Programma di Chimica Organica per il corso di laurea in
Scienze Biologiche (Canale A-L)
A. A. 2013/14
Prof. G. Ercolani
Libri consigliati:
W. Brown, T. Poon “Introduzione alla Chimica Organica” 4a ed, Edises (N.B.: Il libro deve essere integrato
dagli appunti di lezione o da libri di chimica organica più approfonditi per quanto riguarda alcuni specifici
argomenti)
F. S. Lee, W. Brown, T. Poon “Guida alla Soluzione dei Problemi da Introduzione alla Chimica Organica” 4a
ed, Edises
Struttura e legame chimico. Configurazione elettronica degli atomi. Orbitali atomici. Legame covalente puro.
Legame covalente polare. Legame ionico. Valenza. Carica formale. Regola dell’ ottetto. Strutture di Lewis.
Teoria VSEPR. Ibridazione sp3, sp2, sp. Legami e . Struttura del metano, dell’ etene e dell’ etino.
Risonanza. (Cap. 1 + appunti di lezione sulla risonanza).
Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Misura della forza acida e basica. La scala di pKa. Struttura
molecolare ed acidità. Acidi e basi di Lewis. (Cap. 2).
Alcani e cicloalcani. Il sistema di nomenclatura IUPAC. Nomenclatura e proprietà di alcani e cicloalcani.
Gruppi alchilici. Isomeria strutturale o costituzionale. Conformazione di alcani e cicloalcani con particolare
riferimento all’ etano e al cicloesano. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Reazione di combustione. (Cap. 3,
escluso par. 3.10).
Alcheni e alchini. Nomenclatura e proprietà di alcheni e alchini. Isomeria cis-trans. Nomenclatura E, Z. (Cap.
4, escluso par. 4.4).
Reazioni degli Alcheni. Tipi di reazioni organiche e reagenti. Meccanismi di reazione, equilibri e velocità.
Addizione elettrofila al doppio legame: meccanismo. Addizione di acidi alogenidrici, di acqua acidocatalizzata, di alogeni. Stabilità dei carbocationi. Regioselettività e regola di Markovnikov. Numero di
ossidazione. Idrogenazione catalitica. Calore di idrogenazione e stabilità degli alcheni. (Cap. 5, escluso parr.
5.4, 5.5, 5.6, 5.9, 5.10, 5.11 + appunti di lezione sul calcolo del numero di ossidazione).
Chiralità. Chiralità ed enantiomeri. Notazione R, S. Proiezioni di Fischer. Notazione D, L Composti con due o
più stereocentri. Diastereomeri. Composti meso. Proprietà di enantiomeri e diastereomeri. Attività ottica.
Miscele racemiche. Separazioni di enantiomeri. (Cap. 6 + appunti di lezione sulle proiezioni di Fischer e
notazione D, L).
Alogenoalcani. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. (Cap. 7 + appunti di lezione
su competizione tra sostituzione ed eliminazione).
Alcoli, eteri e tioli. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche di alcoli, eteri e tioli. Proprietà acido-base degli
alcoli. Conversione di alcoli in alogenuri alchilici. La reazione di disidratazione di alcoli ad alcheni.
Ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni, acidi carbossilici. Reazioni dei tioli (Cap. 8, escluso par. 8.4).
I composti aromatici. Struttura del benzene e nomenclatura dei composti aromatici. L’ energia di risonanza e
il concetto di aromaticità. Struttura e proprietà acido-base di pirrolo e piridina. Struttura e acidità dei fenoli.
Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Reazioni di alogenazione, nitrazione e riduzione di
nitroaromatici, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla sostituzione
elettrofila aromatica (Cap. 9, esclusi parr. 9.4, 9.8.D).
Ammine. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche di ammine. Proprietà acido-base di ammine, aniline, e
guanidina. Sali di ammonio (Cap.10, escluso par. 10.7).
Aldeidi e chetoni. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche. Regole di nomenclatura IUPAC per i composti
organici polifunzionali. Addizione nucleofila al carbonile: meccanismo. Addizione di alcoli e di ammine e
derivati. Amminazione riduttiva. Tautomeria cheto-enolica. Riduzione e ossidazione. (Cap.13, escluso parr.
13.5, 13.6.B, 13.8.C, 13.9.B). [2 ore]
Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche di acidi carbossilici e dicarbossilici. Proprietà
acido base di acidi carbossilici. Riduzione del gruppo carbossilico. Sostituzione nucleofila al carbonio acilico:
meccanismo. Meccanismo di esterificazione acido-catalizzata. Preparazione di alogenuri acilici (escluso il
meccanismo). (Cap. 14, escluso par. 14.8 + appunti di lezione su regole di nomenclatura IUPAC per i composti
organici polifunzionali).
Derivati degli Acidi Carbossilici. Struttura, nomenclatura e reattività di alogenuri acilici, anidridi, esteri e
ammidi. Reazioni di idrolisi. Conversione di alogenuri acilici in anidridi, esteri e ammidi. Conversione di
anidridi in esteri e ammidi. Conversione di esteri in ammidi. Riduzione di esteri e ammidi. (Cap. 15, escluso
par. 15.7).
Anioni Enolato Acidità degli idrogeni in . La condensazione aldolica base-catalizzata, semplice ed
incrociata. Disidratazione degli aldoli. Condensazione di Claisen, semplice ed incrociata. Idrolisi e
decarbossilazione dei -chetoesteri (Cap. 16, esclusi parr. 16.2.D, 16.3.B, 16.4, 16.5).
Carboidrati. Monosaccaridi. Aldosi e chetosi. Formule di Fischer. Struttura ciclica dei monosaccaridi.
Formule di Haworth e conformazionali. Mutarotazione. Formazione di glicosidi e N-glicosidi. Struttura dei
nucleosidi. Riduzione dei monosaccaridi ad alditoli e ossidazione ad acidi aldonici, aldarici, e uronici.
Disaccaridi (maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio). Polisaccaridi (amido, cellulosa). Deossizuccheri. (Cap.
18 escluso parr. 18.5, 18.6, 18.8.D).
Amminoacidi. Gli amminoacidi naturali. Proprietà acido-base e titolazione di un amminoacido. Punto
isoelettrico. Peptidi. (Cap. 19, esclusi par. 19.5 e successivi + appunti sulla titolazione di un amminoacido).
Acidi Nucleici. Basi pirimidiniche e puriniche. Struttura e nomenclatura di nucleosidi e nucleotidi. Struttura
primaria del DNA e dell' RNA. (Cap. 20, esclusi parr. 20.2.B e successivi).
Lipidi . Trigliceridi. Acidi grassi. Grassi ed oli. Saponi e detergenti. Micelle. Fosfolipidi. Doppio strato
lipidico. (Cap. 21 escluso parr. 21.4 e successivi).
