioni a cui vanno incontro spontaneamente e a quelle tecnologiche finalizzate al loro
miglioramento. Al termine dell'insegnamento di Chimica delle Sostanze Naturali lo studente deve
conoscere la nomenclatura, struttura e proprietà chimiche delle principali classi di sostanze
organiche naturali.
LEZIONI
Temi e competenze acquisite
1. INTRODUZIONE AL CORSO
Argomenti
Informazioni per gli
studenti
2. CARBOIDRATI
Conoscenze preliminari
Acquisizione di conoscenza
della nomenclatura,
struttura, e proprietà
chimiche di mono-, di-,
oligo- e polisaccaridi con
cenni alle funzioni
biologiche dei principali
carboidrati.
Monosaccaridi
Strutture cicliche dei
monosaccaridi
Reazioni dei
monosaccaridi
1
Contenuti specifici
Lezione che si prefigge di
spiegare le modalità di
svolgimento del corso, i
contenuti il materiale didattico
e le modalità di valutazione del
profitto.
Ripasso della struttura dei ciclo
alcani; nomenclatura, isomeri
conformazionali, ciclo alcani
mono- e di- sostituiti, isomeri
geometrici.
Monosaccaridi: nomenclatura;
struttura lineare;
rappresentazioni di Fisher;
monosaccaridi della serie D;
epimeri.
Ripasso della reazione tra
aldeidi ed alcoli in ambiente
acido. Strutture cicliche dei
monosaccaridi in proiezioni di
Fisher, di Haworth e
conformazionali. La
mutarotazione.
Reazioni dei monosaccaridi:
riduzione; isomerizzazione
alcalina; ossidazione;
formazione di glicosidi con
meccanismo di reazione.
Ore
1
2
3
2
2
2
Struttura e nomenclatura dei
principali di-, oligo- e polisaccaridi.
2
Proprietà e funzioni
Proprietà, funzioni biologiche
biologiche dei principali di: glucosio; deossiribosio e
carboidrati
ribosio; fruttosio, galattosio,
mannosio, saccarosio, zucchero
invertito, sciroppi di glucosio e
fruttosio, maltosio, cellobiosio,
lattosio, amido, glicogeno,
cellulosa. La fibra alimentare.
Dolcificanti
Struttura,
Struttura, nomenclatura e
2
nomenclatura,
classificazione dei 20
stereochimica degli
amminoacidi standard.
amminoacidi
Stereochimica degli
amminoacidi contenenti uno o
più centri chirali, con
applicazione del sistema di
nomenclatura D,L e R, S.
2
Proprietà acido base
Proprietà acido base degli
dei 20 amminoacidi
amminoacidi: gli amminoacidi
standard
come zwitterioni. I valori di pKa
dei gruppi α-COOH e α-NH3+.
Valori di pKa dei gruppi
ionizzabili delle catene laterali.
Il punto isoelettrico. Titolazione
degli amminoacidi.
2
Legame peptidico e
La formazione del legame
struttura primaria delle peptidico, struttura e
proteine
geometria. Struttura primaria
delle proteine
Peptidi e proteine:
Ripasso dei legami deboli (di
1
struttura
Van der Waals; ione-dipoli;
legami ad idrogeno). Struttura
secondaria, terziaria e
quaternaria delle proteine.
Proteine funzioni
Relazione struttura e funzione:
1
esempi relativi a peptidi e
proteine di interesse biologico e
alimentare.
Acidi Carbossilici e Acidi Ripasso della struttura e
3
Grassi
proprietà del gruppo
carbossilico. Acidi grassi saturi e
insaturi, struttura,
nomenclatura e proprietà. Acidi
grassi trans. Idrogenazione degli
acidi grassi insaturi.
Di- oligo- e polisaccaridi
3. AMMINOACIDI – PEPTIDI –
PROTEINE
Acquisizione della
conoscenza della
nomenclatura, struttura e
proprietà degli
amminoacidi e delle
proteine da essi costituite.
Esempi riferiti a peptidi e
proteine di interesse
alimentare
4. LIPIDI
Acquisizione della
conoscenza della
nomenclatura delle varie
classi di lipidi; descrizione
della loro struttura e
2
proprietà chimiche. Esempi
riferiti a lipidi di interesse
alimentare.
Trigliceridi
Fosfolipidi e glicolipidi
Lipidi privi di legami
estere
5. DNA e RNA
Descrizione della struttura
degli acidi nucleici.
DNA e RNA
6. POLIFENOLI
Classificazione e struttura
dei principali polifenoli.
Polifenoli
3
Ripasso meccanismo di
reazione della formazione del
legame estere. Struttura dei
trigliceridi in grassi e oli.
Distribuzione degli acidi grassi
saturi e insaturi in alcuni
alimenti. Profili di fusione dei
trigliceridi: l’esempio del burro
e del burro di cacao.
Polimorfismo dei trigliceridi: il
caso del burro di cacao.
Idrogenazione dei trigliceridi.
Fosfolipidi e glicolipidi:
struttura e proprietà.
Riferimenti alla struttura della
membrana cellulare. Cere:
struttura e proprietà.
Struttura e proprietà di terpeni,
prostaglandine e steroidi.
Verranno approfondite le
conoscenze dei composti di
maggiore interesse nel settore
alimentare (es. carotenoidi,
colesterolo ecc…).
Struttura del DNA e RNA.
Organizzazione del materiale
genetico nella cellula batterica,
animale e vegetale (con breve
cenno alla organizzazione
cellulare).
Classificazione e struttura dei
principali polifenoli: flavonoidi,
stilbeni e lignani. Derivati degli
acidi idrossibenzoico e
idrossicinnamico.
3
2
2
2
2
Temi e competenze acquisite
7. ESERCIZI DI CHIMICA DELLE
SOSTANZE NATURALI
Capacità di applicare le
conoscenze teoriche alla
risoluzione di esercizi di base.
ESERCITAZIONI IN AULA
Argomenti
Contenuti specifici
Ore
8
Nomenclautra,
Le esercitazioni in aula hanno
struttura e reazioni dei lo scopo di approfondire
composti organici
l’acquisizione delle conoscenze
trattati durante il corso teoriche, tramite l’esecuzione di
esercizi base, riguardanti tutti
gli argomenti trattati. Gli
esercizi verranno svolti alla
lavagna da alcuni studenti
volontari, ma con la
collaborazione di tutti e la
supervisione del docente.
Ulteriori esercizi verranno svolti
in orari e date da definire, con il
Tutor di Chimica Organica,
designato per l’A.A. corrente,
per un totale di 8 ore di
esercitazioni.
ESERCITAZIONI IN LABORATORIO
Temi e competenze acquisite
Argomenti
Contenuti specifici
8. LABORATORIO DI CHIMICA LABORATORIO 1
L’esercitazione si prefigge di
ORGANICA E SOSTANZE
Separazione dell’acido
ottenere la separazione dei
NATURALI
benzoico dall’orto e
composti organici (acido
benzoico, orto- e metaAcquisizione delle tecniche meta nitroanilina
di base del laboratorio di
nitroanilina, a partire da una
chimica organica; capacità
loro miscela). L’esercitazione
di lavorare in
prevede una separazione di fasi
collaborazione
(solventi organici/acquosi) e
l’applicazione della
cromatografia su strato sottile
tramite l’impiego di lastre tlc.
LABORATORIO 2
L’esercitazione si prefigge di
Determinazione
determinare l’acidità totale di
dell’acidià totale di un
un vino tramite titolazione
vino
potenziometrica. Agli studenti
verrà richiesto di preparare
soluzioni a concentrazione
nota, di calibrare il pH-metro,
effettuare la titolazione,
costruire la curva di titolazione
e calcolare l’acidità di campioni
commerciali di vino portati
dagli stessi studenti e di un
campione di riferimento a
concentrazione nota.
4
Ore
2
2
LABORATORIO 3
Titolazione di
amminoacidi neutri
acidi e basici
5
L’esercitazione si prefigge di
effettuare una titolazione
potenziometrica di
amminoacidi neutri, acidi e
basici, al fine di determinare
sperimentalmente i valori di
pKa dei gruppi funzionali. Agli
studenti verrà richiesto di
preparare soluzioni a
concentrazione nota, di
calibrare il pH-metro, di
effettuare la titolazione,
costruire la curva di titolazione
e determinare i valori
sperimentali di pKa dei gruppi
funzionali.
2