PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA, BIOCHIMICA E LABORATORIO
anno scol. 2012/’13
classe 4 D
GRUPPI FUNZIONALI:
1) AMMINE: struttura, nomenclatura, basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Metodi di preparazione. Reazioni
di Sn. Reattività all’ACIDO NITROSO. SALI DI DIAZONIO AROMATICI e reazioni di SANDMEYER.
Preparazione di coloranti .
2) ALDEIDI e CHETONI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche: addizioni nucleofile col
meccanismo relativo di acqua, alcoli, ammoniaca e derivati, ac. cianidrico; tautomeria, condensazioni aldoliche in
amb. acido e basico, semplici e incrociate; reazione di Cannizzaro e di Wittig. Reazioni di ossidazione e di
riduzione. Reazioni di Grignard.
3) ACIDI CARBOSSILICI e DERIVATI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche, acidità:
sostituzione nucleofila acilica e meccanismo relativo: esterificazione diretta di Fischer, saponificazione,
preparazione e reattività dei principali derivati: CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI. Condensazione di
Claisen semplici e incrociate. Riduzione.
4) ANALISI STRUTTURALE: spettrofotometria IR, di RMN e di spettrometria di Massa. Principi dei metodi, schema
degli strumenti, interpretazione dei segnali principali. Identificazione di isomeri dall’analisi degli spettri e dei
grafici.
5) ETEROCICLI. Cenni alla struttura e nomenclatura dei principali eterocicli. Reattività di Pirrolo e Piridina.
BIOMOLECOLE:
6) LIPIDI: classificazione, struttura. GLICERIDI e derivati; proprietà fisiche, chimiche e biologiche: reazione di
saponificazione e di auto ossidazione, gliceri insaturi e n° di iodio. Cere. FOSFOGLICERIDI e sfingomieline. Lipidi
insaponificabili: terpeni, vitamine liposolubili A, D, E, K; colesterolo, ormoni steroidei, ormoni sessuali.
DETERGENTI e fenomeno della detergenza: saponi semisintetici; tensioattivi anionici, cationici, non ionici. HLB.
7) GLICIDI: classificazione, origine; aldosi e chetosi, proprietà fisiche, chimiche e biologiche: formule di Fischer, di
Haworth e di Reeves, stereochimica degli zuccheri; serie D ed L; proprietà chimiche: reazioni di riconoscimento,
ossidazioni e riduzioni, esterificazioni, metilazioni. Sintesi di KILIANI-FISCHER. Principali mono, di e
polisaccaridi di interesse biochimico: MALTOSIO e CELLOBIOSIO, LATTOSIO e SACCAROSIO, AMIDO e
CELLULOSA e derivati.
8) AMMINOACIDI e PROTEINE: proprietè fisiche e chimiche: esterificazioni, acilazioni, reazioni del gruppo
amminico. Equilibri acido-base di amminoacidi e semplici peptidi. Calcolo del pH e del pI. Elettroforesi, analisi
cromatografica a scambio ionico degli amminoacidi e delle proteine. Sintesi di Merrifield di peptidi. Struttura primaria,
secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. Determinazione della struttura primaria: analisi dell’N-terminale e del
C-terminale, sequenziazione. Proteine coniugate. Classificazione ed esempi di proteine di interesse biologico:
emoglobina e mioglobina, ormoni peptidici dell’ipofisi.
LABORATORIO:
1) Nuove norme comportamentali e di sicurezza nel laboratorio chimico ai sensi del testo unico 81/08 e successivo
accordo stato-regione del 21/12/2011.
2) SEPARAZIONE di miscele di 3 composti organici e riconoscimento di ammine primarie o di fenoli.
3) SPETTROFOTOMETRIA IR.
4) PROVE DI SOLUBILITA’con solventi attivi.
5) ANALISI elementare qualitativa.
6) SAGGI QUALITATIVI: riconoscimento dei principali gruppi funzionali attraverso saggi qualitativi.
7) SINTESI di composti organici riferiti a reazioni di NITRAZIONE, ACETILAZIONE, IDROLISI,
ESTERIFICAZIONI, CONDENSAZIONI, DIAZOTAZIONE e COPULAZIONE.
8) SAPONIFICAZIONE: preparazione di sapone da olii esausti e determinazione del potere di detergenza.
9) PREPARAZIONE DI COLORANTI e metodi di colorazione di diversi tipi di tessuti, con preparazione di relativi
bagni di mordenzatura.
10) Analisi chimiche del latte. Separazione e analisi di Caseina, Grassi e lattosio.
11) Cromatografia su strato sottile e su carta di amminoacidi ottenuti dalla caseina e dei lipidi del latte; loro
riconoscimento con ninidrina o con iodio, e calcolo del relativo fattore di ripartizione.
Gli insegnanti
Balestrazzi Brunella, Grande Antonietta
I rappresentanti degli studenti:
