I composti organici Composti organici Atomi e molecole di carbonio

Composti organici
I composti organici
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•Materiale composto da biomolecole - Formate in buona parte da
legami ed anelli di carbonio.
•Quattro categorie principali:
•Carboidrati: in genere formula (CH2O)n dove n rappresenta
una serie di unità ripetitive che si organizzano in catene od
anelli i.e. glucosio - C6H12O6
•Lipidi: i.e. grassi ed oli, - i lipidi costituiscono le pareti delle
membrane cellulari
•Proteine: costituiscono la maggioranza dei componenti
strutturali e funzionali delle cellule, sono composte da
subunità -amminoacidi- e danno origine a catene e forme
tridimensionali; gli enzimi sono esempi di proteine
•Acidi nucleici: sono le molecole contenti le informazioni
genetiche che governano i processi vitali; sono costituiti da
nucleotidi: combinazioni di molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e ponti di fosforo che legano i
nucleotidi
Atomi e molecole di carbonio
Carboidrati
Lipidi
Proteine
Acidi nucleici
© Emilio Padoa-Schioppa
© Emilio Padoa-Schioppa
Atomi e molecole di carbonio
Atomi e molecole di carbonio
Il carbonio possiede alcune proprietà, grazie alle quali può
formare grandi molecole:
• possiede 4 elettroni di valenza e completa il suo guscio di
valenza formando 4 legami covalenti;
• i legami carboniocarbonio sono forti e
non vengono rotti
facilmente
(si
possono avere 1, 2, 3
legami
indicati
rispettivamente C-C,
C=C, C=C);
• le
(macro)molecole
organiche composte
da C e H possono
formare catene ed
anelli;
Le molecole hanno una forma
tridimensionale, anche se
spesso
vengono
rappresentate
su
base
bidimensionale;
© Emilio Padoa-Schioppa
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
Isomeri
Da Figura 3-2 Solomon, Berg, Martin
Gruppi funzionali
Molecole che hanno la stessa
formula molecolare, ma
strutture differenti
Quando una o più atomi di idrogeno legati allo scheletro carbonioso di un
idrocarburo vengono sostituiti da altri gruppi di atomi, detti gruppi
funzionali si possono modificare le proprietà delle molecole
organiche.
Negli idrocarburi i legami covalenti C-H sono apolari e non ci sono
regioni cariche, quindi sono insolubili in acqua e tendono a
raggrupparsi attraverso reazioni idrofobiche
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-3 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
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Gruppi funzionali
Polimeri e monomeri
Gruppo ossidrilico R-OH Polare
=O
=O
=O
Gruppo carbonilico Polare
Aldeidi R-C-H
Chetoni R-C-R
Carbossilico R-C-OH
Debolmente acido, può rilasciare uno ione H+
Amminico R-N
H
H
Fosfato
Debolmente acido, può rilasciare uno o due ioni H+
- =O
Debolmente basico, può accettare uno o due ioni H+
R-P-OH
OH
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Carboidrati
Carboidrati: in
genere formula
(CH2O)n dove n
rappresenta una
serie di unità
ripetitive che si
organizzano in
catene od anelli i.e.
glucosio - C6H12O6
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi
Monosaccaridi Contengono in genere da tre a sette atomi di carbonio.
Nei monosaccaridi tutti gli atomi di carbonio sono legati a un gruppo
ossidrilico (-OH), eccetto uno, che è legato con doppio legame a un
ossigeno (=O) e forma un gruppo carbonilico.
Disaccaridi Sono due monosaccaridi legati tra loro da mediante un
legame glicosidico (un ossigeno centrale legato covalentemente a due
atomi di carbonio, uno per anello.
Polisaccaridi Sono costituiti da unità ripetute di uno zucchero semplice
(generalmente il glucosio)
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-6 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Glucosio: è il monoscaccaride più abbondante. Viene utilizzato come
fonte di energia da quasi tutti gli organismi. Durante le fasi di
respirazione cellulare le cellule ossidano il glucosio e rilasciano
energia che può essere utilizzata per compiere il lavoro cellulare.
Il glucosio serve anche per la sintesi di altri composti (i.e. amminoacidi e
acidi grassi).
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-7 Solomon, Berg, Martin
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Disaccaridi: Saccarosio e maltosio
Maltosio + Acqua → Glucosio + Glucosio
Saccarosio + Acqua → Glucosio + fruttosio
Polisaccaridi - unità ripetute di uno zucchero semplice • Amido: (carboidrato di riserva delle piante)
• Cellulosa: rappresenta il 50% del carbonio vegetale. Per essere
idrolizzato richiede enzimi specifici che non tutti gli animali hanno
(i.e. l’uomo ne è privo, e quindi la cellulosa non è un nutrimento, ovini,
bovini e termiti ospitano dei batteri che sono in grado di digerire la
cellulosa).
• Chitina: carboidrato con cui gli insetti costruiscono il loro
esoscheletro
Da Figura 5-7 Campbell & Reece
© Emilio Padoa-Schioppa
I lipidi sono un gruppo
eterogeneo di composti,
generalmente solubili in
solventi apolari e insolubili
in solventi polari come
l’acqua.
I lipidi più abbondanti negli
organismi sono i trigliceridi,
detti comunemente grassi.
Sono una riserva di energia
importante perché quando
vengono
metabolizzati
forniscono più del doppio
dell’energia per grammo
rispetto ai carboidrati.
I
fosfolipidi
sono
caratterizzati da avere una
estremità polare e una
apolare.
Da Figura 3-8 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 5-8 Campbell & Reece
Lipidi
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Proteine
Le proteine sono macromolecole costituite da amminoacidi.
Sono coinvolte in tutti gli aspetti del metabolismo di un organismo
Amminoacidi
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Gli amminoacidi hanno un gruppo amminico (-NH2) e
uno
carbossilico (-COOH) legati allo stesso atomo di carbonio, detto
carbonio α (carbonio alfa).
Gli amminoacidi più comuni sono 20
Tutte le piante e i batteri sono in grado di sintetizzare a
partire da sostanze semplici gli amminoacidi
Gli animali no, e devono assumere attraverso la dieta alcuni
amminoacidi, detti amminoacidi essenziali (variano da specie a
specie)
© Emilio Padoa-Schioppa
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Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-16 Solomon, Berg, Martin
Gli amminoacidi si combinano tra loro legando il carbonio del
gruppo carbossilico di una molecola all’azoto del gruppo
amminico di un’altra molecola. Il legame covalente che tiene
insieme due amminoacidi è detto legame peptidico.
© Emilio Padoa-Schioppa
Proteine: livelli di organizzazione
Le proteine hanno quattro livelli di organizzazione:
•struttura primaria (catena polipeptidica);
•struttura secondaria (legami idrogeno dello
amminoacidico);
•struttura terziaria (interazioni tra gruppi laterali);
•struttura quaternaria (interazioni tra polipeptidi).
Da Figura 3-18 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
scheletro
Da Figura 3-19 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
struttura
primaria:
sequenza
degli
amminoacidi,
Es. lisozima è una proteina costituita da
129 unità amminoacidi
Nb una proteina composta da 129 unità di
amminoacidi produrrebbe 20129 modi
diversi di disporre tali amminoacidi.
La struttura primaria di una proteina è
determinata dall’informazione genetica
ereditaria presente in ogni organismo.
Piccole variazioni nella struttura
primaria di una proteina possono
influenzare la conformazione e la
possibilità di funzionamento della
proteina: i.e. anemia falciforme è
un disordine ereditario del
sangue dovuto alla sostituzione di
un amminoacido con un altro in
una
singola
posizione
della
struttura
primaria
dell’emoglobina
Da Figura 5-18 Campbell & Reece
© Emilio Padoa-Schioppa
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 5-19 Campbell & Reece
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struttura secondaria (legami
idrogeno
dello
scheletro
amminoacidico);
•Due forme:
•α elica
•β foglietto
Struttura terziaria è la forma complessiva
assunta da ciascuna catena polipeptidica
•legami a idrogeno che si formano tra i
gruppi R di alcune subunità amminoacidiche;
•Legami ionici tra i gruppi R carichi
positivamente e quelli carichi negativamente
•interazioni idrofobiche (i gruppi R tendono
a disporsi all’interno della struttura
globulare, lontano dall’acqua circostante;
•legami covalenti che legano atomi di zolfo di
due unità di cisteina
detti ponti disolfuro –S-S-
Da Figura 3-20 Solomon, Berg, Martin
Da Figura 3-21 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
© Emilio Padoa-Schioppa
Acidi nucleici:
Acidi nucleici: sono le molecole
contenti le informazioni
genetiche che governano i
processi vitali; sono costituiti
da nucleotidi: combinazioni di
molecole di zuccheri, strutture
circolari contenenti azoto e
ponti di fosforo che legano i
nucleotidi
Nelle cellule ci sono due tipi di
acidi nucleici:
RNA (acido ribonucleico)
DNA (acido
desossiribonucleico)
Molte proteine sono costituite da più
catene polipeptidiche, che interagiscono
tra loro in modo specifico. La struttura
quaternaria deriva dall’interazione delle
diverse catene polipeptidiche
Da Figura 3-22 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Acidi nucleici:
Polimeri di nucleotidi
•zucchero a 5 atomi di carbonio
(ribosio e desossiribosio)
•uno o più gruppi fosfati;
•basi azotate (purine e pirimidine)
•DNA contine le purine A (adenina),
G (guanina) e le pirimidine C
(citosina) e T (timina).
•RNA contine le purine A (adenina),
G (guanina) e le pirimidine C
(citosina) e U (uracile).
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
Da Figura 3-1 Solomon, Berg, Martin
© Emilio Padoa-Schioppa
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