Diapositiva 1 - Dipartimento di Chimica

Concorso nazionale
Piano Lauree Scientifiche
Anno scolastico 2010\2011
Scuola secondaria di secondo grado
Scopo del presente elaborato è stato quello di
riportare, a carattere rappresentativo, alcune
delle sostanze chimiche (prevalentemente di
derivazione vegetale) coinvolte nella percezione
di sapori e odori che ci accompagnano nella via
di tutti i giorni .
Con il sistema gustativo il nostro
organismo ottiene informazioni sui
materiali inseriti nella bocca i cui
componenti vengono a contatto con le
cellule gustative che trasducono lo
stimolo e forniscono informazioni su
tipo, concentrazione e grado di
soddisfacimento
Il conseguimento della capacità di
distinguere fra le diverse sensazioni
gustative fu un importante passo
nell’evoluzione
piccole strutture neuroepiteliali
situate sulla superficie superiore
della lingua, nell'alta laringe e nella
parte posteriore dell'orofaringe;
la loro funzione fondamentale
consiste nel percepire i sapori dei
cibi ingeriti.
La maggior parte delle cellule
componenti la gemma gustativa
sono sensoriali, ed hanno una vita
media di circa 10 giorni
-Tre nervi raccolgono le
informazioni gustative:
Il nervo vago
Il nervo glossofaringeo
Il nervo facciale
- Le fibre arrivano alla
porzione craniale del
nucleo del fascicolo
solitario (nucleo gustativo)
- Da qui, attraverso il
lemnisco mediale arrivano
al talamo e poi alla
corteccia gustativa.
Associato al pH e all’equilibrio elettrolitico
Un alimento acido, scatena una reazione chimica
in base alla quale ne consegue una sottrazione
di sali minerali all’organismo,
al contrario un alimento alcalino
tende a non sottrarre sali minerali
fungendo da bilancia.
ALIMENTI AD ALTA ACIDITÁ
OH
(pH < 4.5)
Mele 3.4
Ciliegie 3.5
Succo di limone 2.4
Pesche 3.8
Pere 4.1
Succo di pomodoro 4.3
Succo d'arancia 3.7
O
O
HO
OH
OH
acido ascorbico
ALIMENTI A BASSA ACIDITÁ
Acido citrico
Asparagi 5.5
Fagioli 5.4
Carote 5.2
Fichi 5.0
Funghi 5.8
Patate 5.2
Spinaci 5.4
(pH>4.5)
Gli alimenti acidi si neutralizzano grazie alla combinazione
con le sostanze basiche (anche chiamate alcaline).
Lo stimolo del gusto acido agisce alterando i canali
ionici nella parte apicale delle cellule gustative
responsabili del mantenimento del potenziale di
membrana a un livello iperpolarizzato.
Ad agire è lo ione idrogeno (H+) che:
-blocca i canali del K+,
- determina depolarizzazione, ingresso del Ca++
-rilascio del neurotrasmettitore
percezione sensoriale causata da alcune sostanze chimiche
capaci di stimolare direttamente i recettori del calore,
presenti sulla cute e sulle mucose umane, con cui entrano in contatto.
La sensazione piccante non è uniforme,
ma dipende dalla sostanza che la induce
è un composto chimico presente,
in diverse concentrazioni, in piante del genere Capsicum
Insieme alla diidrocapsaicina sono gli alcaloidi responsabili della maggior
parte della "piccantezza" dei peperoncini, cui si
aggiungono gli altri
capsaicinoidi, meno piccanti.
Vengono sintetizzati a partire da
due aminoacidi, la fenilalanina e la
valina, passando per varie fasi .
DIIDROCAPSAICINA
La capsaicina è un derivato del metabolismo di un acido grasso
monoinsaturo, e la diidrocapsaicina lo è della versione satura.
Queste sostanze sono formate da alcune ghiandole che si trovano nel tessuto
che sorregge i semi (tessuto placentare) mentre i semi
ne sono totalmente privi al loro interno ma la contengono
solo esternamente, per contatto con la placenta.
Queste sostanze sono molto stabili e resistono sia alla
cottura, alla disidratazione che al congelamento .
La capsaicina è irritante per tutti i mammiferi e provoca una
sensazione di bruciore più o meno intensa a seconda della quantità di
sostanza contenuta nel frutto. Non lo è invece per gli uccelli .
La sensazione di sentirsi "la bocca in fiamme" cioè la sensazione di calore
che proviamo non è reale, nel senso che non si ha un reale aumento di
temperatura nella nostra bocca.
Una sensazione affine al piccante è il fresco mentolato ,
causato dal mentolo, associato alla stimolazione
chimica dei recettori del freddo.
La Capsaicina interagisce
semplicemente con alcuni
termorecettori presenti nella bocca
(nello stomaco e nell'ano) chiamati
VR1 e VRL-1 (responsabili di
segnalare al cervello quando la
temperatura supera
rispettivamente i 43°C e i 52°C) e li
fa "scattare" come se ci fosse un
reale aumento di temperatura nella
nostra bocca e quindi il cervello ci
dà il segnale di "bruciore".
Una volta passata la fase di bruciore acuta, si ha una bella sensazione di
benessere che è dovuta al fatto che il "dolore" provocato dalla Capsaicina
stimola il cervello a produrre endorfine, oppiacei naturali prodotti dal
nostro organismo per attenuare il dolore che danno appunto una
sensazione di benessere.
ENDORFINE
ENDO
reazione
endogena
ORFINA
sostanza
simile alla
morfina
gruppo di sostanze prodotte dal cervello, dotate
di proprietà analgesiche e fisiologiche simili a
quelle della morfina e dell'oppio, ma con portata
più ampia.
Wilbur Scoville ideò nel 1912 una scala
chiamata SOT (Scoville Organoleptic
Test) che misurava il grado di
piccantezza che consisteva nel diluire in
acqua e zucchero dell'estratto di
peperoncino che veniva poi fatto
gustare a 5 assaggiatori. Questo metodo
aveva però un grosso limite: si basava
sulla sensibilità individuale delle
persone alla piccantezza per cui fu
sostituito da altri metodi quali HPLC
(High performance liquid
chromatography) conosciuto anche
come "Metodo Gillette" che misura la
quantità di Capsaicinoidi contenuta
nell'estratto di peperoncino, anzichè
affidarsi alla sensibilità individuale.
alcaloide caratteristico del pepe nero,
che la contiene in concentrazioni
variabili dal cinque all'otto percento
PIPERINA
in peso. Proprio il generoso
contenuto in piperina, e del suo
isomero cavacina, è responsabile del tipico sapore piccante e pungente del
pepe tradizionale (Piper nigrum) e di quello lungo (Piper longum ).
La recente scoperta che l'applicazione topica di
piperina può stimolare la pigmentazione della
pelle, specie in seguito ad irradiazione con raggi
UVB, ha reso questa sostanza piuttosto popolare
nei prodotti dedicati al trattamento della
vitiligine.
È una sostanza che non è direttamente
presente nell'aglio, ma si forma per
ossidazione dell'allina quando quest'ultima
viene a contatto con l'aria . Nel momento in
cui lo spicchio viene aperto, le cellule del
bulbo si rompono liberando un enzima
detto allinasi, che entra in contatto con
l’allina e lo trasforma rapidamente in
allicina, una molecola dall’odore molto
pungente che si libera proprio dallo
spicchio. A causa sua volatilità, si spande
nel setto nasale inducendo una sensazione
di bruciore. L’allicina è presente in quantità
molto elevate( 5 mg per grammo d’aglio),
ma è molto instabile e viene subito
trasformato in prodotti sulfurei più o meno
complessi.
Lo zenzero (Zingiber officinale) è una pianta erbacea delle
Zingiberaceae originaria dell'Estremo Oriente.
Contiene più di 300 costituenti chimici !
-Sostanze chimiche pungenti :
OLEORESINA contiene principalmente:
shogaoli
gingeroli
O
H2CO
HO
OH
(CH2)n
O
CH3
H2CO
HO
Responsabili dell’attività antiemetica
-Sostanze chimiche aromatiche: OLIO VEGETALE
Contiene principalmente
Zingiberene,curcumene,farnesene
CH3
(CH2)n
Le sostanze amare inducono il rilascio di Ca 2+ dai depositi
intracellulari con un meccanismo mediato secondo messaggero
inositolo-1,4,5-trifosfato (IP3)
INDICE DI AMAREZZA: la più bassa concentrazione richiesta per
avvertire il sapore amaro è quella dell’estratto di 1g di droga in
20.000ml di acqua.Per avere una valutazione si impiega un gruppo
costituito da diversi assaggiatori,che deve essere reso
omogeneo, mediante la valutazione del
sapore amaro di una sostanza standard,
per esempio l’alcaloide brucina.
Il gusto amaro viene trasdotto secondo almeno tre vie possibili:
- sostanze come la chinina determinano blocco dei canali apicali del
potassio.
-un secondo meccanismo sembra essere legato ad un particolare
proteina G detta Gustducina, la quale attiva una fosfodiesterasi che fa
diminuire le concentrazioni intracellulari di cAMP e cGMP.
-il terzo consiste sempre nell'attivazione di una proteina G la quale
attiva una fosfolipasi C che fa aumentare la concentrazione di IP3 che
determina liberazione di ioni calcio dai depositi intracellulari
depolarizzando la cellula.
Gentinae radix è la radice essiccata della Gentiana lutea L.
Il suo caratteristico sapore amaro è
dovuto ai glicosidi secoiridoidici e al
principale componente la genziopicrina.
O
O
O
O
O
OH
OH
O
O
O
OH
O
OH
HO
OGluc
sweroside
OGluc
genziopicroside
OH
OH
OH
genziobiosio
il sapore dolce-amaro che da trentacinque secoli
delizia il nostro palato.
La sua parte più importante è la radice a rizoma, di
colore marrone esternamente e giallastro all’interno.
Essa contiene
la “Glicirizzina”
è un glicoside saponinico triterpenoide
che le conferisce un'azione
antinfiammatoria e
antivirale.
È 50 volte più dolce del saccarosio.
è in relazione all’esigenza di assicurare fonti energetiche all’organismo
Il D-ribosio è uno zucchero (pentoso) a cui è attribuibile un ruolo
fondamentale nel metabolismo energetico delle cellule di tutti gli organismi
viventi. In primo luogo, è impiegato per la produzione
di glucosio, lo zucchero utilizzato dal nostro corpo per
l' ottenimento di energia. Secondariamente, può essere
convertito in piruvato, composto che concorre alla
produzione di energia a livello cellulare, in presenza di
ossigeno, mediante la partecipazione a quella complessa serie
di reazioni enzimatiche
La soglia di percezione per il dolce è la più alta tra i gusti fondamentali,
venendo attivata a circa 1 parte su 200 di zucchero in soluzione.
Un sapore dolce dipende dalla disposizione di un
gruppo di atomi all’interno di una molecola, questi
atomi hanno una particolare geometria,
permettendo a B di essere attratto verso l’idrogeno
legato all’atomo A.
Ciò induce la molecola del sapore dolce a legarsi per breve
tempo a una molecola proteica di un recettore gustativo ,
causando la produzione di un segnale trasmesso attraverso
i nervi che informerà il cervello :”questa sostanza è dolce “.
A e B sono di solito atomi
di ossigeno o di azoto,
anche se a volte uno dei
due potrebbe essere un
atomo di zolfo.
Il modello A-H,B del sapore dolce
Il gusto del dolce ha due meccanismi tutti dipendenti
dall'attivazione di proteine G.
-si ha aumento della concentrazione di IP3 con ciò che
ne consegue.
-Nel secondo meccanismo, la proteina G attiva
l'adenilato ciclasi, facendo aumentare il cAMP. A sua
volta determina la fosforilazione di canali al potassio
apicali con depolarizzazione cellulare.
Il miele è il prodotto alimentare che le api producono
dal nettare dei fiori e che trasformano, immagazzinano
e lasciano maturare nei favi dell'alveare.
Quando l’ape succhia il nettare dal fiore comincia sin da subito a
trasformare il succo che da lì a breve diventerà miele: il saccarosio
contenuto nel fiore, attraverso un processo che si chiama invertasi, è
trasformato dall’ape in destrosio e levulosio, con tracce anche di un altro
zucchero, il maltosio.
è una fonte di zuccheri semplici
ed è quindi un cibo altamente
energetico e dolcificante. Non è
necessaria nessuna
trasformazione per essere
consumato.
ad esempio il fruttosio
Ogni miele a seconda della provenienza ha un sapore e
un profumo caratteristico e diverso.
Contemporaneamente alla stimolazione gustativa, molecole volatili liberate
dalla sostanza possono legarsi ai recettori della mucosa olfattiva e l’olfatto è
la sensazione globale che ne deriva.
Attualmente si sa che esistono almeno 50 differenti "odori primari",
ma il nostro linguaggio non ci permette di descrivere correttamente
le sensazioni provate .
Il nostro sistema gustativo è molto meno sensibile di quello olfattivo.
Per produrre una stimolazione sono necessarie concentrazioni di
sostanza 3000 volte superiori a quella dell'olfatto.
La trasduzione olfattiva avviene nelle ciglia dei neuroni
olfattivi che proiettano nella mucosa della cavità nasale;
specifici tipi di cellule olfattive e sono associati a proteine G;
l'attivazione di quest'ultime causa il distacco della subunità
alfa che attiva a sua volta l'adenilato ciclasi.
è un enzima ubiquitario che converte ATP in
Camp che apre particolari canali detti CNG
permettendo il passaggio di cationi
monovalenti e la depolarizzazione della
cellula.
Una caratteristica particolare delle cellule olfattive è la presenza di
caratteristici canali del cloro la cui apertura è regolata dall'aumento della
concentrazione di calcio e che permettono una più efficiente
depolarizzazione.
in giapponese
旨み、旨味、うまみ
Legato all’importanza degli amminoacidi per la sintesi proteica.
Proteine e carboidrati sono nutrienti fondamentali: l’evoluzione ci ha portato a
percepirli piacevolmente, favorendo l’appetito
Ha mostrato di stimolare significativamente l’area in cui si originano le
papille filiformi, nella parte posteriore della lingua.
L'umami è stato identificato come un
sapore fondamentale nel 1908 da
Kikunae Ikeda professore di chimica
all'Università Imperiale diTokyo
mentre compiva ricerche sul sapore
forte del brodo di alghe.
Ikeda isolò il glutammato
monosodico come responsabile del
sapore.
La trasduzione del gusto umami avviene tramite il
recettore (mGLUR4), legato alla sostanza gustativa, che
attiva una proteina G che fa aumentare il Ca++
intracellulare.
Esistono poi altri recettori (ionotropici) che quando
attivati dai composti
umami, fanno aprire canali ionici non selettivi,
depolarizzando la cellula; il Ca++ entra e determina il
rilascio del neurotrasmettitore.
E’ costitutita da un array di
sensori chimici aspecifici e
poco selettivi con una
parziale selettività verso
diversi componenti in
soluzione. Necessita di un
adeguato metodo di
riconoscimento e di una
calibrazione multivariata che
consenta l’elaborazione dei
dati. E’ fondamentale che i
sensori siano molto sensibili
e consentano una risposta ad
il maggior numero possibile
di sostanze; tale risposta
deve essere riproducibile.
Il gusto è, per così dire, il microscopio del discernimento
Jean Jacques Rousseau