PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA, BIOCHIMICA E

PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA, BIOCHIMICA E LABORATORIO classe 4 D
anno scol. 2015/’16
insegnanti: Balestrazzi Brunella, Bertacchini Massimo
TEORIA:
GRUPPI FUNZIONALI:
1) AMMINE: struttura, nomenclatura, basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Metodi di preparazione. Reazioni
di Sn delle ammine. Reattività all’ACIDO NITROSO. SALI DI DIAZONIO AROMATICI e reazioni di
SANDMEYER. COPULAZIONI e preparazione di coloranti azoici.
2) ALDEIDI e CHETONI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche: addizioni nucleofile col
meccanismo relativo di acqua, alcoli, ammoniaca e derivati, ac. cianidrico, reattivi di Grignard; tautomeria,
condensazioni aldoliche , reazione di Cannizzaro. Reazioni di ossidazione e di riduzione.
3) ACIDI CARBOSSILICI e DERIVATI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche, acidità:
sostituzione nucleofila acilica e meccanismo relativo: esterificazione diretta di Fischer; preparazione e reattività dei
principali derivati: CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, meccanismo di Sn aciliche sui derivati, idrolisi acida e
basica. Reazione degli esteri con Grignard, condensazione di Claisen semplice e mista, sintesi di Claisen dall’estere
malonico. Riduzione.
4) ANALISI STRUTTURALE e POLIMERI: principi di spettrofotometria IR, di 1HNMR , 13 CNMR e cenni di
spettrometria di Massa. Identificazione di molecole, gruppi funzionali ed isomeri dall’analisi degli spettri.
Poliaddotti e policondensati. Reazioni di preparazione. Polimeri tattici e catalizzatori di Ziegler-Natta.
BIOMOLECOLE:
5) GLICIDI: classificazione, origine; aldosi e chetosi, proprietà fisiche, chimiche e biologiche: formule di Fischer, di
Haworth e di Reeves (conformazioni a sedia), stereochimica degli zuccheri; serie D ed L; proprietà chimiche:
reazioni di riconoscimento, formazione di O ed N-glicosidi; ossidazioni e riduzioni, esterificazioni, metilazioni.
Sintesi di KILIANI-FISCHER. Principali mono, di e polisaccaridi di interesse biochimico.
6) LIPIDI: classificazione, origine, struttura. Gliceridi e derivati; proprietà fisiche, chimiche e biologiche: reazione di
saponificazione , di indurimento, idrogenolisi; gliceridi insaturi e n° di iodio. Cere. FOSFOGLICERIDI e
sfingomieline. Prostaglandine (cenni) e aspirina. Lipidi insaponificabili: terpeni, vitamine liposolubili, colesterolo,
ormoni steroidei, ormoni sessuali. Saponi e detergenza, tensioattivi anionici, cationici, non ionici. HLB.
7) AMMINOACIDI e PROTEINE: classificazione degli amminoacidi e loro sintesi; proprietà chimiche: reazioni del
gruppo acido, reazioni del gruppo amminico. Equilibri acido-base di amminoacidi e semplici peptidi. Calcolo del pH e
del pI. Elettroforesi, analisi cromatografica a scambio ionico degli amminoacidi e delle proteine. Sintesi di Merrifield
di peptidi. Struttura primaria, secondaria (a-elica e b-foglietto), terziaria (globulare e fibrosa) e quaternaria delle
proteine. Proteine coniugate. Determinazione della struttura primaria. Analisi dell’N-terminale e del C-terminale,
sequenziazione. Classificazione ed esempi di proteine di interesse biologico.
LABORATORIO:
1) DISTILLAZIONE IN C.V. ripasso legge di Raoult e di Dalton
2) SEPARAZIONE ACIDO/BASE NEUTRO di miscele di 2 componenti organici e loro riconoscimento
mediante i metodi imparati in terza (pf, pe, idr, I.R.).
3) SPETTROFOTOMETRIA IR: preparazione dei campioni solidi e liquidi, analisi dello spettro in uscita.
4) ANALISI DI UN COMPOSTO INCOGNITO:
PROVE DI SOLUBILITA’con solventi attivi (acidi o basici).
ANALISI elementare qualitativa, analisi elementare mediante decomposizione con sodio metallico.
RICONOSCIMENTO DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI attraverso saggi qualitativi: alcoli e fenoli,
ammine, aldeidi e chetoni, aromatici, acidi e derivati.
5) SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI in particolare: farmaci (aspirina per tutti), coloranti azoici e non,
essenze sintetiche, biodiesel. Separazione e purificazione dei composti ottenuti, controllo di purezza e di resa.
COLORAZIONE DI TESSUTI: mordenzatura e prove di colorazione con i coloranti sintetizzati su tessuti
diversi, naturali e sintetici.
6) SAPONIFICAZIONE: preparazione del sapone con calcolatore.
7) SEPARAZIONE di caseina e lattosio da latti diversi, determinazione polarimetrica del contenuto di lattosio.
8) CROMATOGRAFIA SU STRATO SOTTILE (TLC) di AA ottenuti dall’idrolisi della caseina ,
trattamento con ninidrina; lettura dei cromatogrammi con identificazione mediante calcolo Rf degli stessi
Gli insegnanti
I rappresentanti degli studenti:
Balestrazzi Brunella, Bertacchini Massimo