La chimica del carbonio

Cap. 9 La chimica del carbonio
9.1 L’atomo di carbonio
L’atomo di carbonio ha quattro elettroni sull’orbitale esterno (fig.1) pertanto esso
ha la possibilità di formare 4 legami covalenti. Per questioni che non si possono
affrontare alla scuola media questi legami puntano verso i vertici di un tetraedro
(fig.2). Esso può anche formare legami piani (fig. 3) e lineari (fotto).
9.2 Diamante e grafite
Il diamante è un minerale composto esclusivamente di carbonio; in esso ciascun
atomo di carbonio e legato valentemente ad altri 4 atomi di carbonio e questo ne
fa il composto più duro esistente in natura.
Nella grafite i legami covalenti sono piani e non tridimensionali. I legami fra un
piano e l’altro sono estremamente deboli e i vari piani possono scivolare uno
sull’altro facendone un buon lubrificante.
9.3 Il carbon fossile
Il carbon fossile deriva dal seppellimento di materiale vegetale che col tempo
tende a perdere la componente volatile fino a che, quando sono passati diversi
milioni di anni, non resta che il solo carbonio.
Il processo porta alla formazione di 4 materiali; torba, lignite, litantrace e
antracite.
Il primo prodotto è la torba, la cui età è qualche milione di anni, si tratta di un
prodotto di qualità scadente che trova il suo miglior uso in agricoltura
La lignite ha età intorno alle decine di milioni di anni
Il litantrace è il carbon fossile più diffuso e contiene circa 82% di carbonio
L’antracite è il carbon fossile più antico e pregiato, contiene fino all’86% di
carbonio
9.4 Sostanze organiche
La parola organico rimanda immediatamente alla vita. Col termine di sostanze
organiche si intendono tutte quelle sostanze che sono proprie degli organismi
viventi.
Il termine risale al 1807 secolo e fu introdotto dai biologi vitalisti che credevano
che la chimica della vita fosse sostanzialmente diversa da quella inorganica.
Nel 1828 venne sintetizzate l'urea (fig.5), un composto organico a partire da
sostanze inorganiche e questo pose fine a questa diversità.
A partire dal 1861 si utilizzo il termine “chimica organica” per indicare la
chimica dei composti del carbonio con H, N, O, S, B ecc.
Col termine di sostanze inorganiche intendiamo tutti gli altri composti presenti
in natura come acidi, basi, sali, ossidi, idrossidi, solfuri ecc.
Nonostante contengano carbonio l'anidride carbonica, i carbonati, diamante e
grafite non vengono considerati composi organici.
9.5 Gli usi delle sostanze organiche
Dal 1828 la storia è stata lunga e le sostanze organiche prodotte dall'industria,
piano piano, hanno preso il sopravvento ed ora dominano la nostra vita.
Sono sostanze organiche:
1. I farmaci
2. I coloranti
3. Materie plastiche
4. Fibre sintetiche
9.6 La chimica organica
La chimica organica studia i composti contenenti carbonio, in particolare si
occupa delle loro caratteristiche fisiche e chimiche.
Una delle caratteristiche dell’atomo di carbonio è quella di legarsi
covalentemente ad altri atomi di carbonio formando strutture estremamente
Fig. 1
Fig. 2
Fig. 3
Fig. 4
Fig. 5
complesse in cui si inseriscono altri atomi rappresentati principalmente da H, O,
N, (i più abbondati) a cui seguono S, B, P; più rari sono altri elementi come Mg e
Fe.
9.7 Sostanze organiche naturali e sintetiche
Da ciò che abbiamo detto si può dedurre che le sostanze organiche naturali sono
moltissime visto che abbondano negli organismi viventi e nei loro prodotti
Petrolio, alcoli, essenze vegetali e acido acetilsalicilico (aspirina) sono solo
alcune fra esse. Le sostanze di sintesi sono prodotte dall’uomo per vari scopi.
Fra queste la più conosciuta è certamente la plastica ma vanno ricordati la quasi
totalità dei farmaci, insetticidi, profumi e altre molecole che imitano quelle
naturali o sono totalmente nuove.
9.8 Tipi di composti organici
I milioni di composti organici attualmente in circolazione possono essere riuniti
in poche classi. Un breve elenco, molto sintetico, è presentato qui di seguito
1. Idrocarburi
2. Gli alcoli
3. Gli acidi carbossilici
4. Gli zuccheri
5. I lipidi
6. Gli amminoacidi
7. Le proteine
8. Acidi nucleici
9.9 Composti binari
Sono sostanze che contengono due soli atomi C e H e sono rappresentati dagli
idrocarburi. Vi troviamo i gas naturali (metano, etano, propano, butano), i
derivati del petrolio (benzina, gasolio, oli lubrificanti e bitume fig.7), solventi e
materie plastiche.
9.10 I composti trenari
Sono composti organici che contengono C, H, O. Vi appartengono:
1. gli zuccheri come il glucosio, fruttosio, saccarosio
2. gli alcoli come metanolo, glicerolo, etanolo
3. i lipidi come gli oli, il burro, la margarina, saponi e le cere
9,11 Composti quaternari
Sono composti che contengono C, H, O, N
Vi appartengono, fra gli altri:
1. le proteine
2. gli alcaloidi (caffeina, nicotina)
3. le vitamine
9.12 Gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono composti binari formati dai soli atomi di carbonio e
idrogeno. La fonte principale degli idrocarburi è il petrolio e i vari idrocarburi
vengono estratti dalla torre di distillazione attraverso un processo detto di
distillazione frazionata (fig.7). I prodotto di questa distillazione (comunemente
detta raffinazione) sono: GPL (gas di petrolio liquefatto); benzina, cherosene,
gasolio, oli lubrificanti e il residuo va a costituire i bitumi.
Fig. 6
Fig. 7
Fig. 8 metano
Fig. 9 etano
Fig. 10 Propano
Fig. 11 Butano
Fig. 12 Etene
Fig. 13 Propene
9.12.1 Gli alcani
Sono idrocarburi saturi i cui atomi di carbonio formano catene lineari o
ramificate (fig. 8 – 11)
9.12.2 Gli alcheni
Gli alcheni hanno un doppio legame che unisce due atomi di carbonio (fig.
12 – 14)
9.12.3 Gli alchini
Gli alchini hanno un triplo legame che unisce i due atomi di carbonio (fig. 15
– 17)
9.12.4 Gli idrocarburi aromatici
Gli idrocarburi aromatici sono molecole in cui gli atomi formano fra loro angoli
di 120° come avviene per gli alcheni ma a differenza di questi gli atomi di
carbonio formano un anelli costituiti da 6 atomi di carbonio. Il più semplice
idrocarburo aromatico è il benzene (fig.18) la cui formula chimica è C6H6
9.13 Caratteristiche degli idrocarburi
Gli idrocarburi possono essere solidi, liquidi o gassosi, il tutto dipende in buona
parte dal loro peso molecolare. I più semplici, metano ed etano sono gassosi
mentre gli asfalti, caratterizzati da un elevato punto di fusione sono solidi, buona
parte sono liquidi come il butano utilizzato negli accendini.
Sono insolubili in acqua per cui o vi galleggiano sopra o vanno a fondo e questo
provoca un grosso problema ambientale perché i disastri dovuti a perdita di
petrolio danneggiano sia la superficie che il fondale dei mari. Hanno una grande
importanza economica perché sono ottimi combustibili.
9.14 Polimerizzazione
L’etilene avendo un doppio legame reagisce facilmente con altre molecole anche
dello stesso tipo, la molecola ottenuta (butene) contiene ancora un doppio legame
a un estremo della molecola perciò può continuare ad unire molecole di etene
e ogni volta rimane sempre un legame doppio che può essere utilizzato per unire
altre molecole di etene in un processo che può continuare teoricamente
all’infinito. Un processo di questo genere prende il nome di polimerizzazione.
Fig. 14 Butene
Fig. 15 Etino
Fig. 15 Propino
Fig. 17 Butino
Fig. 18 Benzene
Con il termine polimerizzazione si intende la reazione chimica che porta alla
formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola costituita da molte
parti uguali (detti "monomeri" o "unità ripetitive") che si ripetono in sequenza.
Wikipedia
Il polimero precedente prende il nome di polietilene PE (dal monomero etilene)
ed è un polimero artificiale. Esistono anche polimeri naturali, fra questi va citata
la gomma naturale che è un polimero formato alla polimerizzazione di
molecole di isoprene (fig. 19 – 20).
9.15 Le materie plastiche
Sulla polimerizzazione si basano le materie plastiche. La storia delle materie
plastiche nasce nel 1907 ad opera del chimico Leo Beechelend quando produsse
la prima materia plastica: la bachelite. Da allora le plastiche si sono diffuse
dappertutto senza tralasciare alcun settore comprese le componentistiche dei
motori.
Le materie plastiche si dividono in due gruppi termoindurenti e termoplastiche
Le termoindurenti sono quelle che riscaldate possono essere modellate e
mantengono la loro forma anche se vengono nuovamente riscaldate (polifenolo e
poliuroetano).
Le termoplastiche sono plastiche che ogni volta che subiscono un riscaldamento
riacquistano la plasticità (polistirolo, polietilene, polipropilene).
9.16 Gli alcoli
Gli alcoli sono molecole simili agli idrocarburi che hanno un gruppo OH al
posto di uno o più atomi di idrogeno. A partire dal metano se sostituiamo un
atomo di idrogeno con un gruppo OH otteniamo il metanolo, si tratta di una
sostanza molto tossica che viene utilizzata nella produzione di disinfettanti.
9.16.1 Etanolo
È noto che il vino è una bevanda alcolica. L’alcol che conferisce questa
caratteristica al vino prende il nome di etanolo. Il nome deriva dall’etano C2H6 in
cui un atomo di H viene sostituito da un gruppo ossidrilico OH.
La desinenza olo contraddistingue tutti gli alcoli.
L’alcol del vino deriva dalla fermentazione alcolica un processo mediante il
quale alcuni microorganismi (i lieviti) trasformano gli zuccheri in alcol per
ricavare energia in situazioni in cui c’è assenza di ossigeno (fig. 22).
9.16.2 Glicerolo
Il glicerolo è un alcol molto diffuso in natura, si presenta come un liquido
viscoso incolore e inodore e di sapore dolciastro. È molto usato dall’industria
farmaceutica e cosmetica dove viene aggiunto come emolliente a molti saponi e
creme (fig.24).
9.17 Gli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo COOH
(mentre gli alcoli erano caratterizzati dal gruppo OH) e si indicano con la
seguente scrittura R-COOH
Il loro nome si caratterizza per avere la desinenza –ico, si chiamano acidi perché,
come quelle cha abbiamo già trovato se messi in acqua liberano ioni H+ (fig. 25).
9.17.1 Acido etanoico o acido acetico (fig. 27)
La produzione di vino attraverso la fermentazione del mosto deve avvenire in
assenza di ossigeno perché altrimenti l’etanolo si ossida. Se prendiamo le
seguenti formule C2H5OH (etanolo) e C2H3COOH (acido etanoico) si vede come
la seconda abbia un maggior contenuto di ossigeno perciò in assenza di ossigeno
non si forma ed il vino non inacidisce
Fig. 19 Isoprene
Fig. 20 Gomma naturale
Fig. 21
Fig. 22 Metanolo
Fig. 23 Etanolo
Fig. 24 Glicerolo
Se vogliamo ottenere l’aceto dobbiamo effettuare una fermentazione ossidativa
La formazione di aceto avviene attraverso l’azione di batteri chiamati acetobacter
in recipienti contenenti alcol e lasciati all’aria aperta (fig.28).
9.18 I carboidrati
La parola carboidrato significa letteralmente carbonio con l’aggiunta di acqua, da
ciò si capisce che sono composti ternari formati da C, O, H
Negli esseri viventi hanno una triplice funzione:
1. Sono fonti di energia
2. Sono fonti di riserva
3. Hanno un ruolo di sostegno nei vegetali e animali
Questi ruoli vengono svolti da tre tipi diversi di carboidrati : zuccheri, amidi e
cellulosa
9.18.1 Gli zuccheri
Gli zuccheri si dividono in tre gruppi
1. Monosaccaridi
2. Disaccaridi
3. Oligosaccaridi
9.18.1.1 Monosaccaridi
I monosaccaridi sono zuccheri formati da molecole singole la cui formula
chimica è Cn H2n On.
I più conosciuti, per l’uso che ne facciamo, sono il glucosio, il fruttosio e
galattosio tutti con formula C6H12O6 ma con diversa disposizione degli atomi
Notevole interesse riveste il ribosio C5H10O5 che si trova negli acidi nucleici
9.18.2 Disaccaridi
I disaccaridi sono zuccheri ottenuti dall’unione di due molecole di
monosaccaridi con liberazione di una molecola di acqua (reazione di
condensazione).
Il più comune è il saccarosio, il comune zucchero da tavola ottenuto dall’unione
di glucosio e fruttosio. Un altro disaccaride comune è il lattosio, ottenuto
dall’unione di galattosio e glucosio ma non si può fare a meno di citare il
maltosio formato dall’unione di due molecole di glucosio
9.18.3 Polisaccaridi
I polisaccaridi sono formati dall’unione di moltissime molecole di
monosaccaridi che si uniscono a formare polimeri anche estremamente
complessi
Vengono riuniti in :
1. Amido (sostanza di riserva nei vegetali)
2. Glicogeno (sostanza di riserva negli animali)
3. Cellulosa (sostanza di sostegno nei vegetali sotto)
4. Chitina (sostanza di sostegno negli animali)
Fig. 25 Acido metanoico
Fig. 26
Fig. 27 Acido etanoico
Fig. 28
Fig. 29 Glucosio
Fig. 30 Fruttosio
Fig.31 Saccarosio
9.18.4 Plastiche biodegradabili
La plastica ha una caratteristica che ne rende pericolosa la dispersione
nell’ambiente: non è biodegradabile.
Prima o poi la quasi totalità della plastica abbandonata finisce in mare e le
correnti tendono a concentrarle in alcune zone denominate «isole di plastica». Fig.32 Amilosio
Per risolvere questo problema recentemente sono diventati di uso comune i
sacchetti di plastica biodegradabile.
Questa plastica si ottiene dall’amido e può essere attaccata da batteri e muffe e
ridotta a componenti più semplici che rientrano facilmente nel circolo della
Fig. 33 glicogeno
materia (60 - 90 giorni).
9.19 Grassi
I lipidi, comunemente detti grassi rappresentano un alimento importante in
quanto hanno un elevato contenuto energetico.
Lo troviamo sotto forma di grassi animali e grassi vegetali. I grassi animali sono Fig. 34
presenti principalmente nel burro, panna, formaggi, nei vegetali i grassi sono
presenti principalmente sotto forma di oli.
I grassi sono composti ternari contenenti carbonio, idrogeno e ossigeno che
si formano per reazioni di condensazione fra un acido carbossilico e un alcol.
Si dicono reazioni di condensazione tutte quelle reazioni che avvengono con Fig. 35 Trigliceride
rilascio di molecole di acqua.
9.19.1 Trigliceridi
I trigliceridi sono grassi che si ottengono dall’unione del glicerolo (alcol) con tre
acidi grassi e liberazione di altrettante molecole di acqua
Fig. 36 fosfolipide
9.19.2 Altri lipidi
Alcune sostanze sono lipidi ma la loro vera natura è sconosciuta alla maggior
parte delle persone. Sono grassi le seguenti sostanze:
1. Cere, la stessa di quella prodotta dalle api o presente nelle nostre
Fig.37
orecchie
2. Vitamine A, D, E, K
3. Fosfolipidi che formano la membrana della cellula
4. Gli steroidi come il colesterolo che trasportano informazione in tutte
le parti del nostro
Ad esempio gli steroidi anabolizzanti trasportano informazioni che stimolano la
crescita dei muscoli. L’abuso di queste sostanze può causare seri problemi
all’organismo in età avanzata.
9.19.3 Fsfolipidi
I fosfolipidi sono formati da una molecola di glicerolo a cui sono unite due
molecole di acidi grassi e da un gruppo fosforico. Sono i costituenti principali
della membrana cellulare (50% in massa fig. 37). Interagiscono con l’acqua
Fig. 38
formando un doppio strato
9.19.4 Proprietà dei grassi
1. Costituiscono una riserva energetica per molti animali
2. Sono meno densi dell’acqua perciò possono facilitare il galleggiamento
in acqua
3. Le cere limitano la perdita di acqua delle piante nei climi caldi
4. Possono fungere da combustibile
9.20 Amminoacidi
Gli aminoacidi sono i costituenti delle proteine, sono caratterizzati dalla
presenza di in gruppo acido –COOH e da un gruppo amminico –NH2 legati allo
stesso atomo di carbonio che lega anche un atomo di idrogeno e un gruppo R
che determina le caratteristiche dell’amminoacido (fig.39). In base alla diversità
del gruppo R è possibile distinguere 20 diversi tipi di aminoacidi.
9.21 Le Proteine
Fig. 39 aminoacidi
Le proteine si formano dall’unione di aminoacidi attraverso reazioni di
condensazione (fig.40).
Le proteine, dopo l’acqua, sono i costituenti più importanti degli organismi
viventi. Possono avere sia un ruolo strutturale (muscoli, capelli, tessuti) sia
funzioni enzimatiche (capacità di accelerare le complesse reazioni biochimiche
che mantengono in vita gli organismi viventi).
Normalmente una proteina è costituita da decine di aminoacidi uniti a formare
Fig. 40 Legame peptidico
lunghe catene.
9.22 Struttura delle proteine
Quando si parla di struttura di una proteina bisogna specificare a quale livello ci
si riferisce
Le proteine hanno:
1. Una struttura primaria data dalla sequenza degli aminoacidi nella Fig. 41
catena (fig.42)
2. La struttura secondaria e data dalla forma che assume la catena a causa
dei legami che si istaurano fra gli atomi dei diversi aminoacidi (fig.43)
3. La struttura terziaria è la forma tridimensionale che assume la molecola
(fig.44)
4. La struttura quaternaria che risulta dall’unione di più catene proteiche Fig. 42 Struttura primaria
nel caso che la proteina non sia formata da una singola molecola (fig.45)
Fig. 43 Struttura secondaria
Fig. 44 Struttura terziaria
Fig.45 Struttura quaternaria