La chimica del carbonio

• L’atomo di carbonio ha quattro
elettroni sull’orbitale esterno pertanto
esso ha la possibilità di formare 4
legami covalenti
• Per questioni che non si possono
affrontare alla scuola media questi
legami puntano verso i vertici di un
tetraedro
• Esso può anche formare legami piani e
lineari
• Il diamante è un minerale composto
esclusivamente di carbonio
• In esso ciascun atomo di carbonio e
legato covalentemente ad altri 4
atomi di carbonio
• Questo ne fa il composto più duro
esistente in natura
• Nella grafite i legami covalenti
sono piani e non tridimensionali
• I legami fra un piano e l’altro sono
estremamente deboli e i vari piani
possono scivolare uno sull’altro
facendone un buon lubrificante
• Il carbon fossile deriva dal seppellimento di materiale vegetale
che col tempo tende a perdere la componente volatile fino a
che, quando sono passati diversi milioni di anni, non resta che il
solo carbonio.
• Il processo porta alla formazione di 4 materiali; torba, lignite,
litantrace e antracite
• Il primo prodotto è la torba, la cui età è qualche milione di anni,
si tratta di un prodotto di qualità scadente che trova il suo
miglior uso in agricoltura
• La lignite ha età intorno alle decine di milioni di anni
• Il litantrace è il carbon fossile più diffuso e contiene circa 82% di
carbonio
• L’antracite è il carbon fossile più antico e pregiato, contiene fino
all’86% di carbonio
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La parola organico rimanda immediatamente alla
vita
Col termine di sostanze organiche si intendono tutte
quelle sostanze che sono proprie degli organismi
viventi
Il termine sostanze organiche risale al 1807 secolo
e fu introdotto dai biologi vitalisti che credevano
che la chimica della vita fosse sostanzialmente
diversa da quella inorganica
Nel 1828 venne sintetizzate l'urea, un composto
organico a partire da sostanze inorganiche e
questo pose fine a questa diversità
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A partire dal 1861 si utilizzo il termine “chimica
organica” per indicare la chimica dei composti del
carbonio con H, N, O, S, B ecc.
Col termine di sostanze inorganiche intendiamo tutti
gli altri composti presenti in natura come acidi, basi,
sali, ossidi, idrossidi, solfuri ecc.
Vi appartengono anche l'anidride carbonica, i
carbonati, diamante e grafite che contengono
carbonio
Dal 1828 la storia è stata lunga e le sostanze
organiche prodotte dall'industria piano piano hanno
preso il sopravvento ed ora dominano la nostra vita
 Sono sostanze organiche:
1. I farmaci
2.I coloranti
3.Materie plastiche
4.Fibre sintetiche
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• La chimica organica studia i composti
contenenti carbonio, in particolare si
occupa delle loro caratteristiche fisiche e
chimiche
• Una delle caratteristiche dell’atomo di carbonio è
quella di legarsi covalentemente ad altri atomi di
carbonio formando strutture estremamente
complesse in cui si inseriscono altri atomi
• Questi atomi sono H, O, N, (i più abbondati) a cui
seguono S, B, P; più rari sono altri elementi come Mg
e Fe
• Da ciò che abbiamo detto si può dedurre che le sostanze
organiche naturali sono moltissime visto che abbondano
negli caucciù
organismi viventi e nei loro prodotti
• Petrolio, alcoli, essenze vegetali e acido acetilsalicilico
(aspirina) sono solo alcune fra esse
• Le sostanze di sintesi sono prodotte dall’uomo per vari
scopi
• Fra la più conosciuta è certamente la plastica ma vanno
Albero della gomma
Plastica termoindurente
ricordati la quasi totalità dei farmaci, insetticidi, profumi e
altre molecole che imitano quelle naturali o sono totalmente
nuove
• I milioni di composti organici attualmente in circolazione
possono essere riuniti in poche classi
• Un breve elenco, molto sintetico, è presentato qui di seguito
1. Idrocarburi
2. Gli alcoli
3. Gli acidi carbossilici
4. Gli zuccheri
5. I lipidi
6. Gli amminoacidi
7. Le proteine
8. Acidi nucleici
• Sono sostanze che contengono due soli atomi C
e H e sono rappresentati dagli idrocarburi
• Vi troviamo i gas naturali (metano, etano,
propano, butano)
• I derivati del petrolio (benzina, gasolio, oli
lubrificanti e bitume)
• Solventi
• Materie plastiche
• Sono composti organici che contengono C, H,
O
• Vi appartengono:
• gli zuccheri come il glucosio, fruttosio,
saccarosio
• gli alcoli come metanolo, glicerolo, etanolo
• i lipidi come gli oli, il burro, la margarina,
saponi e le cere
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•
•
•
Sono composti che contengono C, H, O, N
Vi appartengono:
le proteine
gli alcaloidi (caffeina, nicotina)
le vitamine
• Gli idrocarburi sono composti
binari formati dai soli atomi di
carbonio e idrogeno
• La fonte principale degli
idrocarburi è il petrolio e i vari
idrocarburi vengono estratti
dalla torre di distillazione
attraverso un processo detto di
distillazione frazionata
I prodotto di questa distillazione (comunemente detta raffinazione)
sono: GPL (gas di petrolio liquefatto); benzina, cherosene,
gasolio, oli lubrificanti e il residuo va a costituire i bitumi
Catene lineari di
atomi di
carbonio
Dal sito della
Professoressa
Tiziana Bellini
con modifiche
personali
Alifatici
alcani
Legame
doppio
Insaturi
come
alcheni
Possono essere
Idrocarburi
Saturi
alchini
Legame
triplo
Aromatici
Anelli di atomi di
carbonio
Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio
Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio
• Sono idrocarburi saturi i cui atomi di
carbonio formano catene lineari o
ramificate
• Gli alcheni hanno un doppio legame
che unisce due atomi di carbonio
• Gli alchini hanno un triplo legame che
unisce i due atomi di carbonio
• Gli idrocarburi aromatici sono molecole in cui
gli atomi formano fra loro angoli di 120°
come avviene per gli alcheni
• La differenza è che gli atomi di carbonio
formano un anelli costituiti da 6 atomi di
carbonio
• Il più semplice idrocarburo aromatico è il
benzene la cui formula chimica è C6H6
• Gli idrocarburi possono essere solidi, liquidi o gassosi, il tutto
dipende in buona parte dal loro peso molecolare
• I più semplici, metano ed etano sono gassosi mentre gli asfalti,
caratterizzati da un elevato punto di fusione sono solidi
• Buona parte sono liquidi come il butano utilizzato negli accendini
• Sono insolubili in acqua per cui o vi galleggiano sopra o vanno a
fondo
• Questo provoca un grosso problema ambientale perché i disastri
dovuti a perdita di petrolio danneggiano sia la fuperficie che il
fondale dei mari
• Hanno una grande importanza economica perché sono ottimi
combustibili
L’etilene avendo un
doppio legame
reagisce facilmente
con altre molecole
anche dello stesso tipo
La molecola ottenuta
(butene) contiene ancora
un doppio legame a un
estremo della molecola
pertanto la reazione è
ancora possibile e più
continuare indefinitamente
Un processo di questo genere
prende il nome di
polimerizzazione
• Il polimero precedente prende il nome di
polietilene PE (dal monomero etilene) ed
è un polimero artificiale
• Esistono anche polimeri naturali, fra questi
va citata la gomma naturale che è un
polimero formato alla polimerizzazione di
molecole di isoprene
• Sulla polimerizzazione si basano le materie plastiche
• La storia delle materie plastiche nasce nel 1907 ad opera del
chimico Leo Beechelend quando produsse la prima materia
plastica: la bachelite.
• Da allora le plastiche si sono diffuse dappertutto senza
tralasciare alcun settore comprese le componentistiche dei motori
• Le materie plastiche si dividono in due gruppi termoindurenti e
termoplastiche
• Le termoindurenti sono quelle che riscaldate possono essere
modellate e mantengono la loro forma anche se vengono
nuovamente riscaldate (polifenolo e poliuroetano)
• Le termoplastiche sono plastiche che ogni volta che subiscono un
riscaldamento riacquistano la plasticità (polistirolo, polietilene,
polipropilene)
• Gli alcoli sono molecole simili agli idrocarburi che
hanno un gruppo OH al posto di uno o più atomi
Gruppo
di idrogeno
OH
metano
metanolo
Si tratta di una sostanza molto tossica che viene
utilizzata nella produzione di disinfettanti
• È noto che
etanoil vino è una bevanda alcolica
• L’alcol che conferisce questa caratteristica al vino
prende il nome di etanolo
• Il nome deriva dall’etano C2H6 in cui un atomo di H
viene sostituito da un gruppo ossidrilico OH
• La desinenza olo contraddistingue tutti gli alcoli
• L’alcol del vino deriva dalla fermentazione alcolica
un processo mediante il quale alcuni microorganismi
(i lieviti) trasformano gli zuccheri in alcol per
ricavare energia in situazioni in cui c’è assenza di
ossigeno
• Il glicerolo è un alcol molto diffuso in natura, si
presenta come un liquido viscoso incolore e inodore
e di sapore dolciastro
• È molto usato dall’industria farmaceutica e cosmetica
dove viene aggiunto come emolliente a molti saponi
e creme
• Gli acidi carbossilici sono
caratterizzati dalla presenza del
gruppo COOH (mentre gli alcoli
erano caratterizzati dal gruppo
OH)
• Si indicano con la seguente scrittura
R-COOH
• Il loro nome si caratterizza per
avere la desinenza –ico
• Si chiamano acidi perché se messi
in acqua liberano ioni H+
Acido metanoico
etanolo
Acido
• La produzione
di vino attraverso la fermentazione del mosto
acetico
deve avvenire in assenza di ossigeno perché altrimenti
l’etanolo si ossida
• Se prendiamo le seguenti formule C2H5OH (etanolo) e
C2H3COOH (acido etanoico) si vede come la seconda abbia
un maggior contenuto di ossigeno perciò in assenza di
ossigeno non si forma ed il vino non inacidisce
• Se vogliamo ottenere l’aceto dobbiamo effettuare una
fermentazione ossidativa
• La formazione di aceto avviene attraverso l’azione di
batteri chiamati acetobacter in recipienti contenenti alcol e
lasciati all’aria aperta
• La parola carboidrato significa letteralmente
carbonio con l’aggiunta di acqua
• Da ciò si capisce che sono composti ternari formati
da C, O, H
• Negli esseri viventi hanno una triplice funzione:
1. Sono fonti di energia
2. Sono fonti di riserva
3. Hanno un ruolo di sostegno nei vegetali e
animali
• Questi ruoli vengono svolti da tre tipi diversi di
carboidrati : zuccheri, amidi e cellulosa
• Gli zuccheri si dividono in tre gruppi
1. Monosaccaridi
2. Disaccaridi
3. Oligosaccaridi
galattosio
glucosio
• I monosaccaridi sono zuccheri formati da
molecole singole la cui formula chimica è
Cn H2n On
• I più conosciuti, per l’uso che ne facciamo, sono
il glucosio, il fruttosio e galattosio tutti con
formulafruttosio
C6H12O6 ma con diversa disposizione
degli atomi
Ribosio e
deossiribosio
• Notevole interesse riveste il ribosio C5H10O5
che si trova negli acidi nucleici sotto forma di
deossiribosio
• I disaccaridi sono zuccheri ottenuti dall’unione di
due molecole di monosaccaridi con liberazione di
una molecola di acqua (reazione di
condensazione)
• Il più comune è il saccarosio, il comune zucchero da
tavola ottenuto dall’unione di glucosio e fruttosio
• Un altro disaccaride comune è il lattosio, ottenuto
dall’unione di galattosio e glucosio
• Infine non si può fare a meno di citare il maltosio
formato dall’unione di due molecole di glucosio
Amilosio un componente dell’amido
• I polisaccaridi sono formati dall’unione di
moltissime molecole di monosaccaridi che si
uniscono a formare polimeri anche
estremamente complessi
• Vengono riuniti in :
1. Amido (sostanza di riserva nei vegetali)
2. Glicogeno (sostanza di riserva negli animali)
3. Cellulosa (sostanza di sostegno nei vegetali)
4. Chitina (sostanza di sostegno negli animali)
• La plastica ha una caratteristica che ne rende pericolosa la
dispersione nell’ambiente: non è biodegradabile
• Prima o poi la quasi totalità della plastica abbandonata
finisce in mare e le correnti tendono a concentrarle in alcune
zone denominate «isole di plastica»
• Per risolvere questo problema recentemente sono diventati
di uso comune i sacchetti di plastica biodegradabile
• Questa plastica si ottiene dall’amido e può essere attaccata
da batteri e muffe e ridotta a componenti più semplici che
rientrano facilmente nel circolo della materia (60 - 90
giorni)
• I lipidi, comunemente detti grassi rappresentano un
alimento importante in quanto hanno un elevato
contenuto energetico
• Lo troviamo sotto forma di grassi animali e grassi
vegetali
• I grassi animali sono presenti principalmente nel
burro, panna, formaggi
• Nei vegetali i grassi sono presenti principalmente
sotto forma di oli
• Ma non finisce qui……
I grassi si formano per reazioni di condensazione
fra un acido carbossilico e un alcol
• I trigliceridi sono grassi che si ottengono dall’unione
del glicerolo (alcol) con tre acidi grassi e liberazione
di altrettante molecole di acqua
• Alcune sostanze sono lipidi ma la loro vera natura è sconosciuta
alla maggior parte delle persone
• Sono grassi le seguenti sostanze:
1. Cere, la stessa di quella prodotta dalle api o presente nelle
nostre orecchie
2. Vitamine A, D, E, K
3. Fosfolipidi che formano la membrana della cellula
4. Gli steroidi come il colesterolo che trasportano informazione
in tutte le parti del nostro
• Ad esempio gli steroidi anabolizzanti straportano informazioni
che stimolano la crescita dei muscoli
• L’abuso di queste sostanze può causare seri problemi
all’organismo in età avanzata
• I fosfolipidi sono formati da una molecola di glicerolo a cui sono
unite due molecole di acidi grassi e da un gruppo fosforico
• Sono i costituenti principali della membrana cellulare (50% in
massa)
• Interagiscono con l’acqua formando un doppio strato
fosfolipidico
1. Costituiscono una riserva energetica per molti
animali
2. Sono meno densi dell’acqua perciò possono
facilitare il galleggiamento in acqua
3. Le cere limitano la perdita di acqua delle piante
nei climi caldi
4. Possono fungere da combustibile
• Gli aminoacidi sono i costituenti delle proteine
• Sono caratterizzati dalla presenza di in gruppo
acido –COOH e da un gruppo amminico –NH2
legati allo stesso atomo di carbonio che lega anche
un atomo di idrogeno e un gruppo R che determina
le caratteristiche dell’amminoacido
• In base alla diversità del gruppo R è possibile
distinguere 20 diversi tipi di aminoacidi
• Le proteine si formano dall’unione di aminoacidi
attraverso reazioni di condensazione
• Le proteine, dopo l’acqua, sono i costituenti più
importanti degli organismi viventi
• Possono avere sia un ruolo strutturale (muscoli,
capelli, tessuti) sia funzioni enzimatiche (capacità di
accelerare le complesse reazioni biochimiche che
mantengono in vita gli organismi viventi)
• Normalmente una proteina è costituita da decine di
aminoacidi uniti a formare lunghe catene
• Quando si parla di struttura di una proteina bisogna
specificare a quale livello ci si riferisce
• Le proteine hanno:
• Una struttura primaria data dalla sequenza degli
aminoacidi nella catena
• La struttura secondaria e data dalla forma che assume la
catena a causa dei legami che si istaurano fra gli atomi dei
diversi aminoacidi
• La struttura terziaria è la forma tridimensionale che assume
la molecola
• La struttura quaternaria che risulta dall’unione di più catene
proteiche nel caso che la proteina non sia formata da una
singola molecola