Introduzione alla chimica organica
¾
¾
¾
¾
¾
¾
Generalità sui composti organici
Catene carboniose
Formule di struttura
Isomeria
Classi di composti organici
Nomenclatura
Corso di Chimica e Propedeutica Biochimica
Proff. M. De Rosa/C. Schiraldi
I COMPOSTI ORGANICI
Il carbonio è l’elemento centrale attorno al quale la
chimica della vita si è sviluppata
La spiegazione va ricercata nella
STRUTTURA ATOMICA DEL CARBONIO
Tale struttura lo rende capace di formare una varietà maggiore di
composti che non qualunque altro elemento.
Il Carbonio forma legami C-C per dare lunghe catene carboniose
(SCHELETRO CARBONIOSO).
Può formare legami C-H, C-N, C-O, C-S e legami con gli
alogeni dando vita a numerosi classi di composti organici.
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Composti organici saturi ed insaturi
¾ COMPOSTI SATURI
composti organici il cui scheletro carbonioso contiene
solo LEGAMI SINGOLI
¾ COMPOSTI INSATURI
composti organici in cui è presente
un DOPPIO o un TRIPLO LEGAME.
¾ COMPOSTI POLIINSATURI
composti organici in cui sono presenti
due o più legami DOPPI o TRIPLI.
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Catene carboniose
• L’atomo di carbonio in una catena carboniosa si
dice:
–
–
–
–
Primario, se è legato ad un altro atomo di C
Secondario se è legato a due altri atomi di C
Terziario, se è legato a tre altri atomi di C
Quaternario, se è legato a quattro altri atomi di C
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Catene carboniose
9 Lineari: costituite da atomi di carbonio primari e
secondari
9 Ramificate: costituite anche da atomi terziari e
quaternari
¾ Aperte: almeno due atomi di carbonio primari
¾ Cicliche: nessun atomo di C primario; solo atomi
secondari e terziari
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Catene carboniose
catena lineare
catene ramificate
= atomo di carbonio primario
z=atomo di carbonio secondario
U= atomo di carbonio terziario
•= atomo di carbonio quaternario
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Catene cicliche
¾Ciclica: solo atomi secondari e terziari
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Catene cicliche
Omocicliche: catene formate solo da atomi di carbonio
Eterocicliche: catene formate da atomi di carbonio ed
atomi di altri elementi (N, S, O)
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Tipi di formule
Formula bruta: indica il tipo di atomi che costituiscono la
molecola e in che rapporto stanno tra loro
Formula di struttura: definisce quali e quanti atomi costituiscono
la molecola e come sono legati (concatenati)
Formula tridimensionale: rappresentazione spaziale degli atomi
in una molecola (es. modello a sfere e aste, rappresentazione a
cuneo ecc.)
Formula razionale o condensata: gli atomi di idrogeno sono
raggruppati intorno all’atomo di carbonio cui sono legati
Formula condensata semplificata: rispetto alla precedente, gli
atomi di H e di C sono sottintesi
Formula contratta: gruppi simili vengono raggruppati in
un’unica sequenza.
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Tipi di formule
Tabella 2.1 libro rosso
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Formule del propanolo
C3H8O formula bruta
Formule di struttura
Formula condensata
Modello
tridimensionale
(a sfere e aste)
Formula condensata
semplificata
CH3(CH2)2OH
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Formula contratta
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formule
• ..come visto per il propanolo, le formule
razionali (o condensate) possono essere
ulteriormente semplificate
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3 C
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
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Formule tridimensionali
(rappresentazione a cuneo)
I composti sono rappresentati mediante figure geometriche piane.
In realtà, la maggior parte delle molecole organiche non è piana!!
E’ possibile usare rappresentazioni bidimensionali che
“contengono” informazioni tridimensionali. Un esempio è dato
dalle rappresentazioni a cuneo.
C
esempio di molecola con 4 legami
distribuiti intorno ad un C centrale
in modo tetraedrico
I legami nel piano del foglio sono
rappresentati da una linea continua
Legami orientati al di sopra del piano
Legami orientati al di sotto del piano
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Altre formule tridimensionali.
Es. Rappresentazione a cuneo, a cavalletto e
proiezione di Newman per la molecola di etano
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Si definiscono ISOMERI i composti chimici che presentano identica
formula bruta (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse
caratteristiche chimiche e/o fisiche.
Catena
Costituzionale
Posizione
Funzione
Isomeria
CONFORMAZIONALE
Diastereoisomeria
Stereoisomeria
CONFIGURAZIONALE
Enantiomeria
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Gli isomeri costituzionali differiscono per l’ordine con
cui sono legati i loro atomi (concatenamento) e presentano
pertanto diversa formula di struttura
FORMULA BRUTA C2H6O
Esempio di
isomeri
costituzionali
(di funzione)
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ISOMERI COSTITUZIONALI
n-butano
ISOMERIA DI CATENA
Diversa concatenazione degli
atomi di carbonio
ISOMERIA DI POSIZIONE
Diversa posizione del medesimo
gruppo funzionale
Isobutano (2metilpropano)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3
1-propanolo
2-propanolo
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
CH3 – CH – CH3
|
OH
ISOMERIA DI
GRUPPO FUNZIONALE
Diverso gruppo funzionale
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Etanolo
Etere dimetilico
CH3 – CH2
|
OH
CH3 – O – CH3
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TAUTOMERIA
(isomeri di funzione)
• Due isomeri (di funzione) che possono trasformarsi
reversibilmente l’uno nell’altro.
Es. Tautomeria cheto-enolica
Equilibrio cheto-enolico:
CH3
C
CH2
O
COOH
Ac. piruvico
C
OH
COOH
Ac. enol-piruvico
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STEREOISOMERIA
Descrive gli isomeri che differiscono per la
disposizione degli atomi nello spazio
L'ISOMERIA CONFORMAZIONALE è una forma di isomeria
spaziale (stereoisomeria) in cui gli isomeri sono convertibili
l’uno nell’altro senza rompere legami, ma attraverso rotazioni
attorno al legame semplice C-C.
Non sono fisicamente separabili
L'ISOMERIA CONFIGURAZIONALE è una forma di
isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere
trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici
e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di
carbonio.
Sono fisicamente separabili
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Stereoisomeria conformazionale
Es. Cicloesano
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STEREOISOMERIA CONFIGURAZIONALE
ENANTIOMERIA
o isomeria ottica
DIASTEREOISOMERIA
DIASTEREOISOMERI:
ENANTIOMERI:
TUTTI GLI STEREOISOMERI
STEREOISOMERI
CONFIGURAZIONALI CHE NON
CONFIGURAZIONALI CHE SONO
SONO ENANTIOMERI
L’UNO L’IMMAGINE SPECULARE
(Es: isomeri cis-trans)
NON SOVRAPPONIBILE DELL’ALTRO
Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche (p. ebollizione, p. fusione,
solubilità etc), ad eccezione dell’attività ottica e proprietà chimiche identiche,
con l’esclusione della interazione con altri reattivi otticamente attivi (chirali).
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LA CHIRALITA’ E’ UNA CONDIZIONE NECESSARIA
PER LA PRESENZA DI ENANTIOMERI
MOLECOLE CHIRALI:
non sono sovrapponibili alle loro immagini speculari
(non possiedono piani o centri di simmetria)
Cl
Cl
Br
Br
H
H
F
F
Cl
F
Cl
F
H
F
F
H
Il clorobromofluorometano è
una molecola chirale: le due
strutture sono immagini
speculari non sovrapponibili
(enantiomeri).
Il clorodifluorometano è
una molecola achirale:
le due strutture sono
immagini speculari ma
non sono enantiomeri
perché sovrapponibili
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STEREOISOMERIA CONFIGURAZIONALE
Un C asimmetrico, cioè legato a quattro atomi o gruppi
diversi è un CENTRO CHIRALE anche denominato
STEREOCENTRO.
X
W
C
Y
Z
Una molecola con uno stereocentro è chirale.
Una molecola con due o più centri stereogenici può essere o può
non essere chirale
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ENANTIOMERI
Isomeri ottici dell’acido lattico. Il centro di asimmetria è
rappresentato dal carbonio asimmetrico.
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Un antipode ottico risulta l’immagine speculare
dell’altro.
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Es. di diastereoisomeria: Isomeria cis-trans
• Cis: i due gruppi uguali sono dalla stessa parte rispetto al
piano che passa per i due carboni legati dal doppio legame.
• Trans: i due gruppi uguali sono da parti opposte rispetto
allo stesso piano.
Gli stereoisomeri cis-trans hanno proprietà fisiche diverse
N.B.: L’isomeria geometrica non esiste
se anche solo uno dei 2 C impegnati
nel doppio legame è legato a gruppi o
atomi uguali.
Cl
Non c’è isomeria!
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Stereoisomeria
H
H
C
C
H3C
CH3
H
C
CH3
cis-2-butene
C
H
H3C
trans-2-butene
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Classificazione delle sostanze organiche
^
Composti organici
Alifatici
^
Aromatici
Eterociclici
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Aciclici
Aliciclici
`
Ciclici
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Classificazione delle sostanze organiche
¾ Composti alifatici: composti aciclici, a catena
aperta e composti ciclici affini (aliciclici)
¾ Composti aromatici: composti ciclici con
particolari proprietà.
¾ Composti eterociclici: composti ciclici con atomi
diversi dal carbonio nell’anello.
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CLASSI DI COMPOSTI ORGANICI
¾ I composti organici sono suddivisi in classi a
seconda dei tipi di atomi che li costituiscono e
del tipo di struttura e a seconda del gruppo
funzionale, che rappresenta spesso il centro
della reattività chimica.
¾ Spesso la parte della molecola che non reagisce
viene indicata con la lettera R (radicale)
Es. R-OH, R-O-R, R-NH2
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PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI
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REGOLE DI NOMENCLATURA ORGANICA
A seconda del numero di atomi di carbonio che costituiscono la catena
“principale” di un composto organico, si usano i seguenti prefissi seguiti
poi dalle desinenze che indicano la classe a cui appartengono
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IDROCARBURI
Composti organici che contengono carbonio e idrogeno
ALIFATICI
Saturi
AROMATICI
Insaturi
(benzene, naftalina ecc.)
ALCANI
(CnH2n+2)
ALCHENI
ALCHINI
DIENI (e polieni)
(CnH2n)
(CnH2n-2)
(CnH2n-2)
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
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Nomenclatura IUPAC
1.
Il nome base di un idrocarburo ramificato è dato dalla
catena lineare carboniosa più lunga possibile
2.
Gli atomi di carbonio della catena sono numerati in
ordine crescente di modo che la numerazione parta
dall’estremità della catena normale più vicina ad una
catena laterale.
3.
La posizione della catena laterale è individuata dal
numero del carbonio della catena normale da cui si
ramifica
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Nomenclatura IUPAC
4.
Quando un atomo di carbonio porta diversi
sostituenti, si ripete il numero del carbonio sostituito
tante volte quanti sono i sostituenti.
5.
Quando due o più sostituenti sono identici, si usa il
prefisso di-,tri-, tetra-, ecc.
6.
Se vengono individuate nel composto due catene
normali della stessa lunghezza, la catena normale che
dà luogo al maggior numero di sostituenti definisce il
nome base dell’idrocarburo.
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Nomenclatura dei radicali
¾ I sostituenti (ramificazioni) di un idrocarburo sono
radicali (alchilici o arilici)
¾ I radicali sono le strutture che derivano da
idrocarburi in seguito a rimozione di un atomo di
idrogeno.
¾ I radicali alchilici (R-) derivano da idrocarburi
alifatici o aliciclici.
¾ I radicali arilici (Ar-) derivano da idrocarburi
aromatici.
¾ Il nome dei radicali alchilici si ottiene sostituendo il
suffisso –ano con –ile (es: metile, etile, propile, butile
etc..).
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REGOLE DI NOMENCLATURA ORGANICA
•Individuare la catena carboniosa più lunga
•Assegnare ai gruppi sostituenti il numero più piccolo
9
8
7
6
4
5
CH3CH2CH2CH 2CH2CHCH 3
3C(CH
)
3 2
3,3,4-trimetil-nonano
2CH
2
1
CH3
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Diverse modalità di rappresentare la stessa catena
carboniosa
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Nomenclatura
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IDROCARBURI ALIFATICI
SATURI
ALCANI
CICLOALCANI
INSATURI
ALCHENI
CICLOALCHENI
ALCHINI
CICLOALCHINI
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ALCANI
Alcani o paraffine: tutte le valenze degli atomi di C sono saturate da legami
con altri C o atomi di H.
I NOMI BASE SI OTTENGONO DAL PREFISSO CHE INDICA IL NUMERO
DI C DELLA CATENA PIU’ LUNGA SEGUITO DAL SUFFISSO –ANO:
Atomi C
prefisso
nome
formula
1
Met-
Metano
CH4
2
Et-
Etano
C2H6
3
Prop-
Propano
C3H8
4
But-
Butano
C4H10
5
Pent-
Pentano
C5H12
6
Es-
Esano
C6H14
7
Ept-
Eptano
C7H16
8
Ott-
Ottano
C8H18
9
Non-
Nonano
C9H20
10
Dec-
Decano
C10H22
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ESEMPIO
L’idrocarburo la cui formula è riportata sotto non si chiama
trimetiletano ma dimetilpropano.
1. La catena carboniosa più lunga ha tre atomi di carbonio
2. A questa catena sono legati due metili
3. Non è necessario specificare che i due metili sono legati al
carbonio 2
CH 3
CH 3CCH 3
CH 3
dimetilpropano
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ALOGENURI ALCHILICI
La radice del nome è quella della catena idrocarburica più lunga che contiene
l’alogeno. La posizione dell’alogeno è indicata dal numero dell’atomo di C a cui è
legato. In alternativa, il nome deriva dal nome comune del gruppo alchilico
preceduto dall’alogeno (-uro)
Cl
Cl
H
H
Cl
C H
Cl
C Cl
Clorometano
(cloruro di metile)
Cl
Tetraclorometano
Diclorometano (tetracloruro di carbonio)
H
C Cl
CH3CH2CH2Br
1-bromopropano
(bromuro di propile)
Cl
Triclorometano
(cloroformio)
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Cl
Cl
C Cl
F
triclorofluorometano
(freon 11)
Cl
Cl
H
H
C
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F
Cl
Cl
C
Cl
F
C H
Cl
F
diclorodifluorometano
(freon 12)
diclorofluorometano
(freon 21)
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F
F
Cl
C
H
F
C H
H
Br
Cl
H C H
1-cloro-1-bromo-2,2,2-trifluoroetano
(alotano)
Cl
C
C
Cl
Cl
tricloroetene
(trielina)
C H
H
cloroetano
(cloruro di etile)
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Nomenclatura degli idrocarburi
aliciclici
Il nome degli idrocarburi aliciclici si
ottiene numerando il ciclo in senso
orario, oppure antiorario, in modo da
trovare il gruppo di valori numerici più
bassi per indicare la posizione dei
radicali alchilici.
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La numerazione deve partire dall’atomo di carbonio del ciclo
cui è legato il metile e procedere in senso orario così da
assegnare i valori numerici più bassi ai sostituenti.
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(a)
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(b)
La numerazione può partire (a) dall’atomo di carbonio in alto,
recante il gruppo metilico come sostituente, e procedere in
senso orario oppure (b) può iniziare dal carbonio in basso a
destra, recante l’etile, e procedere in senso antiorario.
In generale, se si hanno 2 sostituenti in posizioni equivalenti, si
assegna il numero più basso a quello che viene prima in ordine
alfabetico.
Il
nome
esatto
è
quindi
1-etil-2,3dimetilciclopentano
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2, 3, 4, 5 –tetrametil-3-cicloesilesano
Quando la catena laterale di un idrocarburo aliciclico è
notevolmente complessa, la struttura ciclica può essere
considerata a sua volta come sostituente.
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IDROCARBURI INSATURI
ALCHENI
ALCHINI
DIENI
(CnH2n)
(CnH2n-2)
(CnH2n-2)
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
ALCHENI e CICLOALCHENI:
CH2
CH2
CH2
Etene o etilene
H3 C
CH
CH
CH2
CH3
H2C
CH2
2-pentene
HC
CH
Ciclopentene
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Nomenclatura degli idrocarburi insaturi
¾ Gli idrocarburi contenenti un doppio legame tra
atomi di carbonio sono detti alcheni
¾ Il nome dei composti a catena lineare viene
costruito aggiungendo al prefisso, che specifica il
numero di atomi di carbonio, il suffisso –ene
¾ La posizione del doppio legame è individuata
numerando la catena carboniosa a partire
dall’estremità che consente di assegnare il valore
numerico più basso al primo degli atomi di
carbonio impegnati nel doppio legame.
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Alcheni
CH2
CH2
CH3
CH
CH
CH3
C CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
1-pentene
CH2
2-metil-1-butene
CH3
2-pentene
CH2
C CH3
CH
H3C CH
CH3
2-metil-2-butene
CH3
3-metil-1-butene
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Alcheni
CH3
H3C
C C
H
C C
C C
C2H5
cis-3-metil-2-pentene
H3C
C3H7
2,3-dimetil-2-esene
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CH3
H
CH3
H3C
H3C
C2H5
trans-3-metil-2-pentene
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Principali alcheni
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ALCHENI CONTENENTI DUE O PIU’
DOPPI LEGAMI
• Se nella catena sono presenti due o più doppi legami,
il loro nome si forma premettendo al suffisso –ene, le
particelle di-, tri-,tetra-, ecc.
1
CH2
2
CH
3
CH
4
CH2
1,3-butadiene
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H
H
C
C
H
H
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H
C C
H C H
H
1,4-pentadiene
CH3
H
C
C
C
H
H
1,2-butadiene
H
CH3
C
C
H
H
C
H
C
H
2-metil-1,3-butadiene
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CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH
CH
cicloesano
CH2
CH2
ciclopropano
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
ciclopentano
ciclobutano
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CH
CH22
CH
CH22
HH22CC
HH22CC
11
CH
CH
È presente un doppio legame fra
i carboni 1 e 2 dell’anello.
22
CH
CH
cicloesano
loes
oesa
e
Il nome corretto è : cicloesene
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Alchini
¾ Idrocarburi contenenti legami tripli.
¾ Il nome si forma aggiungendo il suffisso –ino al
prefisso specificante il numero di atomi di
carbonio della catena più lunga.
¾ Il primo termine della serie, l’etino (CH
è noto come acetilene.
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CH),
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Principali alchini
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GLI IDROCARBURI AROMATICI
Il termine aromaticità è adoperato per descrivere il carattere di un
poliene ciclico, completamente coniugato, planare che è più stabile
del suo analogo a catena aperta.
Il più semplice degli idrocarburi aromatici è il benzene: C6H6.
Forme limite di risonanza del benzene
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ALTRI IDROCARBURI AROMATICI
Fenantrene
Antracene
CH2
CH3
CH3
Metilbenzene
(toluene)
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Etilbenzene
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Principali idrocarburi aromatici
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COMPOSTI ORGANICI CON GRUPPI
FUNZIONALI in cui sono presenti
eteroatomi
1. Saturi
2. Insaturi
-Alcoli, tioli , eteri e
tioeteri
- Aldeidi e chetoni
- Ammine
- Acidi carbossilici
- Derivati degli ac.
carbossilici
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Proff. M. De Rosa/C. Schiraldi
Nomenclatura composti organici
contenenti gruppi funzionali con
eteroatomi
Regole IUPAC
•Scelta della catena di carboni più lunga che contiene il gruppo
funzionale
•Numerazione della catena in modo da attribuire al carbonio
recante il gruppo funzionale il numero più basso possibile
Esaminiamo prima la nomenclatura dei seguenti composti organici:
R-OH
R-O-R
R-SH
R-S-R
R-NH2
ALCOLI
ETERI
TIOLI
TIOETERI
AMMINE
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ALCOLI E TIOLI
Si aggiunge la desinenza –olo o –tiolo rispettivamente al prefisso
che indica il numero di atomi di carbonio della catena più lunga
contenente il gruppo funzionale
ESEMPI
CH3OH
metanolo
CH3SH
metantiolo
CH3CH2CH2OH
propanolo
CH3CH2CH2SH
propantiolo
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2OH
2-metil-butanolo
CH3CH2CHCH2SH
2-metil-butantiolo
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ETERI E TIOETERI
Si indicano i radicali (metile, propile, butile etc)
seguiti da etere o tioetere
CH3SCH3
dimetiltioetere
CH3OCH3
dimetiletere
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3
dipropiletere
CH3CH2CH2SCH2CH2CH3
dipropiltioetere
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AMMINE
Si aggiunge la desinenza –ammina al prefisso che indica il numero di
atomi di carbonio della catena carboniosa più lunga contenente il
gruppo funzionale.
Le ammine si definiscono primarie, secondarie e terziarie a seconda del
numero di gruppi R legati all’atomo di N.
Per le ammine secondarie e terziarie, i residui
legati all’azoto si indicano preceduti dalla
lettera N.
H
H C H
NH2
metanammina
H
C2H5
H C H
N CH3
H C NH2
CH3
H C H
N,N-dimetil-etanammina
H
2-propanammina
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Nomenclatura composti organici
contenenti gruppi funzionali
QUELLI CONTENENTI IL GRUPPO CARBONILICO C=O
Aldeidi: R-CHO
Chetoni: R1-CO-R2
Si aggiunge la desinenza –ale al
prefisso che indica il numero di
atomi di carbonio della catena
principale
O
propanale
Si aggiunge la desinenza –one al
prefisso che indica il numero di
atomi di carbonio della catena
principale
O
H
H
O
2-metilpropanale
O
2-propanone
o propanone
3-metil-2-butanone
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Acidi carbossilici e suoi derivati
O
C
OH
Il nome di un acido carbossilico è dato dal nome della catena carboniosa più
lunga che contiene il gruppo carbossilico a cui si aggiunge il suffisso –oico,
preceduto dalla parola “acido”
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DERIVATI DEGLI ACIDI
ALOGENURO ACILICO
Il nome si forma facendo seguire a quello dell’alogenuro il nome
dell’acido carbossilico corrispondente con la desinenza –oico
cambiata in –ile. Es:CLORURO DI METANOILE
ANIDRIDI
I nomi si ottengono dall’acido da cui derivano; basta sostituire il
termine ”anidride” a quello di “acido”. Es: ANIDRIDE ETANOICA
ESTERI
Si ottengono per reazione di un acido con un alcol. Sono stati
denominati come Sali alchilici degli acidi carbossilici. Es:
PROPIONATO DI ETILE
AMMIDI
I nomi si ottengono dall’acido da cui derivano, sostituendo al suffisso
–oico, il suffiso –ammide:Es: PENTANAMMIDE
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PRIORITA’ CRESCENTE
ORDINE DI PRECEDENZA NELLA
NOMENCLATURA DI ALCUNI GRUPPI
FUNZIONALI
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