PROGRAMMA SVOLTO DI CHIMICA ORGANICA, BIOCHIMICA E LABORATORIO classe 4 D
anno scol. 2014/’15
insegnanti: Balestrazzi Brunella, Macagni Daniele
GRUPPI FUNZIONALI:
1) AMMINE: struttura, nomenclatura, basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Metodi di preparazione.
Reazioni di Sn delle ammine. Reattività all’ACIDO NITROSO. SALI DI DIAZONIO AROMATICI e reazioni
di SANDMEYER. COPULAZIONI e preparazione di coloranti azoici.
2) ALDEIDI e CHETONI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche: addizioni
nucleofile col meccanismo relativo di acqua, alcoli, ammoniaca e derivati, ac. cianidrico, reattivi di Grignard;
tautomeria, condensazioni aldoliche , reazione di Cannizzaro. Reazioni di ossidazione e di riduzione.
3) ACIDI CARBOSSILICI e DERIVATI: nomenclatura, metodi di preparazione, proprietà fisiche e chimiche,
acidità: sostituzione nucleofila acilica e meccanismo relativo: esterificazione diretta di Fischer; preparazione e
reattività dei principali derivati: CLORURI, ANIDRIDI, ESTERI, AMMIDI, meccanismo di Sn aciliche sui
derivati, idrolisi acida e basica. Reazione degli esteri con Grignard, condensazione di Claisen semplice e mista,
sintesi di Claisen dall’estere malonico. Riduzione.
4) ANALISI STRUTTURALE e POLIMERI: principi di spettrofotometria IR, di 1HNMR , 13 CNMR e cenni di
spettrometria di Massa. Identificazione di molecole, gruppi funzionali ed isomeri dall’analisi degli spettri.
Poliaddotti e policondensati. Reazioni di preparazione. Polimeri tattici.
BIOMOLECOLE:
5) GLICIDI: classificazione, origine; aldosi e chetosi, proprietà fisiche, chimiche e biologiche: formule di Fischer, di
Haworth e di Reeves (conformazioni a sedia), stereochimica degli zuccheri; serie D ed L; proprietà chimiche:
reazioni di riconoscimento, formazione di O ed N-glicosidi; ossidazioni e riduzioni, esterificazioni, metilazioni.
Sintesi di KILIANI-FISCHER. Principali mono, di e polisaccaridi di interesse biochimico.
6) LIPIDI: classificazione, origine, struttura. Gliceridi e derivati; proprietà fisiche, chimiche e biologiche: reazione di
saponificazione , di indurimento, idrogenolisi; gliceridi insaturi e n° di iodio. Cere. FOSFOGLICERIDI e
sfingomieline. Prostaglandine (cenni) e asirina. Lipidi insaponificabili: terpeni, vitamine liposolubili, colesterolo,
ormoni steroidei, ormoni sessuali. Saponi e detergenza, tensioattivi anionici, cationici, non ionici. HLB.
7) AMMINOACIDI e PROTEINE: classificazione degli amminoacidi e loro proprietà chimiche: reazioni del gruppo
acido, reazioni del gruppo amminico. Equilibri acido-base di amminoacidi e semplici peptidi. Calcolo del pH e del pI.
Elettroforesi, analisi cromatografica a scambio ionico degli amminoacidi e delle proteine. Sintesi di Merrifield di
peptidi. Struttura primaria, secondaria (a-elica e b-foglietto), terziaria (globulare e fibrosa) e quaternaria delle proteine.
Proteine coniugate. Determinazione della struttura primaria. Analisi dell’N-terminale e del C-terminale, sequenziazione.
Classificazione ed esempi di proteine di interesse biologico.
LABORATORIO:
1) SEPARAZIONE di miscele di 3 componenti organici e loro riconoscimento mediante i metodi imparati in
terza (pf, pe, idr, semplici reazioni).
2) SPETTROFOTOMETRIA IR: preparazione dei campioni solidi e liquidi, analisi dello spettro in uscita.
3) PROVE DI SOLUBILITA’con solventi attivi (acidi o basici).
4) ANALISI elementare qualitativa, analisi elementare mediante decomposizione con sodio metallico.
Riconoscimento dei principali gruppi funzionali attraverso saggi qualitativi: alcoli e fenoli, ammine, aldeidi e
chetoni, aromatici, acidi e derivati.
5) SINTESI di composti organici in particolare: coloranti azoici e non, farmaci (aspirina), essenze sintetiche,
biodiesel. Separazione e purificazione dei composti ottenuti, controllo di purezza e di resa.
6) COLORAZIONE DI TESSUTI: mordenzatura e prove di colorazione con i coloranti sintetizzati su tessuti
diversi, naturali e sintetici.
7) SAPONIFICAZIONE: preparazione del sapone da olio esausto, da burro, margarina e strutto.
8) ANALISI CHIMICA del LATTE; separazione della caseina e dei lipidi. Idrolisi della caseina.
9) CROMATOGRAFIA SU STRATO SOTTILE (TLC) di AA ottenuti dalla caseina , trattamento con ninidrina;
lettura dei cromatogrammi con identificazione mediante calcolo Rf degli stessi, nell’ambito del progetto:
GIALLO AL FERMI, che ha partecipato a EXPO’ scuole 2015 con il progetto della scuola SAPORI DI
MODENA, TRA STORIA, ALCHIMIA E SALUTE
Gli insegnanti
Balestrazzi Brunella, Macagni Daniele
I rappresentanti degli studenti:
