La chimica del carbonio La chimica del carbonio Lezione 5 Domanda! Perché diamante e grafite sono formati dagli stessi atomi ma sono così diversi? Prova tu a rispondere e poi continua a leggere…. La chimica del carbonio Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità La chimica del carbonio Studia il carbonio e i suoi derivati Composti naturali Composti sintetici Carboidrati, proteine, acidi nucleici,…. Il carbonio è uno dei costituenti principali di animali e piante Carburanti, farmaci, sostanze plastiche, … Il carbonio Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità • Usato anche in tempi antichi e ottenuto bruciando sostanze organiche • Lavoisier (XVIII sec) scopre che il carbonio è una sostanza semplice (atomi tutti dello stesso elemento chimico) • I legami multipli tra atomi di carbonio sono molto stabili • Possibilità di formare 10 milioni di composti si combina con altri atomi di carbonio oppure con alcuni altri elementi CO2 Anidride carbonica Cl Cloro CO Monossido di carbonio CHCL3 Cloroformio Il carbonio Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Configurazione elettronica dell’atomo di carbonio 1s2 2s2 2p2 2 orbitali p semipieni Dovrebbe formare 2 legami covalenti IBRIDAZIONE Passaggio di un elettrone dall’orbitale 2s sull’orbitale 2p vuoto 4 orbitali semipieni Carbonio tetravalente Nella molecola di metano il carbonio è tetravalente Ibridazione Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità IBRIDAZIONE sp3 4 nuovi orbitali ibridi identici sp3 caratteristiche intermedie tra i due orbitali di partenza ESEMPIO: metano Disposizione orbitali: • a 109,5° l’uno dall’altro • Puntano verso i vertici di un tetraedro Struttura: tetraedro Ibridazione Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità LEGAME COVALENTE IBRIDAZIONE sp2 DOPPIO C=C 3 orbitali di tipo sp2 caratteristiche intermedie tra i due orbitali di partenza + 1 orbitale p Disposizione orbitali: • a 120° l’uno dall’altro • complanari Perpendicolare al piano individuato dagli altri 3 orbitali Struttura: planare ESEMPIO: Etilene (C2H4) Ibridazione Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche IBRIDAZIONE sp Diamante e grafite: curiosità LEGAME COVALENTE TRIPLO C≡C 2 orbitali ibridi sp caratteristiche intermedie tra i due orbitali di partenza ESEMPIO: Anidride carbonica (CO2) + Disposizione orbitali sp: • a 180° l’uno dall’altro 2 orbitali p Disposizione orbitali p: • Perpendicolari tra loro • Perpendicolari ai 2 orbitali sp Struttura: lineare Ibridazione Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Tipi di legami In chimica organica il Carbonio forma 4 legami che possono essere: 4 legami semplici C 2 legami semplici e 1 legame doppio 1 legame semplice e 1 legame triplo C C Forme allotropiche Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità In natura il Carbonio è presente sotto diverse forme 3 forme allotropiche principali: GRAFITE DIAMANTE Diverse strutture cristalline FULLERENE Forme allotropiche Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Diamante Tetraedro regolare Atomi di carbonio ai vertici Legami covalenti Ibridazione sp3 Materiale più duro Prodotto della natura e miglior conduttore (vulcani) e in natura prodotto in laboratorio Forme allotropiche Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Grafite Strati planari di esagoni regolari Atomi di carbonio ai vertici Ibridazione sp2 Buon conducibilità elettrica nella direzione dei piani Prodotto della natura (trasformazioni di sedimenti organici) e prodotto in industria Forme allotropiche Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Fullerene Forma sferica o tubolare Atomi di carbonio ai vertici di esagoni regolari che formano la superficie Alcuni anelli di altre forme Struttura simile alla grafite Quasi insolubile e molto stabile Scoperti nelle polveri di carbonio Curiosità Introduzione Carbonio Ibridazione Forme allotropiche Diamante e grafite: curiosità Diamante e grafite Diamante e grafite provengono entrambi dal Carbonio ma hanno proprietà molto diverse. Diversa struttura cristallina (disposizione degli atomi nello spazio) la disposizione a tetraedro che si ha nel diamante gli conferisce la durezza La disposizione planare degli strati di grafite tenuti insieme da forze deboli fa sì che si sfaldi facilmente La chimica del carbonio ESERCIZI La chimica del carbonio Indica se ogni affermazione è vera (V) o falsa (F): Il carbonio non può essere sintetizzato in laboratorio □V □F I legami tra atomi di carbonio sono in generale molto stabili □V □F Lavoisier scopre il carbonio come sostanza semplice □V □F □V □F Nell’ibridazione sp3 il carbonio è tetravalente □V □F Nell’ibridazione sp2 si formano 4 orbitali identici □V □F Nell’ibridazione sp si forma un legame doppio covalente □V □F Un esempio di ibridazione sp è la CO2 □V □F Le diverse proprietà delle forme allotropiche del carbonio sono dovute alla diversa disposizione degli atomi □V □F Il diamante è un ottimo conduttore □V □F Il fullerene può avere 2 diverse tipologie di struttura cristallina □V □F La configurazione elettronica di un atomo di carbonio non ibrido è 1s2 1s2 2p2 Soluzione Il carbonio non può essere sintetizzato in laboratorio □V □F I legami tra atomi di carbonio sono in generale molto stabili □V □F Lavoisier scopre il carbonio come sostanza semplice □V □F □V □F Nell’ibridazione sp3 il carbonio è tetravalente □V □F Nell’ibridazione sp2 si formano 4 orbitali identici □V □F Nell’ibridazione sp si forma un legame doppio covalente □V □F Un esempio di ibridazione sp è la CO2 □V □F Le diverse proprietà delle forme allotropiche del carbonio sono dovute alla diversa disposizione degli atomi □V □F Il diamante è un ottimo conduttore □V □F Il fullerene può avere 2 diverse tipologie di struttura cristallina □V □F La configurazione elettronica di un atomo di carbonio non ibrido è 1s2 1s2 2p2 La chimica del carbonio Individua la risposta corretta: In una molecola di metano gli orbitali liberi formano angoli di A) B) C) D) 90° 109° 120° 180° La figura a lato rappresenta i legami di A) B) C) D) un atomo di carbonio non ibrido un atomo di carbonio con ibridazione sp3 un atomo di carbonio con ibridazione sp2 un atomo di carbonio con ibridazione sp Quale di queste affermazioni sul carbonio non è corretta? A) B) C) D) Il carbonio può formare milioni di composti Il carbonio è tetravalente Il cloro è un composto del carbonio L’ibridazione sp porta a una struttura lineare C Soluzione In una molecola di metano gli orbitali liberi formano angoli di A) B) C) D) 90° 109° 120° 180° La figura a lato rappresenta i legami di A) B) C) D) un atomo di carbonio non ibrido un atomo di carbonio con ibridazione sp3 un atomo di carbonio con ibridazione sp2 un atomo di carbonio con ibridazione sp Quale di queste affermazioni sul carbonio non è corretta? A) B) C) D) Il carbonio può formare milioni di composti Il carbonio è tetravalente Il cloro è un composto del carbonio L’ibridazione sp porta a una struttura lineare C La chimica del carbonio Qual è la struttura chimica della grafite? A B C D Soluzione A B C D