AMMINOACIDI
Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di
carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi
funzionali diversi
Gruppo funzionale
carbossilico
Gruppo funzionale
amminico
Carbonio a
asimmetrico
a
Nell’amminoacido glicina
R=H
Catena laterale
Per ciascun
amminoacido, tranne
per la glicina,
esistono 2 possibili
stereoisomeri:
isomeri D e L
ENANTIOMERI
ENANTIOMERI
I due isomeri 1
e 2 contengono
un atomo di
carbonio
legato a 4
gruppi diversi
(asimmetrico o
chirale) e sono
l’uno
l’immagine
speculare
dell’altro
Molecola
chirale: la
molecola
ruotata è
sovrapponibile
all’immagine
speculare
Specchio
Molecola
originale
2
1
ENANTIOMERI
1
2
C chirale
*
*
3
D-gliceraldeide
L-gliceraldeide
Specchio
La configurazione è correlata
a quella della gliceraldeide
Gli amminoacidi nelle
proteine degli eucarioti sono
tutti stereoisomeri L
Stereoisomeri della
gliceraldeide
Amminoacidi con catene laterali polari cariche positivamente
Lisina
Arginina
Istidina
Amminoacidi con catene laterali apolari
Glicina
Alanina
Valina
Leucina
Metionina
Isoleucina
Amminoacidi con catene laterali aromatiche
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Amminoacidi con catene laterali polari non cariche
Serina
Prolina
Treonina
Asparagina
Cisteina
Glutammina
Amminoacidi con catene laterali polari cariche negativamente
Aspartato
Glutammato
Tutti gli amminoacidi possiedono un gruppo acido debole (-COOH)
e un gruppo basico debole (-NH2)
Per tutti gli amminoacidi esiste un valore di pK1 (-COOH) e
di pK2 (-NH2)
Forma non
ionica
Forma zwitterionica
Triptofano
prevalente a pH neutro
Titolazione della glicina con una base forte
pH = pKa quando
[A-] = [HA]
HA ha rilasciato la metà dei protoni
HA è dissociato per il 50%
Glicina
pH = pK2 quando
[-NH3+] = [NH2]
pH = pI = ½ (pK1+ pK2)
Al punto isoelettrico la carica netta
della molecola = 0
[-NH3+] = [-COO-]
pH = pK1 quando
[-COO-] = [-COOH]
OH- (equivalenti)
Tutti gli amminoacidi, tranne
l’Istidina, hanno valori simili di
pK1 (1,8-2,4) e di pK2 (8,8-11)
Il pKR : pK della catena laterale
Glicina
Glutammato
OH- (equivalenti)
OH- (equivalenti)
L’Istidina è l’unico amminoacido con un valore di
pKR vicino alla neutralità e ha quindi capacità tamponanti al
pH fisiologico
Istidina
OH- (equivalenti
