Acidi grassi insaturi

Gli acidi grassi
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Acidi grassi insaturi
Di formula generale CnHnCOOH, hanno uno o più doppi legami di carbonio che gli permettono di
reagire con altri elementi.
Gli acidi grassi insaturi tendono a fare diminuire i livelli di colesterolo e di lipoproteine LDL nel
sangue, sfavorendo il processo aterosclerotico; l'acido oleico, contenuto soprattutto nell'olio di
oliva, può favorire un modesto rialzo del colesterolo buono HDL, specie se associato ad attività
fisica regolare e ad una dieta sobria ed equilibrata. Alcuni acidi grassi polinsaturi sono nutrienti
essenziali
perché
non
possono
essere
sintetizzati
da
mammiferi.
Gli acidi grassi insaturi sono contenuti nei lipidi di origine vegetale, per lo più liquidi a temperatura
ambiente e nei pesci, mentre gli acidi grassi saturi sono presenti nei prodotti di origine animale e
nei grassi da condimento (burro, lardo, margarina, ecc.).
I principali acidi grassi monoinsaturi
Numero Composizione
atomi
di
carbonio
10
14
16
18
18
18
18
18
20
20
22
24
Denominazione Denominazione Notazione Fonti in natura
comune
IUPAC
abbreviata
cis-9C10:1
Latte
decanoico
cis-9CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH Miristoleico
C14:1 ω5 Latte
tetradecenoico
Tutti i grassi
cis-6CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Palmitoleico
C16:1 ω7 vegetali
e
esadecenoico
animali
cis-6CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH Petroselinico
C18:1 ω6 Latte
ottadecenoico
Tutti gli oli ed
grassi, olio di
cis-9oliva
(56CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Oleico
C18:1 ω9
ottadecenoico
84%),oli
di
semi
(3872%)
Latte
oli
e
trans-9grassi
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Elaidinico
C18: ω9
ottadecenoico
raffinati,
margarine
trans-11C18:1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH Vaccenico
Latte
ottadecenoico ω11
cis-11C18:1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH Vaccenico
Olio di pesce
ottadecenoico ω11
cis-9CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH Gadoleico
C20:1 ω9 Olio di pesce
eicosenoico
cis-11C20:1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH Gondoico
Olio di pesce
eicosenoico
ω11
cis-11C22:1
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH Cetoleico
Olio di pesce
docosenoico
ω11
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH Selacoleico
cia-13C24:1
Cerebrosidi
CH2=CH(CH2)7COOH
Caproleico
26
Ximenico
26
Lumechico
tetracosenocio
cis-17esacosenoico
cis-21esacosenoico
ω13
C26:1
ω17
C22:1 ω1
Gli acidi grassi evidenziati in grassetto sono i più importanti dal punto di vista nutrizionale.
Acidi grassi polinsaturi
Gli acidi grassi polinsaturi hanno piu di un doppio legame (-C=C-).
Num.
atomi Composizione
di C
Denominazione
comune
Denominazione
IUPAC
Notazione Note/Fonti
abbreviativa in natura
18
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Linoleico
cis,cis-9,12octadecadienoico
C18:2
18
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
α-Linolenico
cis,cis,cis-9,12,15octadecatrienoico
C18:3
18
C17H29COOH
γ-Linolenico
cis,cis,cis,6-9,12,octadecatrienoico
C18:3
Morotico
cis,cis,cis,48,12,15C18:4
octadecatetraenoico
18
20
C20:1
20
20
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Arachidonico
cis,cis-13,16docosadienoico
C20:2
cis,cis,cis,cis5,8,12,15eicosatetraenoico
C20:4
Grassi
essenziali,
ω6 (origine
vegetale)Oli
vegetali, in
particolare
oli di semi
(girasole,
mais ecc.)
Grassi
essenziali,
ω3 (origine
animale)
Oli vegetali,
in
particolare
oli di semi
(soia, colza
ecc)
ω6 (origine
vegetale)
Oli
di
pesce, olio
di semi di
Borrago
officinalis,
olilo di semi
di Oenotera
biennis
Oli di pesce
Oli vegetali,
in
particolare
oli di semi
(soia, colza
ecc.)
Oli di pesce
olio di semi
di colza
ω6 (origine
animale)
Oli di pesce
20
22
25
C23H35COOH
26
Eicosapentaenoico
(EPA)
Docosaesaenoico
C22:6
(DHA )
cis,cis,cis,cisNisinico
4,8,12,15eicosapentenoico
C20:5
Oli di pesce
Oli di pesce
C26:4
Oli di pesce
C26:5
ω3 (origine
animale)Oli
di pesce
Ac. Oleico (18:1;9)
Ac. Linoleico (18:2;9,12)
Ac.
γ-Linolenico
(18:3;6,9,12)
Ac. α-Linolenico
(18:3;9,12,15)
Ac. Arachidonico
(20:4;5,8,11,14)
NOTA BENE: l'acido γ-Linolenico non appartiene alla serie omega tre, ma a quella omega 6; per
questo motivo gli integratori a base di acidi grassi essenziali ω3 devono contenere "acido αLinolenico" e non "acido γ-Linolenico"
Acidi grassi essenziali
Il termine "acidi grassi essenziali" (EFA, essential fatty acids o vitamina F) può creare confusione.
Infatti l'aggettivo essenziale può essere interpretato in due modi diversi:
esteso
"Ciò
che
è
essenziale
per
la
vita
del
soggetto";
Ristretto "Ciò che si deve necessariamente assumere con l'alimentazione perché il nostro corpo non
è in grado di produrlo".
Gli acidi grassi essenziali sono fondamentali per regolare:
la
crescita
la
produzione
di
energia
la
salute
della
membrana
cellulare
e
di
quella
mitocondriale
la
sintesi
dell'emoglobina,
la
coagulazione
e
la
fragilità
capillare
- la funzione sessuale e la riproduzione (alcune patologie mammarie e alterazioni del ciclo
mestruale derivano da un'eccessiva assunzione di acidi saturi in rapporto agli omega 3/omega 6)
alcune
patologie
della
pelle
(eczema
atopico
e
dermatiti)
una
migliore
tolleranza
ai
carboidrati
nei
diabetici
- una riduzione (gli omega 3) del colesterolo totale, di quello cattivo (LDL) e dei trigliceridi
- come precursori delle prostaglandine.
Gli acidi grassi polinsaturi omega-6 abbassano la colesterolemia, riducendo i livelli plasmatici delle
LDL. Questo beneficio, tuttavia, è in parte attenuato dal fatto che gli stessi acidi grassi omega-6
riducono anche il colesterolo "buono" HDL.
Buone fonti di omega-6 sono gli oli di semi, la frutta secca ed i legumi.
Gli acidi grassi polinsaturi omega-3 abbassano i livelli plasmatici di trigliceridi, interferendo con la
loro incorporazione a livello epatico nelle VLDL. Per questo motivo possiedono un'importante azione
antitrombotica (ricordiamo, infatti, che alti livelli di trigliceridi nel sangue riducono il processo di
fibrinolisi, deputato allo scioglimento dei coaguli intravasali; per questo motivo l'ipertrigliceridemia
si accompagna ad un aumentato rischio di patologie cardiovascolari).
Le migliori fonti alimentari di omega-3 sono i pesci dei mari freddi, l'olio ed i semi di lino.
I gliceridi
Rappresentano il 98% dei lipidi alimentari e di quelli presenti nel corpo umano. Gli acidi grassi si
legano al glicerolo, una molecola con tre funzionalità alcoliche, quindi capace di legare a sé tre
molecole di acido grasso; se ne lega uno si ottiene l'1-monoacilglicerolo o il 2-monoacilglicerolo; se
ne lega due si ottiene il 2-monoacilglicerolo o l'1,3-diacilglicerolo.
Nella maggior parte dei casi il glicerolo lega a sè non uno, non due, ma tre acidi grassi, dando così
origine ai triacilgliceroli, meglio conosciuti come trigliceridi.
Si definiscono semplici, quei trigliceridi in cui i tre acidi grassi sono uguali tra loro. In caso contrario
parliamo di trigliceridi misti.
Il punto di fusione di un trigliceride è tanto più alto quanto minore è il numero di doppi legami e
quanto maggiore è la lunghezza delle catene alifatiche degli acidi grassi che lo compongono.
Monoacilgliceroli e diacilgliceroli derivano dalla sintesi incompleta o dalla degradazione del
trigliceride; nell'industria alimentare trovano impiego come additivi emulsionanti o addensanti.
I fosfolipidi
Si suddividono in fosfogliceridi, in cui un OH del glicerolo è esterificato dall’acido fosforico, e
sfingolipidi, in cui gli acidi grassi sono legati ad un aminoalcol insaturo (sfingosina). In realtà negli
sfingolipidi non esiste un gruppo fosforico, per cui alcuni autori li classificano in una categoria a
parte.
I fosfogliceridi sono molecole di glicerolo in cui due OH adiacenti sono esterificati con due acidi
grassi, mentre il terzo gruppo ossidrilico si lega con acido fosforico. Il fosfolipide più semplice viene
chiamato acido fosfatidico. Negli altri fosfogliceridi all'acido fosforico si legano altre molecole (se ad
esempio si lega la colina si ottiene la fosfatidilcolina, meglio conosciuta come lecitina).
Vengono sintetizzati all'interno delle cellule, in particolare nel fegato. Per la loro maggiore solubilità
facilitano il trasporto degli altri grassi, ma il loro compito principale è di formare le membrane
cellulari. I fosfolipidi hanno dunque un'elevata importanza biologica, ma sono scarsamente presenti
negli alimenti. Venduti come complementi alimentari (lecitina di soia), sono utili per tenere sotto
controllo i livelli di colesterolo nel sangue e godono di proprietà ricostituenti.
Negli sfingolipidi l'acido grasso si lega ad una molecola chiamata sfingosina con un legame di tipo
ammidico. Alla sfingosina si possono legare anche altre molecole come la colina (si ottiene la
sfingomielina), il glucosio (glucoerebroside) o il galattosio (galattocerebroside). Questi ultimi due
sono classificati come sfingoglicolipidi.
Glicolipidi, cere e steridi
Si possono classificare in:
-SFINGOGLICOLIPIDI:
glucocerebrosidi
e
galattocerebrosidi
-GLICOSILDIACILGLICEROLI: sono degli 1,2 diacilgliceroli in cui all’ossidrile libero del glicerolo è
legato uno zucchero, generalmente il glucosio. Quindi, mentre nei fosfogliceridi il terzo OH è legato
all'acido fosforico, nei glicosilacilgliceroli il terzo OH è legato ad uno zucchero
Tra i lipidi saponificabili rientrano anche le cere e gli steridi. Le cere sono esteri di un acido grasso
con un alcol a lunga catena, mentre gli steridi sono gli esteri degli steroli con un acido grasso (ad
esempio, l'estere del colesterolo con un acido grasso, come il palmitico o l'oleico, rientra nella
categoria degli steridi).
Le cere sono estremamente insolubili in acqua e chimicamente inerti. Tali caratteristiche le
conferiscono peculiari funzioni protettive (impediscono l'eccessiva perdita di liquidi e la
penetrazione di patogeni), che esplicano stratificandosi sull'epidermide o sulle superfici esposte
delle foglie.
Lipidi non saponificabili
Per la maggior parte sono steroidi, molecole con una struttura di base chiamata
ciclopentanperidrofenantrene. In campo animale esiste un solo sterolo, il colesterolo, mentre nel
mondo vegetale vi è un'abbondanza di fitosteroli (o steroli vegetali). Tra i più importanti
ricordiamo il Β-sistosterolo, il suo composto glicosilato, il stigmasterolo ed il campesterolo.
L'ergosterolo non è propriamente un fitosterolo, poiché è tipico dei funghi che appartengono ad un
regno a parte rispetto a quello animale e a quello vegetale.
Ogni olio ha una sua tipica composizione in steroli. Nonostante tali molecole rappresentino soltanto
l'1% dei lipidi totali, la composizione in fitosteroli è paragonabile all'impronta digitale dell'olio e
permette di riconoscere eventuali sofisticazioni o adulterazioni alimentari.
Tra i lipidi non saponificabili rientrano anche i terpeni, sostanze costituite da una o più unità di
isoprenoidi. Danno origine a molti composti diversi tra loro, come quelli terpenici (alla base degli
aromi e degli oli essenziali), lo squalene (componente dell'olio di oliva) il betacarotene ed il
licopene.