A.A. 2013-14 Laurea Triennale in Chimica e Chimica Industriale

A.A. 2013-14
Laurea Triennale in Chimica e Chimica Industriale
Chimica Organica Applicata
Codice SCC0403
Tiziana Benincori
CFU
SSD
Lezioni
Esercitazioni
Laboratorio
(ore)
(ore)
(ore)
6
CHIM
/06
24
[inserire voce: es. attività
di campo; seminari;
uscite;…]
(ore)
36
Anno
III
Lingua
italiano
Obiettivi dell’insegnamento e risultati di apprendimento attesi
Gli obiettivi principali del corso sono:
1) Fornire una versione generale dei metodi di ossidazione e di riduzione dei
principali gruppi funzionali con particolare attenzione alle reazioni
chemoselettive e, là dove possibile, alle varianti stereo- and enantioselettive.
2) Sperimentare in laboratorio alcune delle reazione illustrate nel corso teorico allo
scopo di verificarne l’efficienza e di confrontarsi con le problematiche
sperimentali connesse.
Alla fine del corso gli studenti avranno acquisito familiarità con le reazioni di
ossidazione e di riduzione e saranno in grado di utilizzarle nella progettazione di
sintesi organiche.
Prerequisiti
Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2.
Contenuti e programma del corso
Il corso è suddiviso in 2 moduli teorici e uno sperimentale:
1) Reazioni di ossidazione
 Ossidazione di alcoli: reattivo di Jones, PCC, PDC, ossidazione di
Ley, Moffat, Swern, Dess-Martin, reattivo di Fetizon, ossidazione di
alcoli allilici.
 Ossidazione di composti carbonilici ad acidi carbossilici
 Ossidazione di composti 1,2-dicarbonilici.
 Ossidazione di chetoni ad esteri: reazione di Bayer-Villiger
 Ossidazione di fenoli
 Ossidazione in posizione allilica
 Ossidazione di doppi legami: generalità della reazione di
epossidazione con peracidi e alchilidroperossidi, epossidazione
asimmetrica di Sharpless, Shi, Jacobsen-Katsuki
 Ossidazione di alcheni a dioli cis e trans
 Ossidazione di composti contenenti azoto, zolfo e selenio
2) Reazioni di riduzione
 Generalità sulla reazione di idrogenazione catalitica eterogenea e
omogenea. Leganti impiegati nell’idrogenazione in fase omogenea
di doppi legami C=C e C=O prostereogenici.
 Reazioni di transfer d’idrogeno.





Riduzione di C=C con metalli del I gruppo in NH3
Riduzione di composti aromatici: reazione di Birch
Riduzione di doppi legami C=N
Riduzione di acidi carbossilici e derivati
Riduzione di derivati carbonilici. Riduzioni enantioselettive di
chetoni
 Reazioni di rottura riduttiva di legami C-O e C-N (idrogenolisi,
deossigenazione di alcoli in condizioni ioniche, radicaliche, via
diazene)
 Reazioni di rottura riduttiva di doppi legami C=O
3) Nel modulo di laboratorio verranno eseguite delle esperienze collegate al
corso teorico nelle quali verranno sperimentate reazioni di ossidazione e
riduzione chemoselettive ed enantioselettive.
Tipologia delle attività didattiche
Lezioni frontali e laboratori in presenza del docente.
Testi e materiale didattico
Francis A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Part B
Modalità di verifica dell’apprendimento
L’esame finale consiste in una prova scritta che accerta l’acquisizione delle
conoscenze e delle abilità attese tramite lo svolgimento di alcuni esercizi di tipo
applicativo. Dopo la correzione degli scritti l’allievo viene convocato per una
prova orale che consiste in:
- una revisione della prova scritta in cui l’allievo viene informato sui criteri di
correzione
- un approfondimento orale, con il docente, volto ad accertare la capacità di
sintesi delle conoscenze acquisite
Il giudizio finale comprende anche la valutazione delle relazioni redatte dallo
studente relative agli esperimenti condotti in laboratorio.
Orario di ricevimento
Su appuntamento
Calendario delle attività didattiche
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Appelli d'esame
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