Ammino acidi - Università di Padova
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Ammino acidi Composto che contiene una funziome acida e amminica. Usualmente però con amminoacidi si intendono gli alfaalfaamminoacidi. Tra questi composti ve ne sono 20 che vengono definiti geneticamente codificati o proteinogenici 1 2011 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 2 1 3 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 4 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 2 Alfa--ammino acidi: Composti Chirali: Alfa Chirali: Serie sterica L 5 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Amminoacidi sono in forma zwitterionica a pH neutro: 6 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 3 7 Grado di protonazione di un amminoacido in funzione del pH pH = pKa + log[A-]/[AH] Se il valore di pKa del gruppo funzionale è inferiore al pH della soluzione, quel gruppo esisterà principalmente nella forma deprotonata (base) Se il valore di pKa del gruppo funzionale è maggiore al pH della soluzione, quel gruppo esisterà principalmente nella forma protonata (acido) Se il valore di pKa del gruppo funzionale è uguale al pH della soluzione, la forma acida e basica del gruppo saranno in rapporto 1:1 1:1 8 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 4 Che forma ionica mi aspetto abbia la cisteina a pH=8.2? 9 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Classificazione degli amminoacidi in base alle proprietà delle catene laterali Classificazione Amino Acido Non polare Aromatico Ciclico Acido Ala, Val, Ile, Leu Phe, Trp, Tyr Pro Arg, Glu Basico Polare (neutro) Arg, His, Lys Asn. Cys, Gln, Gly, Met, Ser, Thr 10 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 5 Ammino Acidi non naturali: sintesi 11 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Sintesi di Stecker 12 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 6 Idrolisi acida del nitrile porta all’amminoacido 13 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Sintesi ammino acidi via Sostituzione possibile polialchilazione Sintesi di Gabriel Potassio ftalammide 14 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 7 Sintesi ammino acidi via Sostituzione con azide Come preparereste i seguenti ammino acidi via reazione di sostituzione? Isoleucina p-Metossifenilalanina 15 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Gruppi protettori per gli ammino acidi (funzione amminica) 16 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 8 Boc--ammino acidi - Deprotezione Boc 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata L’acido carbammico è instabile e decompone liberando l’ammina Così come il carbocatione terziario che libera isobutene 18 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 9 Rimozione del gruppo carbobenzossi via idrogenolisi L’acido carbammico decompone liberando CO2 e l’ammina 19 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Protezione funzione acida Generalmente viene fatta come estere (t (t-butil estere). Le condizioni di rimozione dei due gruppi protettori devono però essere diverse (ortogonali (ortogonali)) Questo cale anche per le eventuali funzioni presenti nelle catene laterali Proporre un meccanismo per l’idrolisi di un terz terz--butil estere con acido trifluoro acetico 20 10 Sintesi di peptidi Poliammidi (Nylon 6) 21 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Condensazione di amminoacidi 22 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 11 Sintesi di un peptide 23 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 24 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 12 Catene peptidiche Per convenzione la catena si scrive partendo dal gruppo N terminale, utilizzando le strutture a zig zig--zag, o le abbreviazioni a tre o una lettera 25 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Sintesi di Ser Ser--Ala – protezione selettiva 26 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 13 Sintesi di Ser Ser--Ala – sintesi ammide 27 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Sintesi di Ser Ser--Ala – sintesi ammide 28 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 14 Sintesi di Ser Ser--Ala – deprotezione gruppi protettori 29 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Sintesi di peptidi: procedura automatizzata 30 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 15 31 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 32 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 16 Sintesi automatizzata dei peptidi – stacco dalla resina 33 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Determinazione della sequenza amminoacidica di un peptide Degradazione di Edman 34 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 17 35 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata L’eterociclo viene estratto e riarrangia nella corrispondente L’eterociclo N-feniltioidantoina che consente di identificare l’amminoacido per confronto con campioni noti Si inietta in un analizzatore di amminoacidi un polipeptide che opera una degradazione di Edman sequenziale. Si ottengono in sequenza i seguenti frammenti. Quale è la sequenza dei primi 4 aa del polipeptide incognito? 36 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 18 Legame ammidico 37 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Legame ammidico della prolina 38 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 19 Struttura secondarie di una proteina Struttura a alfa alfa--elica 39 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Struttura a beta –sheet 40 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 20 Struttura di un beta beta--turn La denaturazione di una struttura secondaria d i ((rottura dei legami idrogeno) porta ad ottenere una conformazione random coil coil,, che significa l’assenza di struttura secondaria 41 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Rappresentazione delle strutture secondarie Ribbon diagrams: diagrams: beta sheets sono rappresentati da un nastro piatto, le alfa--eliche da una spirale alfa 42 2010 - G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata 21 Struttura terziaria: forma complessiva creata dall’unione delle strutture secondarie. collagene: proteina fibrosa mioglobina: proteina globulare 43 proteine che sono formate da più catene polipeptidiche possono avere anche una struttura quaternaria. Per esempio l’emoglobina (composta da due coppie di catene identiche) 44 22 Legami covalenti tra ammino acidi di una proteina Possono formarso legami covalenti tra residui amminoacidici come legami imminici o ponti disolfuro Insulina ponti disolfuro intra e intercatena 45 23
