CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE
III GRUPPO Prof. Antonio Evidente Monte S. Angelo 1P-14
Descrizione dell’insegnamento
Insegnamento: Chimica organica
Settore Scientifico- Disciplinare: CHIM/06
CFU: 7 (56 F + 12 LAB)
Obiettivi formativi: La chimica organica studia la struttura dei
composti del carbonio di origine naturale e sintetica. Per cui finalità
del corso sono lo studio sulle relazioni tra struttura e reattività dei
composti organici. Saranno trattate le trasformazione dei gruppi
funzionali allo scopo di preparare le varie classi di composti organici
controllandone anche gli aspetti stereochimici e le relazioni con le
sostanze naturali
Propeduticità: I crediti acquisiti con l’insegnamento di Chimica
generale ed inorganica (CHIM/03) Modalità di accertamento del
profitto: Prove scritta integrata da colloquio
Programma dettagliato dell’insegnamento
Teoria strutturale in chimica organica: legami covalente e
ionico; elettronegatività; orbitali atomici e orbitali
molecolari; struttura delle molecole; isomeria e isomeri
strutturali; la risonanza; gruppi funzionali e principali classi
di composti organici; nomenclatura; nomenclatura dei
derivati
del
benzene;
reazioni
acido-base;
forze
intermolecolari
Alcani e cicloalcani: stereochimica; analisi conformazionale;
Cicloalcani: nomenclatura; tensione d'anello: tensione
angolare e tensione torsionale; stereochimica: analisi
conformazionale del cicloesano; derivati del cicloesano.
La stereoisomeria: stereoisomeri: steroisomeria cis/trans e
E/Z degli alcheni; enantiomeri e molecole chirali; elementi di
simmetria;
rappresentazione
degli
enantiomeri;
nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S; attività
ottica: il polarimetro; composti con più centri chirali; la
mesoforma; risoluzione di racemi; configurazione assoluta e
relativa:
reazioni
regioselettive,
stereoselettive
e
stereospecifiche.
Meccanismi di organiche: aspetti cinetici e termodinamici; la
reazione di sostituzione radicalica degli alcani
Alogenuri alchilici:; reazioni di sostituzione nucleofila
alifatica; meccanismo SN1 e SN2; reazioni di eliminazione;
meccanismo E1 ed E2; competizione tra sostituzione
nucleofila ed eliminazione.
Alcoli e Tioli: struttura e nomenclatura; acidità e ioni
alcolato; reattività: sostituzione nucleofila; disidratazione;
formazione di eteri: sintesi di Williamson; ossidazione.
Epossidi: sintesi e reattività: preparazione di aloidrine.
Dioli: aspetti stereochimici. Acidità dei tioli, solfuri e
disolfuri, importanza4 biochimica del legame disolfuro.
Alcheni: stabilità; reazioni di addizione elettrofila:
stereochimica ed orientamento; addizione di alogeni ed
acidi
alogenidrici;
idrogenazione;
epossidazione;
ossidazione.
Alchini: acidità degli alchini terminali; ioni acetiluri e sintesi
degli alchini superiori; reattività: idrogenazione; reazioni di
addizione elettrofila di acidi alogenidrici, alogeni ed acqua;
Aldeidi e chetoni: il meccanismo della reazione di addizione
nucleofila: addizione di acqua, di ione, di acido cianidrico,
di alcoli (acetali e chetali), dei derivati dell'ammoniaca
(immine ed enammine); reazioni di ossido-riduzione
Acidi carbossili e derivati: il meccanismo della reazione di
sostituzione nucleofila acilica; formazione dei derivati degli
acidi e loro reattività: alogenuri acilici, anidridi, esteri e
ammidi.
Tioesteri
e
fosfoesteri:
Struttura
e
reatiività,;
l’acetilcoenzima A il suo ruolo biologico; la biosintesi degli
acidi grassi.
Aromaticità: proprietà e struttura dei composti aromatici;
la struttura del benzene; la regola di Huckel applicata agli
annuleni; ioni aromatici; composti aromatici policiclici ed
eterociclici penta ed esatomici; sostituzione elettrolifila
aromatica: meccanismo; effetto dei sostituenti: reattività
ed orientamento. Fenoli: acidità; reattività: reazione di
sostituzione elettrofila.
Ammine: classificazione; stereochimica,
formazione di sali di ammonio quaternari.
basicità
e
Condensazioni carboniliche: tautomeria cheto-enolica:
catalisi acida e basica; reazioni via enolo e ione enolato:
condensazione
aldolica
semplice
e
incrociata;
Condensazione di Claisen.
Carboidrati: Classificazione e funzione; stereochimica D,L
per i monosaccaridi; forme furaniche per il fruttosio e il
ribosio, forme piraniche: il glucosio, anomeri e
mutuarotazione,
equilibrio
aldosi-chetosi,
epimeri
(mannosio, galattosio); glicosidi, alditoli, ossidazione; i
disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio;
polisaccaridi: amido e cellulosa
Amminoacidi e proteine: serie sterica e struttura degli
amminoacidi; amminoacidi essenziali; punto isolelettrico e
struttura dipolare; l’elettroforesi; il legame peptidico: i
peptidi;
Le proteine: struttura primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria; il gruppo prostetico
Lipidi: acidi grassi; nomenclatura; trigliceridi; idrolisi
dei trigliceridi: i saponi; Steroli, fosfolipi e sfingolipidi
Acidi nucleici: basi pirimidiniche (uracile, timina e
citosina) e pirimidiniche (adenina e guanina); nucleosidi
e necleotidi; il legame fosfodiestereo. Acidi nucleici
DNA ed RNA: struttura e conformazioni.
Principi generali di cromatografia e spettroscopia UV:
cromatografia per adosrbimento su colonna e strato
sottile. Spettroscopia UV-visibile: basi molecolari della
spettroscopia UV-visibile: legge di Lambert-Beaer.
Misura dell’assotbanza molare.
Laboratorio: sintesi del dibenzalacetone. Spettro UVvisibile del dibenzalacetone e calcolo del coefficiente di
estinzione molare.
LIBRI DI TESTO CONSIGLIATI
Brown & Poon
Introduzione alla CHIMICA ORGANICA
EdiSES Napoli
Mc Murry
Fondamenti diCHIMICA ORGANICA
Piccin
Bruice
Elementi di CHIMICA ORGANICA
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Ege
Chimica Organica Essenziale
Idelson Gnocchi Napoli
Libri di esercizi di Chimica Organica
Brown & Poon
Guida alla soluzione dei droblemi da
Introduzione alla CHIMICA ORGANICA
EdiSES Napoli
Graham, Dryhle, Johnson
La Chimca Organica attraverso gli esercizi
Zanichelli
Brown, Foote, Iverson
Guida allasoluzione dei problemi di Chimica Organica
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Chimica Organica
Bruno Botta
Edi-ermes
