UNIVERSITA’ DEGLI STUDI “ROMA TRE”
FACOLTA’ DI SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E NATURALI
Corso di Chimica delle Sostanze
Organiche Naturali
Docente: dott.ssa Daniela Tofani
Dip. Ingegneria Meccanica e Industriale
Via della vasca navale 79
Tel. 0657333371-3504
E-mail: [email protected]
Testo: P.M. Dewick
Chimica biosintesi e bioattività delle sostanze naturali
Ed. Piccin
Utilizzo delle sostanze naturali da parte dell’uomo
CHO
OH
• Aromi: vanillina (vaniglia)
• Profumi: linalolo (lavanda)
• Veleni: tubocurarina
(condodendrum)
• Farmaci: acido
acetilsalicilico (salice)
• Droghe: morfina (papavero)
MeO
OH
vanillina
linalolo
MeO
NMe
O
OH
HO
O
MeN
O
OH
OH
O
CH3
O
OMe
Tubocurarina
O
acido acetilsalicilico
H
HO
morfina
N
Perché studiare la chimica delle sostanze naturali
Isolamento e purificazione di nuovi metaboliti bioattivi:
1.
Comprensione delle vie biosintetiche;
2.
Studio dei meccanismi di azione biologica;
3.Correlazione
fra piante tramite il confronto delle vie
biogenetiche comuni (aiuto alla tassonomia).
•Utilizzo
di sostanze bioattive:
1.
Trasformazione di composti biologici in derivati utili;
2.
Preparazione di farmaci.
Biochimica: metabolismo primario
Il metabolismo primario è necessario per:
• Sopravvivenza dell’organismo;
• Crescita;
• Replicazione.
E’ caratterizzato da vie metaboliche molto simili nei vari
organismi:
•
Biosintesi e catabolismo di carboidrati, proteine, grassi ed
acidi nucleici.
Tutti i composti coinvolti sono metaboliti primari
Biochimica: metabolismo secondario
Il metabolismo secondario è tipico di microorganismi e piante:
• E’ molto differienziato;
• E’ in continua evoluzione.
I metaboliti secondari:
•Non vengono prodotti in tutte le condizioni….in caso
contrario sono sintetizzati e degradati in continuo;
•Sono spesso prodotti da cellule specializzate;
•Sono spesso immagazzinati in vacuoli;
Biochimica: metabolismo secondario
Si è supposto che i metaboliti secondari possano servire:
•Per detossificare l’organismo da alcuni prodotti catabolici;
•Come riserva di carbonio e azoto.
E’ vero che in molti casi, non ne è noto lo scopo…..
Sicuramete è un vantaggio evolutivo!
Funzione biologica dei metaboliti secondari
Attrazione degli animali:
• Sostanze coloranti (licopene: colore rosso
del pomodoro)
• Sostanze dolci (eugenolo: gusto di
banana)
• Sostanze profumate (citrale: odore di
limone)
OH
eugenolo
licopene
O
OCH3
citrale
Funzione biologica dei metaboliti secondari
OH
Repulsione degli animali erbivori:
O
OH
OH
OH
• Sostanze amare (tannino: astringente)
• Sostanze tossiche (digitossigenina:
aritmie cardiache)
• Sostanze velenose (coniina: paralisi
muscolare)
• Ormoni animali (juvabione: inibizione
crescita larvale)
O
OMe
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
tannino
OH
O
H
OH
NH
coniina
H
HO
juvabione
H
OH
digitossigenina
O
Funzione biologica dei metaboliti secondari
Difesa da parassiti e piante antagoniste:
O
• Antimicrobici: (resveratrolo: battericida)
• Fitoalessine (acido protocatechico: antimicotico)
• Sostanze allelopatiche (juglone: antigerminativo)
OH O
juglone
COOH
OH
HO
HO
OH
resveratrolo
OH
acido protocatechico
Metabolismo secondario: Molecole base
•
Acetil coenzima A:
O
H3C
SCoA
Via dell’acetato
•Acido Shikimico:
COOH
HO
OH
OH
Via dello shikimato
Metabolismo secondario: Molecole base
O H3C OH
• Acido mevalonico:
HO
OH
Via del mevalonato
•Alcuni amminoacidi, composti amminati:
O
H2N CHC OH
CH2
O
H2N CHC OH
CH2
O
H2N CHC OH
CH2
HN
fenilalanina
OH
tirosina
Alcaloidi
triptofano
Glucosio
glicolisi
Eritrosio 4-P
Fosfoenol piruvato
5-deossixilulosio
Via del pentoso fosfato
piruvato
Ciclo di Krebs
Acido shikimico
Amminoacidi
alifatici
Acetil-CoA
Malonil-CoA
Acido
mevalonico
Amminoacidi
aromatici
Alcaloidi
Acido
idrossibenzoico
Fenilpropanoidi
Alcaloidi complessi
Flavonoidi
Terpeni
Polichetidi
Terpeni complessi
Flavonoidi complessi
