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CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE
III GRUPPO Prof. Antonio Evidente Monte S. Angelo 1P-14
Descrizione dell’insegnamento
Insegnamento: Chimica organica
Settore Scientifico- Disciplinare: CHIM/06
CFU: 7 (56 F + 12 LAB)
Obiettivi formativi: La chimica organica studia la struttura dei
composti del carbonio di origine naturale e sintetica. Per cui finalità
del corso sono lo studio sulle relazioni tra struttura e reattività dei
composti organici. Saranno trattate le trasformazione dei gruppi
funzionali allo scopo di preparare le varie classi di composti organici
controllandone anche gli aspetti stereochimici e le relazioni con le
sostanze naturali
Propeduticità: I crediti acquisiti con l’insegnamento di Chimica
generale ed inorganica (CHIM/03) Modalità di accertamento del
profitto: Prove scritta integrata da colloquio
Programma dettagliato dell’insegnamento
Teoria strutturale in chimica organica: legami covalente e
ionico; elettronegatività; orbitali atomici e orbitali
molecolari; struttura delle molecole; isomeria e isomeri
strutturali; la risonanza; gruppi funzionali e principali classi
di composti organici; nomenclatura; nomenclatura dei
derivati
del
benzene;
reazioni
acido-base;
forze
intermolecolari
Alcani e cicloalcani: stereochimica; analisi conformazionale;
Cicloalcani: nomenclatura; tensione d'anello: tensione
angolare e tensione torsionale; stereochimica: analisi
conformazionale del cicloesano; derivati del cicloesano.
La stereoisomeria: stereoisomeri: steroisomeria cis/trans e
E/Z degli alcheni; enantiomeri e molecole chirali; elementi di
simmetria;
rappresentazione
degli
enantiomeri;
nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S; attività
ottica: il polarimetro; composti con più centri chirali; la
mesoforma; risoluzione di racemi; configurazione assoluta e
relativa:
reazioni
regioselettive,
stereoselettive
e
stereospecifiche.
Meccanismi di organiche: aspetti cinetici e termodinamici; la
reazione di sostituzione radicalica degli alcani
Alogenuri alchilici:; reazioni di sostituzione nucleofila
alifatica; meccanismo SN1 e SN2; reazioni di eliminazione;
meccanismo E1 ed E2; competizione tra sostituzione
nucleofila ed eliminazione.
Alcoli e Tioli: struttura e nomenclatura; acidità e ioni
alcolato; reattività: sostituzione nucleofila; disidratazione;
formazione di eteri: sintesi di Williamson; ossidazione.
Epossidi: sintesi e reattività: preparazione di aloidrine.
Dioli: aspetti stereochimici. Acidità dei tioli, solfuri e
disolfuri, importanza4 biochimica del legame disolfuro.
Alcheni: stabilità; reazioni di addizione elettrofila:
stereochimica ed orientamento; addizione di alogeni ed
acidi
alogenidrici;
idrogenazione;
epossidazione;
ossidazione.
Alchini: acidità degli alchini terminali; ioni acetiluri e sintesi
degli alchini superiori; reattività: idrogenazione; reazioni di
addizione elettrofila di acidi alogenidrici, alogeni ed acqua;
Aldeidi e chetoni: il meccanismo della reazione di addizione
nucleofila: addizione di acqua, di ione, di acido cianidrico,
di alcoli (acetali e chetali), dei derivati dell'ammoniaca
(immine ed enammine); reazioni di ossido-riduzione
Acidi carbossili e derivati: il meccanismo della reazione di
sostituzione nucleofila acilica; formazione dei derivati degli
acidi e loro reattività: alogenuri acilici, anidridi, esteri e
ammidi.
Tioesteri
e
fosfoesteri:
Struttura
e
reatiività,;
l’acetilcoenzima A il suo ruolo biologico; la biosintesi degli
acidi grassi.
Aromaticità: proprietà e struttura dei composti aromatici;
la struttura del benzene; la regola di Huckel applicata agli
annuleni; ioni aromatici; composti aromatici policiclici ed
eterociclici penta ed esatomici; sostituzione elettrolifila
aromatica: meccanismo; effetto dei sostituenti: reattività
ed orientamento. Fenoli: acidità; reattività: reazione di
sostituzione elettrofila.
Ammine: classificazione; stereochimica,
formazione di sali di ammonio quaternari.
basicità
e
Condensazioni carboniliche: tautomeria cheto-enolica:
catalisi acida e basica; reazioni via enolo e ione enolato:
condensazione
aldolica
semplice
e
incrociata;
Condensazione di Claisen.
Carboidrati: Classificazione e funzione; stereochimica D,L
per i monosaccaridi; forme furaniche per il fruttosio e il
ribosio, forme piraniche: il glucosio, anomeri e
mutuarotazione,
equilibrio
aldosi-chetosi,
epimeri
(mannosio, galattosio); glicosidi, alditoli, ossidazione; i
disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio;
polisaccaridi: amido e cellulosa
Amminoacidi e proteine: serie sterica e struttura degli
amminoacidi; amminoacidi essenziali; punto isolelettrico e
struttura dipolare; l’elettroforesi; il legame peptidico: i
peptidi;
Le proteine: struttura primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria; il gruppo prostetico
Lipidi: acidi grassi; nomenclatura; trigliceridi; idrolisi
dei trigliceridi: i saponi; Steroli, fosfolipi e sfingolipidi
Acidi nucleici: basi pirimidiniche (uracile, timina e
citosina) e pirimidiniche (adenina e guanina); nucleosidi
e necleotidi; il legame fosfodiestereo. Acidi nucleici
DNA ed RNA: struttura e conformazioni.
Principi generali di cromatografia e spettroscopia UV:
cromatografia per adosrbimento su colonna e strato
sottile. Spettroscopia UV-visibile: basi molecolari della
spettroscopia UV-visibile: legge di Lambert-Beaer.
Misura dell’assotbanza molare.
Laboratorio: sintesi del dibenzalacetone. Spettro UVvisibile del dibenzalacetone e calcolo del coefficiente di
estinzione molare.
LIBRI DI TESTO CONSIGLIATI
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Introduzione alla CHIMICA ORGANICA
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Mc Murry
Fondamenti diCHIMICA ORGANICA
Piccin
Bruice
Elementi di CHIMICA ORGANICA
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Chimica Organica Essenziale
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Libri di esercizi di Chimica Organica
Brown & Poon
Guida alla soluzione dei droblemi da
Introduzione alla CHIMICA ORGANICA
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Graham, Dryhle, Johnson
La Chimca Organica attraverso gli esercizi
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Brown, Foote, Iverson
Guida allasoluzione dei problemi di Chimica Organica
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