Benzene
(C6H6), composto organico caratterizzato da sei atomi di carbonio legati fra loro in modo da
formare un anello a configurazione esagonale. Tale struttura, detta anello benzenico o aromatico,
caratterizza tutti gli idrocarburi e i loro derivati organici di cui il benzene è il capostipite, noti come
composti aromatici.
L'identificazione della struttura del benzene. Il benzene fu scoperto nel 1825 dall'inglese M.
Faraday (1791-1867) e la sua caratterizzazione rappresentò per i chimici un difficile
problema. Infatti, in base alla formula bruta, numerose sono le possibili formule di struttura
del benzene, ma anche quella ritenuta più probabile (ad anello e con tre doppi legami) non
rende conto della elevata stabilità chimica del composto. Si deve al chimico tedesco F. A.
Kekulé (1829-96) il merito di aver avviato a soluzione il problema, ipotizzando (1865) un
equilibrio dinamico tra le due seguenti formule di struttura:
in cui varia la disposizione dei doppi legami. La chimica-fisica moderna, alla luce della meccanica
quantistica, fornisce una spiegazione rigorosa del fenomeno ammettendo che i sei elettroni che
formano le tre coppie di doppi legami non siano legati a nessun atomo di carbonio in particolare, ma
siano uniformemente distribuiti (delocalizzati) lungo l'anello benzenico, situazione questa che viene
simbolicamente rappresentata con le seguenti notazioni:
Caratteristiche e impieghi. Il benzene è un liquido volatile, dall'odore piuttosto gradevole,
immiscibile in acqua ma miscibile con solventi organici e facilmente infiammabile (punto di
fusione 5,5 °C; punto di ebollizione 80,5 °C; densità 0,8799 g/cm3). Si trova in percentuale
significativa nel catrame; nel petrolio la sua presenza è molto variabile ma importante, in
quanto migliora le caratteristiche delle benzine (è il motivo per cui sono stati messi a punto
diversi processi di aromatizzazione delle benzine). Il benzene dà numerosi derivati, in
seguito alla sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali alchilici o arilici o altri, come
gli alogeni, l'ossidrile - OH, il gruppo nitro - NO2, il gruppo amminico - NH2 o il gruppo
solfonico - SO3. Viene impiegato in numerose sintesi organiche per preparare, per es.,
farmaci, coloranti, materie plastiche, esplosivi. Dal punto di vista tossicologico, è una
sostanza pericolosa (può essere assorbito dall'organismo in vari modi, ma soprattutto per
contatto o inalazione). A dosi elevate esercita un effetto deprimente sul sistema nervoso,
mentre l'intossicazione cronica comporta problemi a livello di midollo osseo, con gravi
effetti anche sul sangue.
