ASSE DISCIPLINA DOCENTI SCIENTIFICO-TECNOLOGICO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA DAVOLI LAURA MANTOVI STEFANO 2° BIENNIO CLASSE TERZA Competenze Abilità/Capacità - Osservare, descrivere ed analizzare fenomeni appartenenti alla realtà naturale e artificiale e riconoscere nelle sue varie forme i concetti di sistema e di complessità; - Analizzare qualitativamente e quantitativamente fenomeni legati alle trasformazioni di energia a partire dall’esperienza CORSO R A.S. 2016-17 SEZIONE CHIMICA, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE articolazione BIOTECNOLOGIE SANITARIE Conoscenze I composti organici classificare i composti organici in base alla struttura molecolare: aciclici, carbociclici, eterociclici classificare i composti organici in base ai gruppi funzionali scrivere le formule di struttura dettagliate e semplificate dei composti organici assegnare la carica formale ad un atomo in un composto scrivere le forme limite di risonanza per una molecola o per uno ione poliatomico descrivere la struttura dei composti organici attraverso la teoria dell’ibridazione scrivere le formule di struttura di tutti i possibili isomeri, data la formula molecolare Ripasso della : configurazione elettronica e dei legami chimici Ripasso della geometria molecolare Definizione e classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare e ai gruppi funzionali Formule di struttura dei composti organici Carica formale degli atomi Risonanza Isomeri di struttura Orbitali ibridi sp3 del carbonio e descrizione della molecola del metano, CH4 Orbitali ibridi sp2 del carbonio e descrizione della molecola dell’etilene, C2H4 Orbitali ibridi sp del Tempi Trimestre Metodologie/ Strumenti - Lezione colloquio; - Lezione frontale; - Appunti / dispense; - Esercizi dimostrativi; - Attività di laboratorio Verifiche - Verifiche scritte con domande a risposta aperta e domande a scelta multipla - Risoluzione di esercizi e problemi - Verifiche orali - Esperienze di laboratorio - Essere consapevole delle potenzialità e dei limiti delle tecnologie nel contesto culturale e sociale in cui vengono applicate; classificare e denominare con le regole IUPAC gli idrocarburi correlare le proprietà fisiche degli idrocarburi alifatici ed aromatici alla loro struttura conoscere la reattività degli idrocarburi prevedere i prodotti e scrivere il meccanismo delle reazioni di sostituzione radicalica, addizione elettrofila, polimerizzazione radicalica, sostituzione elettrofila aromatica carbonio e descrizione della molecola dell’acetilene, C2H2 Il legame sigma e il legame pi-greco Gli idrocarburi Alcani: formula generale, proprietà fisiche, nomenclatura, reattività Sostituzione radicalica Prodotti e meccanismo dell’alogenazione del metano Prodotti e meccanismo dell’alogenazione degli alcani Combustione totale e parziale degli alcani Alcheni e alchini: definizione e classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche, isomeria cistrans, convenzione E-Z per gli isomeri geometrici cis-trans. Addizione elettrofila agli alcheni Addizione di acidi alogenidrici e di acido solforico, addizione di acqua in ambiente acido, addizione di alogeni: prodotti e meccanismi di reazione Addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici: regola di Trimestre Pentamestre - Lezione frontale; - Esercizi / problemi dimostrativi; - Attività di laboratorio - Verifiche scritte con domande a risposta aperta e domande a scelta multipla - Risoluzione di esercizi e problemi - Esperienze di laboratorio Markovnikov e relativa spiegazione Addizione di idrogeno agli alcheni Addizione radicalica degli alcheni: polimerizzazioni Ossidazione degli alcheni con permanganato Ozonolisi degli alcheni Addizione di HBr in presenza di perossidi Reazioni di addizione degli alchini: prodotti e meccanismo dell’addizione di alogeni, acidi alogenidrici, acqua in ambiente acido Idrogenazione degli alchini Acidità degli alchini Composti aromatici: caratteristiche del benzene. Struttura di Kekulè, modello della risonanza e modello orbitalico del benzene. Energia di risonanza del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica: prodotti e meccanismo della nitrazione, solfonazione, alogenazione e alchilazione e acilazione del benzene Sostituzione elettrofila aromatica sui derivati collegare l’isomeria di struttura alle proprietà fisiche e chimiche dei composti isomeri classificare gli stereoisomeri rappresentare con le proiezioni di Newman e le forme a cavalletto gli isomeri conformazionali assegnare la configurazione assoluta a stereoisomeri utilizzando la convenzione R-S denominare con regole IUPAC le i del benzene: sostituenti attivanti e disattivanti l’anello, gruppi orto, para-orientanti, gruppi meta-orientanti Prodotti e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica sui derivati del benzene Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nella sintesi organica Isomeria Isomeria di catena o di posizione Stereoisomeria: isomeri conformazionali e isomeri configurazionali Conformazioni degli alcani (sfalsata ed eclissata) Isomeria cis-trans nei cicloalcani Conformazione a sedia del cicloesano Isomeri configurazionali: atomo di carbonio stereogeno, enantiomeri Configurazione del centro stereogeno e convenzione R-S Proiezioni di Fischer Diastereomeri Composti meso I derivati degli idrocarburi Composti organici alogenati Sostituzione nucleofila: Pentamestre Pentamestre - Lezione colloquio; - Lezione frontale; - Appunti / dispense; - Esercizi dimostrativi; - Attività di laboratorio - Verifiche scritte con domande a risposta aperta e domande a scelta multipla - Risoluzione di esercizi e problemi - Esperienze di laboratorio - Lezione colloquio; - Lezione frontale; - Appunti / dispense; - Esercizi - Verifiche scritte con domande a risposta aperta e domande a scelta derivati degli idrocarburi conoscere la reattività degli alogenuri alchilici, degli alcoli, e dei fenoli prevedere i prodotti e scrivere il meccanismo delle reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione scrivere l’equazione cinetica delle reazioni organiche prodotti e meccanismi SN1 e SN2 per gli alogenuri alchilici Reazioni dei nucleofili all’ossigeno, all’azoto, allo zolfo, all’alogeno e al carbonio con gli alogenuri alchilici Confronto fra il meccanismo SN1 e il meccanismo SN2 Eliminazione: prodotti e meccanismi E1 ed E2 per gli alogenuri alchilici Competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione Composti alifatici polialogenati Alcoli e fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità e basicità Disidratazione degli alcoli ad alcheni: prodotti e meccanismi di reazione Reazione degli alcoli con gli acidi alogenidrici: prodotti e meccanismi di reazione Altri metodi di preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcoli Ossidazione degli alcoli ad aldeidi e chetoni Alcoli con più di un gruppo ossidrilico Sostituzione elettrofila aromatica nei fenoli dimostrativi; - Attività di laboratorio multipla - Risoluzione di esercizi e problemi - Esperienze di laboratorio Ossidazione dei fenoli Aldeidi e chetoni: nomenclatura, metodi di preparazione Struttura e proprietà del gruppo carbonilico Addizione nucleofila ai gruppi carbonilici Addizione di alcoli ad aldeidi e chetoni Formazione di semiacetali e di acetali: meccanismi di reazione Addizione di acqua Addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri Addizione di acido cianidrico Addizione di nucleofili all’azoto Riduzione dei composti carbonilici Ossidazione dei composti carbonilici Acidità degli idrogeni in di un composto carbonilico Condensazione aldolica Condensazione aldolica mista