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VII
IX
Presentazione
Prefazione
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1 I meccanismi più comuni in chimica biologica
2 1.1. I gruppi funzionali in chimica biologica
4 1.2. Acidi e basi; elettrofili e nucleofili
Gli acidi e le basi di Brønsted–Lowry, 4; Gli acidi e le basi di Lewis, 7; Elettrofili e nucleofili, 8
9 1.3. I meccanismi: le reazioni di addizione elettrofila
11 1.4. I meccanismi: le reazioni di sostituzione nucleofila
13 1.5. I meccanismi: le reazioni di addizione nucleofila al carbonile
Le reazioni di addizione nucleofila, 14; La formazione di alcoli, 15; La formazione delle immine (o basi di Schiff ), 16; La formazione di acetali, 17; Le addizioni nucleofile coniugate (1,4), 19
20 1.6. I meccanismi: le reazioni di sostituzione nucleofila acilica
22 1.7. I meccanismi: le reazioni di condensazione carbonilica
26 1.8. I meccanismi: le reazioni di eliminazione
27 1.9. Ossidazioni e riduzioni
Problemi, 29
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34 Le biomolecole
35 2.1. Chiralità e chimica biologica
Gli enantiomeri, 35; Diastereomeri, epimeri e composti meso, 37; La prochiralità, 39
41 2.2. Le biomolecole: i lipidi
I triacilgliceroli, 41; Altri lipidi: terpenoidi, steroidi e prostaglandine, 42
44 2.3. Le biomolecole: i carboidrati
La stereochimica dei carboidrati, 45; Gli anomeri dei monosaccaridi, 46; Disaccaridi e polisaccaridi, 49; Deossi zuccheri e ammino zuccheri, 50
51 2.4. Le biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine
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Gli amminoacidi, 51; Peptidi e proteine, 55
58 2.5. Le biomolecole: gli acidi nucleici
Il DNA: l’acido deossiribonucleico, 58; L’RNA: l’acido ribonucleico, 60
62 2.6. Le biomolecole: enzimi, coenzimi e reazioni accoppiate
Gli enzimi, 62; I coenzimi, 64; Le reazioni accoppiate e i composti ad alta energia, 65
Problemi, 69
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75 Il metabolismo dei lipidi
76 3.1. Digestione e trasporto dei triacilgliceroli
L’idrolisi dei triacilgliceroli, 76; La risintesi dei triacilgliceroli, 80
83 3.2. Il catabolismo dei triacilgliceroli: il destino del glicerolo
85 3.3. Il catabolismo dei triacilgliceroli: l’ossidazione degli acidi grassi
93 3.4. La biosintesi degli acidi grassi
101 3.5. La biosintesi dei terpenoidi
La via del mevalonato per la sintesi dell’isopentenil difosfato, 103; La via del
deossixilulosio fosfato che porta a isopentenil difosfato, 106; La conversione dell’isopentenil difosfato a terpenoidi, 113
117 3.6. La biosintesi degli steroidi
La conversione del farnesil difosfato a squalene, 117; La conversione dello squalene in lanosterolo, 120
Problemi, 125 ◆ Riferimenti bibliografici, 128
4
131 Il metabolismo dei carboidrati
132 4.1. Digestione e idrolisi di carboidrati complessi
133 4.2. Il catabolismo del glucosio: la glicolisi
145 4.3. Le trasformazioni del piruvato
La conversione del piruvato in lattato, 145; La conversione del piruvato in etanolo, 146; La conversione del piruvato in acetil CoA, 146
150 4.4. Il ciclo dell’acido citrico
157 4.5. La biosintesi del glucosio: la gluconeogenesi
164 4.6. La via del pentosio fosfato
172 4.7. La fotosintesi: il ciclo (di Calvin) riduttivo del pentosio fosfato
Problemi, 176 ◆ Riferimenti bibliografici, 177
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5
179 Il metabolismo degli amminoacidi
180 5.1. La deamminazione degli amminoacidi
La transamminazione degli amminoacidi, 180; La deamminazione ossidativa del
glutammato, 183
184 5.2. Il ciclo dell’urea
187 5.3. Il catabolismo delle catene carboniose degli amminoacidi
Alanina, serina, glicina, cisteina, treonina e triptofano, 187; Asparagina e aspartato, 203; Glutammina, glutammato, arginina, istidina e prolina, 203; Valina,
isoleucina e leucina, 206; La metionina, 208; La lisina, 211; La fenilalanina e la
tirosina, 214
219 5.4. La biosintesi degli amminoacidi non essenziali
Alanina, aspartato, glutammato, asparagina, glutammina, arginina e prolina,
219; Serina, cisteina e glicina, 222
222 5.5. La biosintesi degli amminoacidi essenziali
Lisina, metionina e treonina, 222; Isoleucina, valina e leucina, 228; Triptofano,
fenilalanina e tirosina, 231; L’istidina, 239
Problemi, 239 ◆ Riferimenti bibliografici, 242
6
245 Il metabolismo dei nucleotidi
246 6.1. Il catabolismo dei nucleotidi
Le pirimidine: citidina, uridina e timidina, 246; Le purine: adenosina e guanosina, 249
250 6.2. La biosintesi dei ribonucleotidi pirimidinici
L’uridina monofosfato, 250; La citidina trifosfato, 254
255 6.3. La biosintesi dei ribonucleotidi purinici
L’inosina monofosfato, 255; L’adenosina monofosfato e la guanosina monofosfato, 260
261 6.4. La biosintesi dei deossiribonucleotidi
Deossiadenosina, deossiguanosina, deossicitidina e deossiuridina difosfato, 261;
La timidina monofosfato, 264
Problemi, 265 ◆ Riferimenti bibliografici, 267
7
269 La biosintesi di alcuni prodotti naturali
270 7.1. La biosintesi delle penicilline e delle cefalosporine
Le penicilline, 272; Le cefalosporine, 278
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280 7.2. La biosintesi della morfina
288 7.3. La biosintesi delle prostaglandine e di altri eicosanoidi
294 7.4. La biosintesi dell’eritromicina
302 7.5. La biosintesi del coenzima B12 e di altri tetrapirroli
L’uro’gen III, 302; L’eme, 305; Il coenzima B12, 307
Problemi, 319 ◆ Riferimenti bibliografici, 323
8
325 Sommario delle trasformazioni biologiche
Idrolisi, esterificazioni, tioesterificazioni e amidazioni, 325; Le condensazioni
carboniliche, 326; Carbossilazioni e decarbossilazioni, 328; Amminazioni e deamminazioni, 330; I trasferimenti di 1-carbonio, 331; Le trasposizioni, 333; Isomerizzazioni ed epimerizzazioni, 334; Ossidazioni e riduzioni dei composti carbonilici, 335; Ossidrilazioni e altre ossidazioni con complessi metallici, 338
Appendici
342 A. Come visualizzare la struttura delle proteine con il programma Swiss
PDB Viewer
348 B. Le banche dati KEGG e BRENDA
352 C. Risoluzioni dei problemi di fine capitolo
381 D. Le abbreviazioni usate in questo testo
383 Indice analitico